WO2006087991A1

WO2006087991A1 - 高甘味度甘味料の呈味改善剤

Info

Publication number: WO2006087991A1
Application number: PCT/JP2006/302468
Authority: WO
Inventors: Toshio Miyazawa; Tomoko Matsuda; Shuichi Muranishi; Kazuyuki Miyake
Original assignee: Ogawa & Co., Ltd.
Priority date: 2005-02-15
Filing date: 2006-02-13
Publication date: 2006-08-24
Also published as: TW200640377A; JP4688517B2; JP2006223104A

Abstract

　本発明が解決しようとする問題は、高甘味度甘味料特有の苦味、エグ味及び不快な後味を少ない添加量で食品本来の香味を変えることなく効果的に抑制でき、かつ製造が容易な高甘味度甘味料の呈味改善剤を提供することである。　スピラントール又はスピラントールを含有する植物抽出物若しくは植物精油からなる高甘味度甘味料の呈味改善剤を、高甘味度甘味料を含有する飲食品に添加することにより、高甘味度甘味料の不快な後味を改善することができる。本発明の呈味改善剤は少量の添加で効果を奏するので、飲食品の味に影響することなく高甘味度甘味料の不快な後味等を改善することができる。

Description

高甘味度甘味料の呈味改善剤

技術分野

[0001] 本発明は高甘味度甘味料の呈味改善剤に関するものである。更に詳しくは、高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、エダ味を改善する呈味改善剤に関する。

背景技術

[0002] 近年の健康指向の高まりからアスパルテーム、ステビア、アセスルファム K、スクラロースなどの低カロリーの高甘味度甘味料を使用した商品が増加している。このような高甘味度甘味料は、ショ糖の数百倍の甘味度を有すると、う優れた性能を持つ反面、特有の苦味やエダ味を有している場合が多い。さらに後味として甘味が長く持続するため味の切れが悪ぐ結果として呈味の質がショ糖に比して劣るという欠点を有している。そのため、高甘味度甘味料の汎用的使用に関しては、その呈味の改善が最大の課題となっている。

[0003] 高甘味度甘味料の呈味改善については、 Lーァスパラギン等のアミノ酸や、ダルコン酸、クェン酸等の有機酸やその塩を使用する方法 (特許文献 1〜3)、高甘味度甘味料とルチン、ヘスペリジン等の天然物を組み合わせる方法 (特許文献 4、 5)、ガラクトマンナン分解物、 -ゲロオリゴ糖、ビートオリゴ糖、マンノース等の糖類を高甘味度甘味料の味質改善に用いる方法 (特許文献 6〜9)、さとうきび由来のバガス抽出物や酵素処理イチヨウ葉エキス等の植物由来の抽出物を高甘味度甘味料に配合する方法 (特許文献 10、 11)などが提案されており、本発明者らもコーヒー豆を酵素またはアルカリで加水分解処理して得られた処理物を精製して得られるキナ酸を甘味改善剤として用いることにより、高甘味度甘味料の不快な後味を抑制する方法を提案している（特許文献 12)。し力しながら、このような既存の方法は、少ない添加量では不快な後味を十分に低減できず、添加量を増やすと食品本来の味、香りを変化させたり、高甘味度甘味料の甘味改善剤の製造が煩雑であるといった問題点を有していた

[0004] 特許文献 1：特開 2000— 270804号公報特許文献 2：特開 2003— 210147号公報

特許文献 3 :特開昭 60— 188035号公報

特許文献 4:特開平 10— 146165号公報

特許文献 5：特開平 8 - 256725号公報

特許文献 6：特開平 9 19268号公報

特許文献 7：特開平 10— 234331号公報

特許文献 8：特開 2000 - 197462号公報

特許文献 9 :特開 2002— 272411号公報

特許文献 10：特開 2000— 217540号公報

特許文献 11 :特開 2003— 180288号公報

特許文献 12：特開 2001— 321115号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0005] 本発明が解決しょうとする課題は、高甘味度甘味料特有の苦味、エダ味及び不快な後味を少な、添加量で食品本来の香味を変えることなく効果的に抑制でき、かつ製造が容易な高甘味度甘味料の呈味改善剤を提供することである。

課題を解決するための手段

[0006] 本発明者らは上記課題を解決すべく検討を重ねた結果、スピラントールが高甘味度甘味料の不快な呈味を抑制できることを見出し、本発明を完成した。

[0007] すなわち本発明は、スピラントール又はスピラントールを含有する植物の抽出物若しくは精油力なることを特徴とする高甘味度甘味料の呈味改善剤であり、さらにスピラントールを含有する植物がオランダセン-チ又はキバナオランダセン-チである前記高甘味度甘味料の呈味改善剤である。

また、本発明は高甘味度甘味料がアスパルテーム、スクラロース、アセスルファム K である前記高甘味度甘味料の呈味改善剤である。

また、本発明は前記高甘味度甘味料の呈味改善剤が、さらにキナ酸又はキナ酸を有効成分とするコーヒー豆加水分解物を含有することを特徴とする高甘味度甘味料の呈味改善剤である。また、本発明は高甘味度甘味料または高甘味度甘味料を含有する飲食品に前記高甘味度甘味料の呈味改善剤を添加することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味の抑制方法である。

