WO2006003107A1 - Verwendung von äpfelsäureglucosiden als geschmacksstoffe - Google Patents

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WO2006003107A1
WO2006003107A1 PCT/EP2005/052933 EP2005052933W WO2006003107A1 WO 2006003107 A1 WO2006003107 A1 WO 2006003107A1 EP 2005052933 W EP2005052933 W EP 2005052933W WO 2006003107 A1 WO2006003107 A1 WO 2006003107A1
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diacid
butane
preparation
glucosyl
oral
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PCT/EP2005/052933
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Jakob Ley
Günter Kindel
Gerhard Krammer
Sabine Widder
Wilhelm Pickenhagen
Nina Rotzoll
Thomas Hofmann
Andreas Dunkel
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Symrise Gmbh & Co. Kg
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
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    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/16—Inorganic salts, minerals or trace elements
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the invention relates to the use of malic acid glucosides as flavoring substances, in particular in nutrition, oral hygiene or for pleasure or oral pharmaceutical preparations. Furthermore, the invention relates to corresponding preparations.
  • flavoring also includes taste modulating substances and flavorings.
  • Umami is a term borrowed from the Japanese and is usually described spicy with the term. Substances which show umami taste are above all the various sodium salts of L-glutamic acid, but in particular monosodium glutamate, some other amino acids such as L-aspartic acid, nucleotides such as inosine monophosphate and some peptides.
  • Monosodium glutamate and Other umami-tasting substances are also often referred to as flavor-modulating substances, in particular taste-enhancing substances, since they can enhance and round off the entire flavor and aroma profile of food or beverages and similar products.
  • EP-A 1,356,744 describes N-acetylglycine as a compound which causes umami taste.
  • N- (D-Glucos-1-yl) -L-glutamic acid is described in WO 02087361 -A1 as a umami-tasting compound.
  • the primary object of the present invention was to provide substances which are not based on amino acids and / or nucleotides and nevertheless cause a umami taste impression, are widely applicable, occur in nature and which are therefore used as flavorings in nutrition, oral hygiene or the Consumment serving preparations can be used ver ⁇ .
  • the invention solves the stated primary object by the use of 2- (glucosyl) -butane-1,4-diacid (hereinafter also malic acid glucoside) or a physiologically acceptable salt of 2- (glucosyl) -butane-1,4-diacid as flavoring.
  • Malic acid is 2-hydroxybutane-1,4-diacid and may exist as both (2S) and (2R) -isomer.
  • Glucosides in the context of the invention are all possible D- or L-glucose configuration isomers bound to the malic acid via the 1-hydroxy group.
  • the D-glucose configurational isomers of D-glucopyranose and D-glucofuranose are preferred.
  • the binding of malic acid takes place via the 1-hydroxy function of D-glucose, which may be in the form of an ⁇ or ⁇ anomeric form, or as a mixture of some or all of these forms.
  • the malic acid glucoside is preferably used as a flavoring and component of flavoring preparations which can be used in nutrition, oral hygiene or pleasure or in oral pharmaceutical preparations.
  • a umami taste is enhanced or mediated.
  • the invention also relates to a method for mediating or enhancing a umami flavor in a nutrition, oral or pleasure or oral pharmaceutical preparation, the preparation comprising an effective amount of one or more malic glucosides (2- (glucosyl) - butane-1,4-diacid) or a corresponding physiologically acceptable salt.
  • the sawed material used according to the invention applies correspondingly.
  • the malic acid glucosides to be used according to the invention have an interesting taste with the qualities acidic and, in particular, umami and can therefore be used very well as flavorings.
  • an acetic acid glucoside or a corresponding salt
  • both the flavor profile and the aroma profile of the nutrition or pleasure or oral pharmaceutical preparations are enhanced and a pleasant mouthfeel is caused.
  • mixtures of the malic acid glucosides to be used according to the invention with other umami-tasting substances, for example monosodium glutamate are used in mixtures. synergistically enhances the umami taste (ie more than the sum), cf. See the examples below.
  • the salt flavor is synergistically enhanced in mixtures of (a) malic acid glucosides to be used according to the invention or their salts, with the proviso that not one of the sodium salts of malic acid glucosides is present, and (b) sodium chloride Reduction of the sodium chloride content in a preparation, eg.
  • the lowering of the sodium salt content in foods is desirable for health reasons.
  • the present invention therefore also relates to the use of an acetic acid glucoside or a physiologically acceptable salt of an acetic acid glucoside for enhancing a salty taste caused by sodium chloride in a preparation.
  • the malic acid glucosides can be used as physiologically acceptable salts in the mono- or dicarboxylate form, with physiologically acceptable cations as counterions.
  • the cations used may be the singly positively charged cations of the first main group and subgroup, ammonium, trialkylammonium, the divalent charged cations of the second main group and subgroup and the trivalent cations of the third main group and subgroup, preferably Na + , K + , NH 4 + , Ca 2+ , Mg 2+ , Al 3+ and Zn 2+ .
  • malic acid glucosides may each be used alone or as mixtures.
  • the malic acid glucosides or their physiologically acceptable salts are dispersed in granules. combination with other flavorings (including flavorings) to obtain flavorings.
  • malic acid glucosides or their physiologically acceptable salts with other umami flavoring agents such as e.g. Sodium salts of glutamic acid or inosine monophosphate.