また、本発明は前記高甘味度甘味料の呈味改善剤を含有することを特徴とする、高甘味度甘味料含有飲食品用香味料組成物である。

さらに、本発明は高甘味度甘味料と前記高甘味度甘味料の呈味改善剤とを含有することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味が抑制された高甘味度甘味料組成物又は飲食品である。

発明の効果

[0008] 本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤は少量の添加で高甘味度甘味料特有の苦味、エダ味及び後味として残る不快な甘味の持続を顕著に抑制することができる。また、酵素又はアルカリによる加水分解等の煩雑な製造工程が不要で、抽出及び蒸留操作のみで製造できる。

発明を実施するための最良の形態

[0009] 本発明で用いるスピラントール（spilanthol)は、下記の化学式で表される N—イソブチル一 2,6,8—デカトリェンアミドであり、キク科オランダセン-チ（Spilanthes acmella) 、キバナオランダセン-チ（Spilanthes acmella var. oleracea)等に含まれる辛味成分である。

CH CH=CH-CH=CH(CH ) CH=CHCONHCH CH(CH )

3 2 2 2 3 2

スピラントールは前記植物から採取、精製することにより得られる他、化学的に合成することも可能である。本発明では、ずれの方法により得られたスピラントールであつても使用でき、また、純度が高いものである必要はない。他の成分の味やにおいが飲食品の香味に影響を与えない場合は、スピラントールを含有する植物の抽出物や精油等を精製することなく使用してもよい。安全性の観点力は食経験のある植物から得られる抽出物又は精油を使用することが好ましぐまた、供給、価格等の実用性の観点から、スピラントール含量の多、オランダセン-チ又はキバナオランダセン-チの抽出物又は精油を使用するのが特に好ましい。

[0010] スピラントールは、例えば、スピラントール含量の高いオランダセン-チ又はキバナオランダセン-チの全草又は花頭力抽出又は蒸留により採取することができる。抽出による採取法を例示すると、オランダセンニチ又はキバナオランダセン二チの花頭を乾燥'粉砕した後、有機溶媒で抽出してスピラントールを含有する抽出液を得る。抽出に使用する有機溶媒は特に制限はなぐメタノール、エタノール、プロパノール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、酢酸ェチル等のエステル類、ジェチルエーテル等のエーテル類、へキサン、ヘプタン等の炭化水素類を適宜単独で、又は混合して使用することができる。アルコール類のような極性有機溶媒が好ましぐ安全性の観点力特にエタノールが好ましい。得られた抽出液から溶媒を除去し、スピラントール含有抽出物が得られる。

[0011] 得られたスピラントール含有抽出物はそのまま本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤として使用できるが、抽出物に含まれているスピラントール以外の成分が飲食品の香味に与える影響が問題となるような場合には、さらに蒸留等の精製方法によりスピラントール含量を高めて使用することが好ましい。精製方法としては分子蒸留、薄膜蒸留、各種クロマトグラフィー等を挙げることができ、これらの精製方法を単独で又は適宜組み合わせて用いることにより、よりスピラントール含量の高い高甘味度甘味料の呈味改善剤を得ることができる。

[0012] 本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤は、スピラントールにさらにキナ酸又はキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物を併用することにより、その効果をより高めることができる。キナ酸は市販品又はキナ酸を含む天然物の抽出物をそのまま用いてもょ、。キナ酸を含むコーヒー豆加水分解物は、例えば特開 2001— 321115号公報に記載されて!ヽる方法に従ヽ、生コーヒー豆をアルカリ又は酵素で加水分解して得ることができる。

[0013] 本発明の呈味改善剤は高甘味度甘味料に直接添加することにより、高甘味度甘味料に特有の不快な後味が改善された高甘味度甘味料組成物とすることができる。高甘味度甘味料組成物とする場合は、高甘味度甘味料および本発明の呈味改善剤の他、各種糖類、有機酸、澱粉、デキストリンなど、通常使用される分散剤、賦形剤などを適宜含むことができる。さらに、高甘味度甘味料を含有する飲食品に添加することで、高甘味度甘味料による不快な後味を抑制し、飲食品の呈味を改善することもできる。本発明の呈味改善剤を高甘味度甘味料に添加する場合は高甘味度甘味料に対し、スピラントール含量として 10〜： LOOOOppm、好ましくは 100〜1000ppmの添カロ量が適当である。高甘味度甘味料を含有する飲食品に直接添加する場合は、最終製品である飲食品中におけるスピラントール含量として 0. 01〜： LOppm、好ましくは 0 . l〜lppmの添カ卩量が適当である。キナ酸又はキナ酸を含むコーヒー豆加水分解物を併用する場合は、キナ酸含量として 0. 005〜10ppm、好ましくは 0. l〜2ppm の添加量が適当である。併用する場合のスピラントールとキナ酸の比率には特に制限はなぐ任意の割合で配合して使用することができる。

[0014] 本発明にお、て高甘味度甘味料とはショ糖の数百倍力数千倍の高、甘味を有する甘味料であり、ステビア、甘草抽出物、ソーマチン、グリチルリチン、グリチルリチン酸 2ナトリウム、グリチルリチン酸アンモ-ゥム、サッカリン、サッカリンナトリウム、ァスパルテーム、アセスルファム K、スクラロース、ァリテーム、ネオテーム、チクロ（シクラミン酸ナトリウム又はカルシウム)等を例示することができる。本発明の呈味改善剤は高甘味度甘味料の種類には制限されずに使用できる力特にアスパルテーム (asparta me)、ステビア (stevia)、スクラロース (sucralose)、アセスルファム K(acesulfam K)への使用が好ましい。