  • concentration of these other substances causing a umami taste can then be reduced compared to comparative compositions with the same umami taste.
  • the present invention also relates to a dietary, oral or pleasure preparation comprising an effective amount of one or more malic glucosides or a physiologically acceptable salt thereof, wherein the preparation comprises (i) one or more further dietary supplements Oral or nourishing ingredients that are not contained in Synadeni ⁇ m pereskiifolium or in milk and / or (ii) contains one or more other substances that cause a umami taste.
  • the present invention also relates to an oral pharmaceutical preparation comprising an effective amount of one or more malic acid glucosides or a corresponding physiologically acceptable salt, the preparation comprising a pharmaceutically effective amount of one or more ingredients not found in either Synadenium pereskiifolium or milk are included.
  • the preparation is preferably in the form of a semi-finished product and also comprises: one or more (a) further flavorings and, if appropriate, one or more (b) excipients, (c) diluents, (d) solvents and / or (e) dispersant.
  • the preparation is preferably a fragrance, flavor or taste composition or a seasoning mixture.
  • Nutritional or oral pharmaceutical preparations containing nourishment, oral hygiene or pleasure generally contain from 0.000001% by weight to 10% by weight, preferably from 0.00001 to 10% by weight, but in particular 0 , 0001 wt .-% to 1 wt .-%, based on the total weight of the preparation, of one or more malic acid glucosides or their physiologically acceptable salts.
  • Further customary active substances, basic substances, auxiliaries and additives for foodstuffs, oral care or stimulants or oral pharmaceutical preparations can be obtained in quantities of 5 to 99.999999% by weight, preferably 10 to 80% by weight be included on the total weight of the preparation.
  • the preparations may comprise water in an amount of up to 99.999999% by weight, preferably 5 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • nutrition or pleasure-serving preparations are, for example, baked goods (eg bread, dry biscuits, cakes, other pastries), confectionery (for example chocolates, chocolate bar products, other bar products, fruit gums, hard and soft caramels, chewing gum), alcoholic or non-alcoholic beverages (eg coffee, tea, wine, wine-based beverages, beer, beer-based drinks, liqueurs, brandies, brandies, lemonades, isotonic drinks, refreshments, nectars, fruit and vegetable juices, fruit or vegetable juice) preparations), instant drinks (eg instant cocoa drinks, instant tea drinks, instant coffee drinks), meat products (eg ham, fresh sausage or raw sausage preparations, spiced or marinated fresh or salted meat products), eggs or egg products (dry egg , Egg whites, egg yolk), cereal products (eg breakfast cereals, muesli bars, pre-cooked ready-made rice products), dairy products (eg milk drink e, milk ice cream, yoghurt, kefir, cream cheese, soft cheese, hard cheese,
  • the preparations according to the invention can also be used as semi-finished goods for the production of further preparations for nutrition or enjoyment.
  • the preparations according to the invention can also be used in the form of capsules, tablets (non-coated and coated tablets, eg enteric coatings), dragees, granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions, be present as pastes or as other swallowable or chewable preparations as a dietary supplement.
  • Preferred sprinkling seasonings according to the invention contain e.g. synthetic, natural or nature-identical flavorings and carriers such as e.g. Maltodextrin, salts, e.g. Table salt, spices such as e.g. Peppers and peppers, sugar sweeteners, e.g. Saccharin and other flavor enhancers such as e.g. Monosodium glutamate and / or inosine monophosphate.
  • synthetic, natural or nature-identical flavorings and carriers such as e.g. Maltodextrin, salts, e.g. Table salt, spices such as e.g. Peppers and peppers, sugar sweeteners, e.g. Saccharin and other flavor enhancers such as e.g. Monosodium glutamate and / or inosine monophosphate.
  • Oral pharmaceutical preparations according to the invention are preparations which, for example, are in the form of capsules, tablets (uncoated and coated tablets, eg enteric coatings), dragees, granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders , as solutions, as pastes or as other swallowable or chewable preparations and are used as prescription, pharmacy or other medicines or as food supplements.
  • Preparations according to the invention can also be used as nutritional supplements in the form of capsules, tablets (non-coated and coated tablets, eg enteric coatings), dragees, granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions , as pastes or as other swallowable or chewable preparations.
  • tablets non-coated and coated tablets, eg enteric coatings
  • dragees granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions , as pastes or as other swallowable or chewable preparations.
  • Preparations according to the invention for oral hygiene are in particular dentifrices such as toothpastes, tooth gels, toothpowder, mouthwashes, oral sprays, flavored films or gels, wipers for cleaning the oral cavity, dental floss or chewing gum and other oral care products.
  • dentifrices such as toothpastes, tooth gels, toothpowder, mouthwashes, oral sprays, flavored films or gels, wipers for cleaning the oral cavity, dental floss or chewing gum and other oral care products.
  • Chewing gums containing the malic acid glucosides to be used in accordance with the invention generally consist of a chewing gum base, i. a chewing gum that becomes plastic during chewing, sugars of various types, sugar substitutes, sweeteners, sugar alcohols, humectants, thickeners, emulsifiers, flavors and stabilizers.
  • the preparations according to the invention which comprise one or more malus glucosides can be prepared by mixing the malic acid glucoside (s) as a substance, as a solution or in the form of a mixture with a solid or liquid carrier into one of the diets, oral hygiene or incorporated into the benefit or oral pharmaceutical base preparation.
  • preparations according to the invention which are present as a solution can also be converted into a solid preparation by spray drying.
  • the malic acid glucosides and optionally other constituents of the preparation according to the invention can first be prepared in emulsions, in liposomes, for example starting from phosphatidylcholine, in microspheres, in nanospheres or else in capsules, granules or extrudates of a matrix suitable for food and semi-luxury products, for example starch, starch derivatives, cellulose or cellulose derivatives (eg hydroxypropylcellulose), other polysaccharides (eg alginate), natural fats, natural waxes (eg beeswax, carnauba wax) or of proteins, For example, gelatin, incorporated.
  • a matrix suitable for food and semi-luxury products for example starch, starch derivatives, cellulose or cellulose derivatives (eg hydroxypropylcellulose), other polysaccharides (eg alginate), natural fats, natural waxes (eg beeswax, carnauba wax) or of proteins, For example
  • the malic acid glucosides are first complexed with one or more suitable complexing agents, for example cyclodextrins or cyclodextrin derivatives, preferably ⁇ -cyclodextrin, and used in this complexed form.
  • suitable complexing agents for example cyclodextrins or cyclodextrin derivatives, preferably ⁇ -cyclodextrin, and used in this complexed form.
  • a preparation according to the invention in which the matrix is chosen such that the malic acid glucosides are released from the matrix with a delay, so that a long-lasting flavor effect is obtained.
  • the oral pharmaceutical preparations according to the invention it is possible to use all other active substances, basic substances, auxiliaries and additives for oral pharmaceutical preparations.
  • the active substances, basic substances, auxiliaries and additives can be converted into the oral administration forms in a manner known per se. This is done using inert, non-toxic, pharmaceutically suitable auxiliaries. These include u.a.
  • Carriers eg microcrystalline celluloses
  • solvents eg liquid polyethylene glycols
  • emulsifiers eg sodium dodecylsulfate
  • dispersants eg polyvinylpyrrolidone
  • synthetic and natural biopolymers eg albumin
  • stabilizers eg antioxidants like ascorbic acid
  • dyes eg inorganic pigments such as iron oxides
  • odor remedies and taste corrigents eg inorganic pigments such as iron oxides
  • Preparations according to the invention preferably also contain an aroma composition in order to round off and refine the taste and / or smell of the preparation.
  • Suitable flavor compositions included For example, synthetic, natural or nature-identical flavorings and fragrances.
  • a further aspect of the invention relates to the use of the preparations according to the invention as semi-finished goods, in particular with the aim of aromatizing finished goods manufactured from the semi-finished goods.
  • the preparations according to the invention which are present as semi-finished goods generally contain from 0.0001% by weight to 95% by weight, preferably from 0.001 to 80% by weight, but preferably from 0.01% by weight to 50% by weight. %, based on the total weight of the preparation, malic acid glucosides or their physiologically acceptable salts.
  • they comprise one or more other flavoring and flavoring agents and optionally - as mentioned - carriers and / or auxiliaries and / or solvents or the like.
  • ready-to-use preparations according to the invention for the aromatization of finished goods which contain the apple acid glucosides to be used according to the invention and at least one further nachJmami-tasting material, preferably monosodium glutamate and / or inosine monophosphate, are preferred as semi-finished goods.
  • inventive compounds for the flavoring of finished goods which contain the acetic acid glucosides and common salt to be used according to the invention and optionally also excipients and / or adjuvants.
  • the yellow oil was dissolved in acetone (50 ml), cooled to 0 ° C., admixed with a barium hydroxide solution (250 ml, 0.25 mol / l) and shaken for a few minutes. The solution was allowed to stand at 0 ° C. for 1 h and then admixed with a further 250 ml of barium hydroxide solution. After acidification with dilute hydrochloric acid (3 mol / l, 35 ml), the cold, slightly turbid solution was filtered.
  • the filtrate was added with 500 ml of absolute ethanol to precipitate the (2S) -2- ( ⁇ -D-glucopyranosyloxy) -butane-1,4-diacid barium salt; after 12 h storage at 0 ° C, the precipitate was filtered.
  • An SPE cartridge with weak acid cation exchanger (3 g resin, eg Varian Mega Bond Elut CBA) was mixed with dilute formic acid (10 ml, 1 g / 100 g) and then washed neutral with water (25 ml).
  • 0.3 g of the barium salt was dissolved in 10 ml of water and added to the cartridge, the cation exchanger rinsed with water (10 ml) and the eluates combined.
  • the separation of the barium ions was tested with dilute sulfuric acid. From the eluates, (2S) -2- ( ⁇ -D-glucopyranosyloxy) -butane-1,4-diacid could be obtained by lyophilization.
  • Fig. 1 Sensory profile of a solution of 20 mmol / l (2S) -2- ( ⁇ -D-glucopyranosyloxy) -butane-1,4-diacid (a) compared to a solution of the monoammonium salt of (2S) -2 - ( ⁇ -D-glucopyranosyloxy) -butan-1, 4-diacid (b) and to a 20 mmol / l monosodium glutamate solution (c).