[0015] 本発明の高甘味度甘味料の呈味改善剤は、単独で高甘味度甘味料含有飲食品に添加することもできるが、他の香料成分と任意に組み合わせて、高甘味度甘味料含有飲食品用の香味料組成物として使用することもできる。組み合わせる香料成分は特に制限はなぐ例えばァセト酢酸ェチル、ァセトフエノン、ァニスアルデヒド、 α— ァミルシンナムアルデヒド、アントラ-ル酸メチル、ィオノン、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソァミル、イソ吉草酸ェチル、イソチォシアン酸ァリル、イソチォシアン酸 3—ブテュル、イソチォシアン酸 4 ペンテ-ル、イソチォシアン酸ベンジル、イソチオシァン酸 3—メチルチオプロピル、イソチオシァネート類、インドール及びその誘導体、 γ ゥンデカラクトン、エステル類、ェチルバ-リン、エーテル類、オイゲノール、ォクタノール、オタタナール、オクタン酸ェチル、ギ酸イソァミル、ギ酸ゲラエル、ギ酸シトロネリル、ケィ皮酸、ケィ皮酸ェチル、ケィ皮酸メチル、ケトン類、ゲラ-オール、酢酸ィソァミル、酢酸ェチル、酢酸ゲラ -ル、酢酸シクロへキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルビ-ル、酢酸フヱネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸 1ーメンチル、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、シクロへキシルプロピオン酸ァリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、 1, 8 シネオール、脂肪酸類、脂肪族高級ァルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チォエーテル類、チオール類、デカナール、デカノール、デカン酸ェチル、テルピネオール、リモネン、ピネン、ミルセン、タピノーレン、テルべン系炭化水素類、 Ί—ノナラタトン、ノ -リン、パラメチルァセトフエノン、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルァセタール、ピぺロナール、フエ-ル酢酸イソァミル、フエ-ル酢酸イソブチル、フエ-ル酢酸ェチル、フエノールエーテル類、フエノール類、フルフラール及びその誘導体、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸ェチル、プロピオン酸ベンジル、へキサン酸、へキサン酸ァリル、へキサン酸ェチル、ヘプタン酸ェチル、 1ーぺリラアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、 d ボルネオール、マルトール、 N—メチルアントラニル酸メチル、メチル β ナフチルケトン、 dl—メントール、 1 メントール、酪酸、酪酸イソァミル、酪酸ェチル、酪酸シクロへキシル、酪酸ブチル、ラタトン類、リナ口オール等の合成或いは天然由来の香料の他、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどシトラス系精油類、アップル、バナナ、グレープ、メロン、ピーチ、パイナップル、ストロベリーなどフルーツ系の精油或いは回収フレーバー、ミルク、クリーム、バター、チーズ、ヨーグルトなど乳系の抽出香料、緑茶、紅茶、コーヒー、ココアなど嗜好品系の回収フレーバー、ペパーミント、スペアミントなどミント系の精油、アサノミ、アサフエチダ、アジョワン、了ニス、アンゼリカ、ウイキヨウ、ゥコン、ォレガ入オールスパイス、オレンジノピール、力ショウ、カツシァ、カモミール、カラシナ、カルダモン、カレーリーフ、カンゾゥ、キャラウェー、クチナシ、クミン、タレソン、クローブ、ケシノミ、ケーパー、コショウ、ゴマ、コリアンダー、サッサフラス、サフラン、サボリー、サルビア、サンショウ、シソ、シナモン、シャロット、ジュ-パーべリー、ショウガ、スター了ニス、スペアミント、セィヨウヮサビ、セロリ一、ソーレノレ、タイム、タマネギ、タマリンド、タラゴン、チヤイブ、ディル、トウガラシ、ナツメグ、 -ガョモギ、 -ジエラ、ニンジン、ニンニク、バジル、パセリ、ハツ力、バニラ、パプリカ、ヒソップ、フエネグリーク、ペパーミント、ホースミント、ホースラディッシュ、マジョラム、ミヨゥガ、ラベンダー、リンデン、レモングラス、レモンバーム、ローズ、ローズマリー、ローレル、ヮサビなどから得られる香辛料抽出物、アイスランドモス、ァカャジォゥ、ァケビ、アサ、アサフエチダ、アジアンタム、アジョワン、ァズキ、ァスノラサスリネアリス、アップノレミント、アーティチョーク、ァニス、アボカド、アマチヤ、アマチヤズル、アミガサユリ、アミリス、ァーモンド、ァリタソゥ、アルカンナ、アルテミシァ、アル-力、アルファルファ、アロエ、アンゴスッラ、アンゴラウィード、アンズ、アンズタケ、アンゼリカ、アンバー、アンバーグリス、ァンブレット、イカ、イカリソゥ、ィダサ、イースト、イタドリ、イチゴ、イチジク、イチヨウ、イノコヅチ、イランイラン、イワオウギ、インペラトリア、インモルテル、ウィンターグリーン、ゥオータークレス、ゥコギ、ゥコン、ウスパサイシン、ウッドラフ、ゥ-、ウメ、ウーロンチヤ、エゴマ、エノキダケ、ェビ、ェビスグサ、エリゲロン、エノレダ一、エレウテ口コック、エレカンペン、ェレミ、ェンゴサク、ェンジュ、エンダイブ、欧州ァザミ、ォゥレン、ォォバコ、ォカゼリ、ォキアミ、オーク、オークモス、オケラ、オスマンサス、ォポポナックス、ォミナェシ、ォモダカ、ォリガナム、ォリス、オリバナム、ォリーブ、ォーノレスパイス、オレンジ、才レンジフラワー、カイ、カイニンソゥ、カカオ、カキ、力サイ、カシューナッツ、カスカラ、カスカリラ、カストリウム、カタタリ、カツ才ブシ、カツシー、カツシャフィスチユラ、力テキュ、力二、カーネーション、力ノコソゥ、カモミル、カャプテ、力ラシ、カラスゥリ、カラスビシャク、ガラナ、カラムス、ガランガ、カーラント、カリッサ、カリン、カルダモン、ガルバナム、カレー、カヮミドリ、カンゾゥ、ガンビア、カンラン、キウイ一フルーツ、キカイガラタケ、キキヨウ、キク、キクラゲ、キササゲ、ギシギシ、キダチアロエ、キナ、キハダ、キバナオウギ、ギボウシ、ギムネマシノレべスタ、キャット-ップ、キャラウェイ、キヤロップ、キユウリ、キラャ、キンミズヒキ、グアバ、グアヤタ、クコ、クサスギカズラ、クサボケ、クズ、タスノキ、タスノハガシヮ、グーズベリー、クチナシ、クべバ、クマコケモモ、グミ、クミン、グラウンドアイビ一、クララ、クラリセージ、クランベリー、タリ、タルミ、クリーム、グレインォブパラダイス、タレタディタニー、グレープフノレーッ、クローバー、クローブ、クロモジ、クヮ、クヮッシャ、ケィパー、ゲットウ、ケード、ケブラコ、ゲルマンダー、ケンチユール、ケンポナシ、ゲンノショウコ、コウジ、コゥダケ、コウチヤ、コゥホネ、コカ、コガネノナ、コクトウ、コクノレイ、ココナッツ、ゴシュュ、コショウ、コスタス、コストマリー、コパイパ、コーヒー、コブシ、ゴボウ、ゴマ、コーラ、コリアンダー、コルツフート、ゴーノレデンロッド、コロンボ、コンサイ、コンズランゴ、コンフリー、サイプレス、魚、サクラ、サクランポ、ザクロ、サケカス、ササ、ササクサ、サーチ、サッサフラス、サフラン、サポジラ、サボテン、サラシナショウマ、サルサノリラ、サルシフアイ、サルノコシカケ、サンザシ、サンシュュ、サンショウ、サンタハーブ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレツド、シィタケ、ジエネ、シソ、シダ一、シトラス、シトロネラ、シヌス、シベット、シマルーバ、シメジ、シャクャク、ジャスミン、ジヤノヒゲ、ジャボランジ、シャロット、シュタシャ、ジュ二パーべリー、ショウガ、ショウュ、ショウュカス、ジヨウリュウシュ、ショウ口、シロタモギタケ、ジンセン、シンナモン、酢、スイカ、スィセン、スギ、スターァニス、スターフノレーッ、スチラックス、スツボン、スツボンタケ、ズドラベッツ、スネークノレート、スパイタナード、スプノレース、スペアミント、スベリヒュ、スローべリー、セイボリー、セキショウ、セージ、ゼドアリー、セネガ、ゼラニゥム、セロリ一、センキユウ、センタウリア、センゲン、セントジヨーンズウォルト、センナ、ソース、ダイォゥ、ダイズ、タイム、タケノコ、タコ、タデ、ダバナ、タマゴ、タマゴタケ、タマネギ、タマリンド、ダミアナ、タモギタケ、タラゴン、タラノキ、タンジー、タンジエリン、タンポポ、チェリモラ、チェリーローレル、チェリーワイノレド、チガヤ、チコリ、チーズ、チチタケ、チヤイブ、チヤービノレ、チャンパ力、チュベローズ、チョウセンゴミシ、チラータ、ックシ、ッケモ入ッタ、ツバキ、ツユクサ、ッリガネニンジン、ツルドクダミ、ディアタンダ、ティスル、ディタニー、ディル、デーツ、テンダイゥャク、テンマ、トウガラシ、トウキ、ドウショクブッタンパクシッ、ドウショタブツユ、トウミッ、トウモロコシ、ドクダミ、トチュウ、ドッググラス、トマト、ドラゴンブラッド、ドリアン、トリュフ、トルーバルサム、トン力、ナギナタコウジュ、ナシ、ナスターシャム、ナッツ、ナットゥ、ナツ入ナツメグ、ナデシコ、ナメコ、ナラタケ、 -ァゥリ、二ユウサンキンバイヨゥェキ、ニンジン、ニンニク、ネズミモチ、ネットル、ネムノキ、ノットグラス、バイオレット、ノィナップノレ、ノヽィビスカス、麦芽、ノヽコベ、ノジノレ、ノヽス、ハスカップ、ノースカップ、セリ、ノター、ノターオイノレ、ノターミノレク、ノーチ、ノヽチミツ、ノチユリ一、ハツ力、ノックビーン、ノヽッコゥシュ、ノヽッコゥ-ユウ、ノヽッコゥミエキ、ノッシヨンフノレーッ、ノヽッタケ、ノ、/フ: TP一べリー、ノヽトムギ、ノヽナスゲ、ノナナ、ノニニラ、ノヽネーサ、 /クノレ、ノノィャ、ノ一べリー、ノヽマゴゥ、ノヽマスゲハマナス、ノヽマボウフゥ、ノヽマメリス、ノラノノレマローザ、バンレイシ、ヒキォコシ、ヒシ、ピスタチォ、ヒソップ、ヒッコリー、ピーナッツ、ヒノキ、ヒノ、ピプシシヮ、ヒメハギ、ヒヤシンス、ヒラタケ、ビヮ、ビンロウ、フェイジョァ、フエネグリーク、フェンネル、フジバカマ、フジモドキ、フスマ、フーゼルュ、プチグレイン、ブチュ、ブドウ、ブドウサケカス、フトモモ、ブナ、ブナハリタケ、ブラックキヤラウエィ、ブラックベリー、プラム、ブリオ-ァ、プリックリーアッシュ、プリムローズ、プルネラ、フノレ¹ ~~ベリ¹ ~~ ""/レッドフノレ¹ ~~ッヘイべィへ' ~~セノレナッツベキノ ¹ ~~ ベ' ~~テノレベニバナ、ペニーロイャノレ、ぺノ一ミント、へビ、ぺピーノ、ペプトン、ベノレガモット、ベノレガモットミント、ぺノレーバノレサム、ベノレべナ、ベロニカ、ベンゾイン、ボアドローズ、ホァハウンド、ホウ、ホウキタケ、ホウショウ、ボウフゥ、ホエイ、ホオノキ、ホースミント、ホースラディッシュ、ボタン、ホップ、ポピー、ポプラ、ポポー、ホホバ、ホヤ、ボノレドー、ボ口-ァ、マイタケ、マグゥオノレト、マシュマロ一、マジョラム、マスティック、マソィ、マタタビ、マチコ、マツ、マツォウジ、マッシュノレーム、マツタケ、マツブサ、マツホド、マテチヤ、マメ、マリーゴーノレド、マノレノダイォゥ、マノレメロ、マレイン、マロー、マンゴー、マンゴスチン、ミカン、ミシマサイコ、ミソ、ミツマタ、ミツロウ、ミート、ミモザ、ミヨゥガ、ミルク、ミルテ、ミルフオイル、ミルラ、ミロバラン、ムギチヤ、ムスク、ムラサキ、メスキート、メドウスイート、メハジキ、メープル、メリッサ、メリロット、メロン、モウセンゴケ、モ-リアバイヨウエキ、モミノキ、モモ、モロヘイヤ、ャクチ、ャマモモ、ユーカリ、ユキノシタ、ュズ、ユッカ、ユリ、ヨウサイ、ョロイダサ、ライオンズフート、ライチ、ライフエバーラスティングフラワー、ライム、ライラック、ラカン力、ラカンショウ、ラズベリー、ラタ-ァ、ラディッシュ、ラブダナム、ラベンダー、ラングウォルト、ラングモス、ランブータン、リキュール、リーク、リツエア、リナロェ、リュウガン、リヨウフンソゥ、リヨクチャ、リンゴ、リンデン、リンドウ、ルー、ノレリジサ、レセダ、レモン、レモングラス、レンギヨウ、レンゲ、レンブ、ローズマリー、口べージ、ローレノレ、ロンゴザ、ヮサビ、ヮタフジゥツギ、ワームウッド、ワームシード、ヮラビ、ヮレモコゥなど力得られる天然香料などが例示され、適宜選択して使用される。