  • Fig. 2 Sensory comparison of a 20 mmol / l (2S) -2- (ß-D-glucopyranosyloxy) -butane-1,4-diacid solution (a) and a 20 mmol / l NaCl solution (d) and their 1: 1 mixture (e) (final concentration of 10 mmol / l).
  • Fig. 3 Sensory comparison of a 20 mmol / l (2S) -2- (ß-D-glucopyranosyloxy) -butan-1,4-diacid (a) and a 20 mmol / l mononatrium glutamate solution (c) as well as their 1: 1 mixture (f) (final concentration of 10 mmol / l).
  • Part A The ingredients of Part A are mixed until homogeneous.
  • the fat from part B is melted and added to the powder mixture of part A. Once the fat has been absorbed by the mass, the powder is stored in the freezer for 3 hours and the product is spread through a sieve.
  • Application Example 3 Sodium chloride-reduced "common salt"

Abstract

Beschrieben wird die Verwendung eines Äpfelsäureglucosids [2-(Glucosyl)­butan-1,4-disäure] oder eines physiologisch akzeptablen Salzes eines Äpfelsäureglucosids als Geschmacksstoff, insbesondere als Umami-Geschmacksstoff und Geschmacksverstärker.

Description

Symrise GmbH & Co. KG Mühlenfeldstraße 1, 37603 Holzminden
Verwendung von Äpfelsäureglucosiden als Geschmacksstoffe
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Äpfelsäureglucosiden als G e- schmacksstoffe, insbesondere in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden oder oralen pharmazeutischen Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung entsprechende Zubereitungen. Der Begriff „Geschmacksstoff umfasst dabei auch geschmacksmodulierende Stoffe und Aromastoffe.
Der im Mund und bevorzugt mit der Zunge wahrgenommene Geschmack wird in fünf Basisrichtungen unterschieden: süß, bitter, salzig, sauer und umami. Umami ist ein aus dem Japanischen entlehnter Begriff und wird in der Regel mit Terminus würzig beschrieben. Umami-Geschmack zeigende Stoffe sind vor allem die verschiedenen Natriumsalze der L-Glutaminsäure, insbesondere aber Mononatriumglutamat, einige andere Aminosäuren wie L-Asparaginsäure, Nucleotide wie Inosinmonophosphat sowie einige Pepti¬ de.
Allerdings führt das sehr viel eingesetzte Mononatriumglutamat zu dem sogenannten China-Restaurant-Syndrom, einer Überempfindlichkeitsreak- tion einiger Konsumenten gegen Aminosäuren. Mononatriumglutamat und andere Umami-schmeckende Substanzen werden oft auch als Ge- schmacks-modulierende, insbesondere Geschmacks-verstärkende Stoffe bezeichnet, da sie das gesamte Geschmacks- und Aromaprofil von Nah- rungs- oder Genussmitteln sowie ähnlichen Erzeugnissen verstärken und abrunden können.
Bislang sind nur Nucleotid- und Aminosäurehaltige Umami-schmeckende Substanzen bekannt geworden.
In EP 1,356,744-AI wird N-Acetylglycin als einen Umami-Geschmack ver¬ ursachende Verbindung beschrieben.
N-(D-Glucos-1 -yl)-L-glutaminsäure ist in WO 02087361 -A1 als Umami- schmeckende Verbindung beschrieben.
Primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es Stoffe anzugeben, die nicht auf Aminosäuren und/oder Nucleotiden basieren und trotzdem einen Umami-Geschmackseindruck verursachen, dazu breit anwendbar sind, in de&Natur vorkommen und die daher als Geschmacksstoffe in der Ernäh¬ rung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen ver¬ wendet werden können.
Die Erfindung löst die gestellte primäre Aufgabe durch die Verwendung von 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure (im Folgenden auch Äpfelsäureglucosid) oder eines physiologisch akzeptablen Salzes von 2-(Glucosyl)-butan-1,4- disäure als Geschmacksstoff.
Äpfelsäure ist 2-Hydroxybutan-1 ,4-disäure und kann sowohl als (2S)- als auch (2R)-lsomer vorliegen. Glucoside im Sinne der Erfindung sind alle möglichen D- oder L-Glucose-Konfigurationsisomeren, die über die 1- Hydroxygruppe an die Äpfelsäure gebunden sind. Insbesondere sind die D- Glucose-Konfigurationsisomeren der D-Glucopyranose und D- Glucofuranose bevorzugt. Die Bindung der Äpfelsäure erfolgt dabei über die 1-Hydroxyfunktion der D-Glucose, die als α- oder ß-anomere Form vor¬ liegen kann oder als Mischung einzelner oder sämtlicher dieser Formen.
Das Äpfelsäureglucosid wird bevorzugt als Geschmacksstoff und Bestand¬ teil von Aromazubereitungen verwendet, die in der Ernährung, der Mund- hygiene oder dem Genuss dienenden oder in oralen pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt werden können.
Vorzugsweise wird bei der erfindungsgemäßen Verwendung ein Umami- Geschmack verstärkt oder vermittelt.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Vermitteln oder Verstärken eines Umami-Geschmacks in einer der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienenden oder einer oralen pharmazeutischen Zubereitung, wobei der Zubereitung eine wirksame Menge eines oder mehrerer Äpfel- säureglucoside (2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure) oder eines entsprechen¬ den physiologisch akzeptablen Salzes zugesetzt wird. Hinsichtlich bevor- zugter Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfahrens gilt das zur erfindungsgemäßen Verwendung Gesägte entsprechend.