本発明の呈味改善剤は、高甘味度甘味料が使用される食品、飲料に特に制限なく使用できる。例として、コーヒー、紅茶、スポーツドリンク、乳飲料などの飲料、キャンディー、錠菓、チューインガムなどの菓子類、ゼリー、チルドデザートなどの冷菓、乳製品などが挙げられる。

実施例

[0017] 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例の記載に限定されるものではない。

[0018] [製造例 1] (粗スピラントール 1)

オランダセン-チの花頭乾燥品 10kg (約 5mmに粉砕したもの）に 99容量％ェタノール 100kgをカ卩ぇ 75°C〜還流温度で 5時間抽出した。抽出液を 40°Cまで冷却後、遠心分離装置により固液分離し、その抽出液を減圧下 20kgまで濃縮した。濃縮液に活性炭 0. 2kg加え 1時間攪拌後、珪藻土を加え加圧ろ過し活性炭を除去し、さらに減圧下で濃縮し 0. 43kgのオランダセン-チ濃縮物を得た。この濃縮物に蒸留水 2kgを加え、酢酸ェチル 2kgで 3回抽出した。抽出した酢酸ェチル層をまとめ珪藻土を加え加圧ろ過後、減圧で濃縮することにより 0. 3 lkgのオランダセン-チ粗抽出物を得た。収率 3. 1%。スピラントール含量 12. 4%。