Bevorzugt ist die Verwendung von (2S)-2-(D-Glucopyranosyloxy)-butan- 1 ,4-disäure der Formel
Figure imgf000004_0001
oder deren physiologisch akzeptablen Salzen (Mono- oder Di-SaIz). Besonders bevorzugt ist die Verwendung der (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure der Formel
Figure imgf000005_0001
oder dessen physiologisch akzeptablen Salzen.
Äpfelsäureglucoside und deren Salze sind seit der Erstsynthese von Helfe¬ rich (Liebigs Ann. Chem., Bd. 686, Jhrg. 1965, Seiten 206-209) als Sub¬ stanz bekannt. Allerdings wurden sie als (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)- butan-1 ,4-disäure bisher nur einmal in einer natürlichen Quelle gefunden, die aber nur als Heilpflanze bekannt ist (wässriger Auszug der Pflanze Sy- nadenium pereskiifolium, Phytochemistry, Bd. 29, Jhrg. 1990, Seiten 513- 515). Die Verwendung eines Äpfelsäureglucosids oder eines entsprechen-
Figure imgf000005_0002
den Salzes als Geschmacksstoff oder Zusatz zu der Ernährung, der Mund¬ hygiene oder dem Genuss dienenden oralen pharmazeutischen Zuberei¬ tungen ist bisher nicht beschrieben.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Äpfelsäureglucoside einen interessanten Geschmack mit den Qualitäten sauer und insbesondere Umami zeigen und daher sehr gut als Geschmacksstoffe verwendet werden können. Zudem wird durch Zu¬ satz eines Äpfelsäureglucosids (oder eines entsprechenden Salzes) sowohl das Geschmacks- als auch das Aromaprofil von der Ernährung oder dem Genuss dienenden oder oralen pharmazeutischen Zubereitungen verstärkt und ein angenehmes Mundgefühl verursacht. Insbesondere wird in Mi¬ schungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Äpfelsäureglucoside mit anderen Umami-schmeckenden Substanzen, z.B. Mononatriumglutamat, der Umami-Geschmack synergistisch verstärkt (d.i. mehr als die Summe), vgl. dazu die Beispiele weiter unten.
Besonders vorteilhaft ist, dass der Salzgeschmack in Mischungen aus (a) erfindungsgemäß einzusetzenden Äpfelsäureglucosiden bzw. deren SaI- zen, mit der Maßgabe, dass nicht eines der Natriumsalze der Äpfelsäu- reglucoside vorliegt, und (b) Natriumchlorid synergistisch verstärkt wird, so dass eine Reduzierung des Natriumchloridgehalts in einer Zubereitung, z.
B. in Nahrungsmitteln, bei gleichbleibendem Salzgeschmack möglich ist.
Die Senkung des Natriumsalzgehalts in Nahrungsmitteln ist aus gesund- heitlichen Gründen wünschenswert.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch die Verwendung eines Äpfel- säureglucosids oder eines physiologisch akzeptablen Salzes eines Äpfel- säureglucosids zur Verstärkung eines durch Natriumchlorid verursachten salzigen Geschmacks in einer Zubereitung.
Die Äpfelsäureglucoside können als physiologisch akzeptable Salze in der Mono- oder Dicarboxylatform verwendet werden, wobei als Gegenionen physiologisch akzeptable Kationen vorliegen.
Als Kationen können die einfach positiv geladenen Kationen der ersten Haupt- und Nebengruppe, Ammonium, Trialkylammonium, die zweiwertig geladenen Kationen der zweiten Haupt- und Nebengruppe sowie die drei¬ wertigen Kationen der 3. Haupt- und Nebengruppe dienen, bevorzugt Na+, K+, NH4 +, Ca2+, Mg2+, Al3+ und Zn2+.
Selbstverständlich können die verschiedenen Formen der Äpfelsäureglucoside jeweils alleine oder als Gemische verwendet werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung werden die Äpfelsäureglucoside oder deren physiologisch akzeptablen Salze in Korn- bination mit anderen Geschmacksstoffen (einschließlich Aromastoffen) verwendet, wobei man Aromazubereitungen erhält.
Besonders bevorzugt ist die Kombination von Äpfelsäureglucosiden oder deren physiologisch akzeptablen Salzen mit anderen einen Umami- Geschmack verursachenden Stoffen wie z.B. Natriumsalzen der Glutamin¬ säure oder des Inosinmonophosphats. Die Konzentration dieser anderen einen Umami-Geschmack verursachenden Stoffe kann dann bei gleichblei¬ bendem Umami-Geschmack gegenüber Vergleichskompositionen verrin¬ gert sein.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienende Zubereitung, umfassend eine wirksame Menge eines oder mehrerer Äpfelsäureglucoside oder eines entsprechenden phy¬ siologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung (i) einen oder meh¬ rere weitere der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuli dienende Bestandteile umfasst, die weder in Synadeniυm pereskiifolium noch in Milch enthalten sind und/oder (ii) einen oder mehrere weitere Stoffe enthält, die einen Umami-Geschmack verursachen.