上記オランダセンニチ粗抽出物 lOOgを脂肪酸トリグリセライド lOOgと混合し、減圧薄膜蒸留装置を使用し、真空度： 3〜5Pa、蒸発面温度：110〜150°Cで蒸留し、留出液 (粗スピラントール 1) 33. 3gを得た。収率 33%。スピラントール含量： 38. 0質量 %。 0. lgの粗スピラントール 1を 50質量⁰ /₀のエタノール水溶液 760gで希釈し、 5°C まで冷却後、珪藻土をカ卩えろ過を行、スピラントール濃度 50ppm (w/w)の粗スピラントール溶液 1を調製した。

[0019] [製造例 2] (粗スピラントール 2)

製造例 1のオランダセン-チ粗抽出物 (スピラントール含量 12. 4%) lOOgに脂肪酸トリグリセライド 50gを混合し、減圧薄膜蒸留装置を使用し、真空度 :4〜5Pa、蒸発面温度： 120°Cで蒸留し、留出液 (粗スピラントール 2) 12. 3gを得た。収率 12. 3%。スピラントール含量： 67. 3質量⁰ /₀。

0. lgの粗スピラントール 2を 50質量⁰ /₀のエタノール水溶液 1346gで希釈し、 5°Cまで冷却後、珪藻土を加えろ過を行いスピラントール濃度 50ppm (w/w)の粗スピラントール溶液 2を調製した。

[0020] [製造例 3] (精製スピラントール）オランダセン-チの花頭乾燥品 300gを 95容量％ェタノール 3200gで 1時間還流抽出した。抽出液を冷却し固液分離した後、珪藻土を加えろ過した。濾液を減圧濃縮によりエタノールを留去後、水 300gを加え、へキサン 300mlで 3回抽出した。抽出したへキサン層を合わせ減圧濃縮によりへキサンを留去し粗抽出物 8. 4gを得た。収率 2. 8% (スピラントール含量 9. 5%)。

粗抽出物 8. 4gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル 200g、 Φ 5«η)により分画（n—へキサン：酢酸ェチル = 8： 2で溶出）し、スピラントール画分 (Rf値 =0 . 2〜0. 3 n—へキサン:酢酸ェチル = 7 : 3)を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、 2. 76gの粗スピラントール画分 1を得た。続いてその粗スピラントール画分 1を減圧下 (0. ImmHg)でクーゲルロー蒸留装置を用いて単蒸留精製（180°C)し、 0. 98gの粗スピラントール画分 2を得た。収率 0. 33% (スピラントール含量 41. 9%)。さらに 0. 98gのその粗スピラントール画分 2をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリ力ゲル 200g、 Φ 5cm)により分画（n—へキサン：酢酸ェチル = 95： 5〜90： 10で溶出）し、スピラントール画分 (Rf値 =0. 2 :n—へキサン：酢酸ェチル = 7 : 3)を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、精製スピラントール 0. 4gを得た。収率 0. 13%。スピラントール含量 98質量⁰ /₀。スピラントールの構造はプロトンおよびカーボン 13N MRを測定し既知の文献データと比較することにより確認した。

この精製スピラントール 0. 104gを 50質量⁰ /₀のエタノール溶液 2000gで希釈し、スピラントール濃度 50ppm (w/w)の精製スピラントール溶液を調製した。

[0021] 製造例 1〜3により得られた粗スピラントール溶液 1、同 2及び精製スピラントール溶液に加え、特開 2001— 321115号公報に記載の方法により調製したコーヒー生豆のクロロゲン酸エステラーゼ加水分解物（キナ酸含量 32%。以下「コーヒー生豆加水分解物」と記す。）からなる甘味改善剤を用いて、高甘味度甘味料に対する呈味改善効果を調べた。なお、以下の試験例において官能評価の採点基準は表 1に記載したものを用いた。

[0022] [表 1] 軽さ ·後切れ苦味 "ェグ味シトラス感 orスパ 'ス感非常に望ましい 7点非常に強い 7点非常に強い 7点望ましい 6点強い 6点強い 6点やや望ましい 5点やや強い 5点やや強い 5点コントロールと同等 4点コントロールと同等 4点コントロールと同等 4点やや悪い 3点やや弱い 3点やや弱い 3点亜【 \ 2点弱い 2点弱し、 2点非常に悪い 1点非常に弱い 1点非常に弱い 1点

[0023] [試験例 1]アスパルテームに対する効果

処方 1のアスパルテーム水溶液に、粗スピラントール溶液 1、粗スピラントール溶液 2 、精製スピラントール溶液をそれぞれアスパルテーム水溶液中におけるスピラントール含量が 0. 5ppmとなるように添カ卩した。また、コーヒー生豆加水分解物をァスパルテーム水溶液中におけるキナ酸含量が lppmとなるように添加した。さらに、粗スピラントール溶液 2をアスパルテーム水溶液中におけるスピラントール含量が 0. 2ppm、コーヒー生豆加水分解物をキナ酸含量が 0. 3ppmとなるように併用添カ卩した。これらのアスパルテーム水溶液について、無添カ卩品をコントロール (比較例）として習熟した 10名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表 2に示した。なお表 2中の評価の点数は、表 1の採点基準で採点（1〜7点）した各パネルの平均点である。

[0024] (処方 1)

ロロ名

アスパルテーム 0. 6

クェン酸 1. 0

水残余

A斗 1000. 0 pH : 2. 7

殺菌条件: 70°C X 10分間 [0025] [表 2] 評価サンプル

無添加（比較例） 4. 0

粗スピラントール 1 5. 1

粗スピラントール 2 5. 3

精製スピラントール 5. 4

コーヒー生豆加水分解物 5. 0

粗スピラントール 2 +

6. 0

コーヒ一生豆加水分解物

[0026] 表 2から明らかなように、アスパルテーム水溶液にスピラントールを添加することにより、アスパルテーム特有の不快な後味が改善された。またスピラントールはコーヒー生豆加水分解物よりも少ない添加量で同等以上の呈味改善効果を示し、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

[0027] [試験例 2]スクラロースに対する効果

処方 2のスクラロース水溶液に、粗スピラントール溶液 2を飲料中におけるスピラントール含量が 0. 2ppmとなるように添カ卩した。また粗スピラントール溶液 2をスクラロース水溶液中におけるスピラントール含量が 0. 05ppm、コーヒー生豆加水分解物をキナ酸含量が 0. lppmとなるように併用添カ卩した。これらのスクラロース水溶液について、無添カ卩品をコントロール (比較例）として習熟した 10名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表 3に示した。なお表 3中の評価の点数は、表 1の基準で採点（1〜7 点）した平均点である。

[0028] (処方 2)

品名配合量 (g)

スクラロース 0. 2

クェン酸 0. 5

水残余

合計 1000. 0 pH : 2. 6

殺菌条件: 70°C X 10分間 [0029] [表 3]

[0030] 表 3から明らかなように、スクラロース水溶液にスピラントールを添加することにより、スクラロース特有の苦味 ·エダ味が低減し、後味として持続する不快な甘味を抑制した。またスピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用することでその効果はさらに咼つ 7こ。

[0031] [試験例 3]アセスルファム Kに対する効果

処方 3のアセスルファム K水溶液に、粗スピラントール溶液 2をアセスルファム K水溶液中におけるスピラントール含量が 0. 2ppmとなるように添加した。また粗スピラントール溶液 2をアセスルファム K水溶液中におけるスピラントール含量が 0. lppm、コ一ヒー生豆加水分解物をキナ酸含量が 0. Ippmとなるように併用添カ卩した。これらのアセスルファム K水溶液について、無添カ卩品をコントロール (比較例）として習熟した 1 0名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表 4に示した。なお表 4中の評価の点数は、表 1の基準で採点（1〜7点）した平均点である。

[0032] (処方 3)

ロロ名

アセスルファム K 0. 4

クェン酸 0. 05

水残余

A斗 1000. 0 pH : 2. 9

殺菌条件: 70°C X 10分間 [0033] [表 4] 評価サンプル

無添加（比較例） 4. 0 4. 0

粗スピラン! ル 2 5. 7 1 . 6

粗スピラン! ル 2 +

6. 0 1 . 6

コーヒー生豆加水分解物

[0034] 表 4から明らかなように、アセスノレファム K水溶液にスピラントーノレを添加することにより、アセスルファム K特有の苦味 ·エダ味が低減し、後味として持続する不快な甘味を抑制した。

また、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まつた。

[0035] [実施例 1 ]アスパルテーム入り機能性飲料

処方 4の機能性飲料に、粗スピラントール溶液 1、粗スピラントール溶液 2、精製スピラントール溶液をそれぞれ飲料中におけるスピラントール含量が 0. 2ppmとなるように添加した。また、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が 0. 2pp mとなるように添加した。さらに、粗スピラントール溶液 2を飲料中におけるスピラントール含量が 0. 05ppm、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が 0 . lppmとなるように併用添カ卩した。これらの溶液について、無添力卩品をコントロール（比較例）として習熟した 10名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表 5に示した。なお表 5中の評価の点数は、表 1の基準で採点（1〜7点）した平均点である。

[0036] (処方 4)

ロロ名配合量 (g)

アスパルテーム 0. 240

クェン酸 2. 000

クェン酸ナトリウム 0. 800

ァノレギニン 0. 300

昆布エキス 0. 180

塩化ナトリウム 0. 150

乳酸カルシウム 0. 100 ビタミン。 0. 050

ナイァシン 0. 010

パンテトン酸カルシウム 0. 005

ビタミン B6 0. 002

グレープフルーツ風味の香料 (小川香料社製） 0. 015

水残余

合計 1000. 000

Brix: 0. 35

pH : 3. 4

殺菌条件 : 70°C X 10分間

[0037] [表 5]

[0038] 表 5から明らかなように、アスパルテーム入り機能性飲料にスピラントールを添加することにより、飲料のシトラス感が増強され、軽さ'後切れが向上した。またスピラント一ルはコーヒー生豆加水分解物に対し同等以上の呈味改善効果を示し、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

[0039] [実施例 2]スクラロース入り機能性飲料

処方 5の機能性飲料に、粗スピラントール溶液 3を飲料中におけるスピラントール含量が 0. 2ppmとなるように添加した。また、粗スピラントール溶液 2を飲料中におけるスピラントール含量が 0. lppm、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が 0. lppmとなるように併用添カ卩した。これらの溶液について、無添加品をコントロール (比較例）として習熟した 10名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表 6に示した。なお表 6中の評価の点数は、下記の基準で採点（1〜7点）した平均点である。

(処方 5)

ロロ名配合量 (_g)