Die vorliegende Erfindung betrifft zudem eine orale pharmazeutische Zube¬ reitung, umfassend eine wirksame Menge eines oder mehrerer Äpfelsäu- reglucoside oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung eine pharmazeutisch wirksame Menge eines oder mehrerer Bestandteile umfasst, die weder in Synadenium pereskiifolium noch in Milch enthalten sind.
Die Zubereitung liegt vorzugsweise als Halbfertigware vor und umfasst wei- ter: einen oder mehrere (a) weitere Geschmacksstoffe sowie gegebenen¬ falls einen oder mehrere (b) Trägerstoffe, (c) Verdünnungsmittel, (d) Lö¬ sungsmittel und/oder (e) Dispersionsmittel. Die Zubereitung ist vorzugsweise eine Riech-, Aroma- oder Geschmacks¬ stoffkomposition oder eine Würzmischung.
Erfindungsgemäße der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss die¬ nende oder orale pharmazeutische Zubereitungen enthalten in der Regel 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,00001 bis 10 Gew.-%, ins¬ besondere aber 0,0001 Gew.-% bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt¬ gewicht der Zubereitung, an einem oder mehreren Äpfelsäureglucosiden oder deren physiologisch akzeptablen Salzen. Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs-, Mundpflege- oder Genuss- mittel oder orale pharmazeutische Zubereitungen können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zube¬ reitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung umfas- sen.
Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen im Sinne der Erfindung sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonsti¬ ges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kau- gummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, üruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungs¬ getränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzube¬ reitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee- Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frisch¬ wurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleisch produkte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertig¬ reis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, But¬ termilch), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trocken¬ gemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffel¬ teigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, In- stant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie ins¬ besondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Die erfindungsgemäßen Zubereitun- gen können auch als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen. Die erfindungsgemä¬ ßen Zubereitungen können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nicht¬ überzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Über¬ züge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergän- zungsmittel vorliegen.
Bevorzugte erfindungsgemäße Aufstreuwürzungen enthalten z.B. syntheti¬ sche, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Trägerstoffe wie z.B. Maltodextrin, Salze wie z.B. Kochsalz, Gewürze wie z.B. Paprika und Pfeffer, Zuckerstoffe wie z.B. Saccharin und andere Geschmacksverstärker wie z.B. Mononatriumglutamat und/oder Inosinmonophosphat.
Erfindungsgemäße orale pharmazeutische Zubereitungen sind Zubereitun¬ gen, die z.B. in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie über- zogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granula¬ ten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen vorliegen und als verschreibungspflichtige, apothekenpflichtige oder sonstige Arzneimittel oder als Nahrungsergän- zungsmittel verwendet werden. Erfindungsgemäße Zubereitungen können auch als Nahrungsergänzungs- mittel in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pel¬ lets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsio- nen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen vorliegen.
Erfindungsgemäße der Mundhygiene (Mundpflege) dienende Zubereitun¬ gen sind insbesondere Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahn¬ pulver, Mundwässer, Mundsprays, aromatisierte Filme oder Gele, Wischtü- eher zur Reinigung der Mundhöhle, Zahnseide oder Kaugummis und ande¬ re Mundpflegemittel.
Kaugummis, welche die erfindungsgemäß einzusetzenden Äpfelsäureglucoside enthalten, bestehen im allgemeinen aus einer Kaugummibase, d.h. einer beim Kauen plastisch werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süßstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, welche ein oder mehrere Äpfelsäu¬ reglucoside umfassen, können hergestellt werden, indem das (die) Äpfelsäureglucosid(e) als Substanz, als Lösung oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in eine der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden oder orale pharmazeutische Basis-Zubereitung eingearbeitet wird (werden). Vorteilhafterweise können als Lösung vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen auch durch Sprühtrocknung in eine feste Zubereitung überführt werden. Zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen können gemäß einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren die Äpfelsäureglucoside und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung zunächst in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidyl- cholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten, Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Alginat), natürli¬ chen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Camaubawachs) oder aus Proteinen, z.B. Gelatine, eingearbeitet werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren werden die Äpfelsäureglucoside zu¬ nächst mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispiels¬ weise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt ß-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.
Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt wird, dass die Äpfelsäureglucoside verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass man eine langanhaltende Ge¬ schmackswirkung erhält.
Als andere Bestandteile für die erfindungsgemäßen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen können weitere übliche Grund-, Hilfe- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tieri-^ scher Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fer- mentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Ei, Knochen, Knor- pel, Fisch, Krusten- und Schalentiere, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zu¬ ckeralkohole (z.B. Sorbit, Mannitol, Xylitol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), fette Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Distelöl, Olivenöl, Walnuss- öl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. KaIi- umstearat, Kaliumpalmitat), proteinogene oder nicht-proteinogene Amino¬ säuren und verwandte Verbindungen (z.B. Taurin, Kreatin, Kreatinin), Pep- tide, native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Pep- tidasen, Glucosidasen, Lipasen), Nukleinsäuren, Nucleotide (Inosi- tolphosphat), geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Natriumglutamat, 2- Phenoxypropionsäure, Hydroxyflavanone gemäß EP 1,258,200), Emulgato- ren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Algi- nat, Johannisbrotkemmehl, Guarkernmehl), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol oder dessen Derivate, Ascorbinsäure oder deren Derivate), Chelatoren (z.B. Citronen- säure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin), Süßstoffe (z.B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam, Neohesperidindhydrochalkon, Tagatose, Sucralose), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natrium¬ phosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder syntheti¬ sche Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Antho- cyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, sowie Riechstoffe, syn¬ thetische, natürliche oder naturidentische Aroma- und Geschmackstoffe.
Als andere Bestandteile für die erfindungsgemäßen oralen pharmazeuti¬ schen Zubereitungen können alle üblicherweise weiteren Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für orale pharmazeutische Zubereitungen verwendet werden. Die Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe können in an sich be¬ kannter Weise in die oralen Applikationsformen überführt werden. Dies geschieht unter Verwendung inerter, nichttoxischer, pharmazeutisch geeig¬ neter Hilfsstoffe. Hierzu zählen u.a. Trägerstoffe (z.B. mikrokristalline CeIIu- lose), Lösungsmittel (z.B. flüssige Polyethylenglycole), Emulgatoren (z.B. Natriumdodecylsulfat), Dispergiermittel (z.B. Polyvinylpyrrolidon), syntheti¬ sche und natürliche Biopolymere (z.B. Albumin), Stabilisatoren (z.B. Antio¬ xidantien wie Ascorbinsäure), Farbstoffe (z.B. anorganische Pigmente wie Eisenoxide) oder Geruchskorrigentien sowie Geschmackskorrigentien.
Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen auch noch eine Aromakomposition, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Riechstoffe.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft den Einsatz der erfindungsgemä¬ ßen Zubereitungen als Halbfertigwaren, insbesondere mit dem Ziel der Aromatisierung von aus den Halbfertigwaren gefertigten Fertigwaren.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, die als Halbfertigwaren vorliegen, enthalten in der Regel 0,0001 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise aber 0,01 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, Äpfelsäureglucoside oder deren phy- siologisch akzeptable Salze. Zusätzlich umfassen sie einen oder mehrere andere Geschmacks- und Aromastoffe und gegebenenfalls - wie erwähnt - Träger- und/oder Hilfsstoffe und/oder Lösungsmittel oder dergleichen.
Insbesondere sind als Halbfertigwaren vorliegende erfindungsgemäße Zu¬ bereitungen zur Aromatisierung von Fertigwaren bevorzugt, die die erfin- dungsgemäß einzusetzenden Äpfelsäureglucoside und mindestend einen weiteren, nach ΛJmami schmeckenden Stoff, bevorzugt Mononatriumgluta- mat und/oder Inosinmonophosphat enthalten.
Ebenso sind als Halbfertigwaren vorliegende erfinduπgsgemäße Verbin¬ dungen zur Aromatisierung von Fertigwaren bevorzugt, die die erfindungs- gemäß zu verwendenden Äpfelsäureglucoside und Kochsalz sowie gege¬ benenfalls auch Träger- und/oder Hilfsstoffe enthalten.
Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgen¬ den Beispielen und den beigefügten Patentansprüchen. Beispiele
Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung und zur Beschreibung bevorzugter Ausgestaltungen.
Beispiel 1: Synthese von (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan- 1,4-disäure
Eine Suspension aus Silbertriflat (2,5 g, 9,8 mmol) in 1,2-Dichlorethan (80 ml) wurde unter Lichtausschluss 15 min bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von Molsieb (0,4 nm Porenweite, 9 g) wurde auf -15 0C abgekühlt. 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid (4,1 g, 9,8 mmol) und (2S)-2-Hydroxybutan-1,4-disäuredimethylester (0,8 g, 4,8 mmol) wurden hinzugefügt und die Mischung 15 min bei -15 0C gerührt. Anschließend wurde 2,6-Di-terf.-butyl-4-methyipyridin (2,0 g, 9,8 mmol) zugegeben, das Kühlbad entfernt und weitere 14 h bei Raumtemperatur gerührt. Der grün- graue Niederschlag wurde abfiltriert und das gelbe Filtrat im Vakuum auf 25 ml eingeengt. Das Produkt wurde an Kieselgel mit den Eluenten Toluol und dann Toluol/Ethylacetat 1:1 (v/v) eluiert. Durch Eindäftipfen erhielt man 4,33 g (8,8 mmol) eines gelben Öls.
Das gelbe Öl wurde in Aceton (50 ml) gelöst, auf 00C abgekühlt, mit einer Bariumhydroxid-Lösung (250 ml, 0,25 mol/l) versetzt und einige Minuten geschüttelt. Die Lösung wurde 1 h bei 0°C stehen gelassen und anschlie¬ ßend mit weiteren 250 ml Bariumhydroxidlösung versetzt. Nach Ansäuern mit verdünnter Salzsäure (3 mol/l, 35 ml) wurde die kalte, schwach trübe Lösung filtriert. Das Filtrat wurde mit 500 ml absolutem Ethanol versetzt, wobei das Bariumsalz der (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4- disäure ausfällt; nach 12 h Lagerung bei 0°C wurde der Niederschlag filt¬ riert.