スクラロース 0. 080

クェン酸 2. 000

クェン酸ナトリウム 0. 800

ァノレギニン 0. 300

昆布エキス 0. 180

塩化ナトリウム 0. 150

乳酸カルシウム 0. 100

ビタミン C 0. 050

ナイァシン 0. 010

パンテトン酸カルシウム 0. 005

ビタミン B6 0. 002

グレープフルーツ風味の香料 (小川香料社製） 0. 015

水

A

σ斗 P I 1000. 000

Brix: 0. 33

pH : 3. 4

殺菌条件: 70°C X 10分間 [表 6] 評価サンプルシ卜ラス感軽さ ·後切れ

無添加（比較例） 4. 0 4. 0

粗スピラント一ル 2 4. 9 5. 3

粗スピラント一ル 2 +

4. 9 5. 6

コーヒー生豆加水分解物

[0042] 表 6から明らかなように、スクラロース入り機能性飲料にスピラントールを添加することにより、飲料のシトラス感が増強され、軽さ'後切れが向上した。また、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

[0043] [実施例 3]アスパルテーム入り炭酸飲料

処方 6の炭酸飲料に、粗スピラントール溶液 2を飲料中におけるスピラントール含量が 0. 5ppmとなるように添カ卩した。また、粗スピラントール溶液 2を飲料中におけるスピラントール含量が 0. 2ppm、コーヒー生豆加水分解物を飲料中におけるキナ酸含量が 0. 3ppmとなるように併用添カ卩した。これらの溶液について、無添力卩品をコント口ール (比較例）として習熟した 10名のパネルにより官能評価を行い、その結果を表 7 に示した。なお表 7中の評価の点数は、表 1の基準で採点（1〜7点）した平均点である。

[0044] (処方 6)

品名配合量 (g)

ジン酸 1. 00

アスパルテーム 0. 45

クェン酸 0. 60

カフェイン 0. 10

カラメノレ 2. 70

コーラ風味の香料 (小川香料社製） 1. 00

炭酸水 850. 00

水残余

合計 1000. 00 Brix: 0. 5

pH : 2. 8

殺菌条件:未殺菌

[0045] [表 7]

[0046] 表 7から明らかなように、アスパルテーム入り炭酸飲料にスピラントールを添加することにより、飲料のシトラス感、スパイス感が増強され、軽さ'後切れが向上した。また、スピラントールとコーヒー生豆加水分解物を併用するとその効果はさらに高まった。

[0047] [実施例 4]アセスルファム K組成物

10gの粗スピラントール 2、加工澱粉 20g、デキストリン 70gを 150gの水に加えて乳化し、これを噴霧乾燥してスピラントール粉末を得た。この粉末 0. 5gをアセスルファム KlOOgに添加し、均一に混合してアセスルファム K混合粉末を得た。このアセスルファム K混合粉末を飲食品に添加すると、本発明の呈味改善剤無添加のものに比較して、アセスルファム K特有の苦味 ·エダ味が低減し、後味として持続する不快な甘味を抑制した。

[0048] [実施例 5]アスパルテーム組成物

実施例 4で得られたスピラントール粉末 1. Ogをアスパルテーム 100gに添加し、均一に混合してアスパルテーム混合粉末を得た。このァスノルテーム混合粉末 10gに水を加えて全量を 100gとし、均一に加温溶解させた。この溶液にエタノール 10gを加え、アスパルテーム混合水溶液を得た。このアスパルテーム混合水溶液を飲食品に添加すると、甘味改善剤無添加のものに比較して、アスパルテーム特有の後味として持続する不快な甘味を抑制した。

産業上の利用可能性本発明の呈味改善剤を、高甘味度甘味料を含有する飲食品に添加するか、あるいは本発明の呈味改善剤を含有する高甘味度甘味料組成物を飲食品に添加することにより、高甘味度甘味料特有の、後味として残る不快な甘味や苦味、エダ味を低減することができる。本発明の呈味改善剤は少量の添加で効果を奏するので、飲食品の味に影響することなく高甘味度甘味料の不快な後味等を改善することができる。

Claims

請求の範囲

[1] スピラントール又はスピラントールを含有する植物の抽出物若しくは精油からなることを特徴とする高甘味度甘味料の呈味改善剤。

[2] スピラントールを含有する植物がオランダセン-チ又はキバナオランダセン-チである請求項 1記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤。

[3] 高甘味度甘味料がアスパルテーム、スクラロース、アセスルファム Kである請求項 1 又は 2記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤。

[4] さらにキナ酸又はキナ酸を有効成分とするコーヒー豆加水分解物を含有することを特徴とする請求項 1〜3のいずれかの項に記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤。

[5] 高甘味度甘味料または高甘味度甘味料を含有する飲食品に請求項 1〜4のいずれカの項に記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤を添加することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味の抑制方法。

[6] 請求項 1〜4のいずれかの項に記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤を含有することを特徴とする、高甘味度甘味料含有飲食品用香味料組成物。

[7] 高甘味度甘味料と請求項 1〜4のいずれかの項に記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤とを含有することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味が抑制された高甘味度甘味料組成物。

[8] 高甘味度甘味料と請求項 1〜4のいずれかの項に記載の高甘味度甘味料の呈味改善剤とを含有することを特徴とする、高甘味度甘味料による不快な後味が抑制された飲 Aロロ。