Eine SPE-Kartusche mit schwach saurem Kationentauscher (3 g Harz, z.B. Varian Mega Bond Elut CBA) wurde mit verdünnter Ameisensäure (10 ml, 1 g/100 g) konditioniert und anschließend mit Wasser (25 ml) neutral gewa¬ schen. 0,3 g des Bariumsalzes wurden in 10 ml Wasser gelöst und auf die Kartusche gegeben, der Kationentauscher mit Wasser (10 ml) nachgespült und die Eluate vereinigt. Die Abtrennung der Bariumionen wurde mit verd. Schwefelsäure geprüft. Aus den Eluaten konnte die (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure durch Gefriertrocknung erhalten werden.
Beispiel 2: Sensorisches Profil von (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure
Alle sensorischen Untersuchungen wurden mit trainierten Experten durchgeführt. Es wurden (a) eine wässrige Lösung enthaltend 20 mmol/l (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1]4-disäure, (b) eine wässrige Lösung enthaltend 20 mmol/l (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1,4- disäure und 20 mmol/l Ammoniumhydroxyid sowie (c) eine wässrige Lösung enthaltend 20 mmol/l Mononatriumglutamtalösung hergestellt und diese 3 Lösungen (a) - (c) anhand der Geschmacksqualitäten und Intensitäten sowie des Nachgeschmacks verglichen (vgl. Abbildung 1). Die Bewertung erfolgte anhand einer Skala von 0 (nicht wahrnehmbar) - 5 (stark).
Abb. 1 : Sensorisches Profil einer Lösung von 20 mmol/l (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1 ,4-disäure (a) im Vergleich zu einer Lösung des Monoammoniumsalzes der (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan-1 ,4- disäure (b) und zu einer 20 mmol/l Mononatriumglutamat-Lösung (c).
Im Gegensatz zum Monoammoniumsalz (b) tritt bei reiner (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1 ,4-disäure (a) keine salzige Note auf; das Am¬ moniumsalz schmeckt zudem weniger sauer, ist dafür aber stärker im U- mami-Geschmack.
Beispiel 3: Kombination von Natriumchlorid mit (2S)-2-(ß-D-
Glucopyranosyloxy)-butan-1 ,4-disäure zur Verstärkung des Salzqe- schmacks
Zunächst wurde eine Lösung (a), die nur (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)- butan-1 ,4-disäure (20 mmol/l) enthielt, verkostet, dann eine Natriumchlorid- Lösung (20 mmol/l) (d) sowie schließlich eine Mischung beider Lösungen
(je 10 mmol/l in der Mischung) (e) (vgl. Abbildung 2). Die Bewertung erfolg¬ te anhand einer Skala von 0 (nicht wahrnehmbar) - 5 (stark).
Abb. 2: Sensorischer Vergleich einer 20 mmol/l (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1 ,4-disäure-Lösung (a) und einer 20 mmol/l NaCI-Lösung (d) sowie deren 1 :1 -Mischung (e) (Endkonzentration je 10 mmol/l).
Die äquimolare Mischung zwischen (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan- 1 ,4-disäure und Natriumchlorid (Lösung e) zeigt einen ausgeprägten sy¬ nergistischen Salz-verstärkenden Effekt.
Beispiel 4: Kombination von Mononatriumglutamat mit (2S)-2-(ß-
D-Glucopyranosyloxy)-butan-1 ,4-disäure
Zunächst wurde eine Lösung, die nur (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)- butan-1 ,4-disäure (a) (20 mmol/l) enthielt verkostet, dann eine Mononatri- umglutamat-Lösung (c) (20 mmol/l) sowie schließlich eine Mischung beider
Lösungen (f) (je 10 mmol/l in der Mischung) (vgl. Abbildung 3). Die Bewer¬ tung erfolgte anhand einer Skala von 0 (nicht wahrnehmbar) - 5 (stark).
Abb. 3: Sensorischer Vergleich einer 20 mmol/l (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1 ,4-disäure (a) und einer 20 mmol/l Mononatri- umglutamat-Lösung (c) sowie deren 1 :1 -Mischung (f) (Endkonzentration je 10 mmol/l).
Die äquimolare Mischung (f) von (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan- 1 ,4-disäure und Mononatriumglutamat zeigt einen ausgeprägten synergisti¬ schen Umami-verstärkenden Effekt.
Anwendunqsbeispiel 1: Trockensuppe Typ Chicken Tika Masala
Figure imgf000019_0001
Die Bestandteile werden bis zur Homogenität gemischt. Zur Zubereitung als Suppe werden 64 g der Mischung in 1000 ml Trinkwasser eingerührt und aufgekocht, dann für 10 min unter gelegentlichem Rühren simmem gelassen. Anweπduπqsbeispiel 2: Kochsalzreduzierte Aufstreuwürze
Figure imgf000020_0001
Die Bestandteile aus Teil A werden bis zur Homogenität gemischt. Das Fett aus Teil B wird aufgeschmolzen und zu dem Pulvergemisch aus Teil A ge- geben. Sobald das Fett von der Masse aufgenommen wurde, wird das Pul¬ ver im Eisfach 3 h gelagert und das Produkt durch ein Sieb gestrichen. Anwendungsbeispϊel 3: Natriumchlorid-reduziertes „Kochsalz"
Eine äquimolare Mischung aus Natriumchlorid und (2S)-2-(ß-D- Glucopyranosyloxy)-butan-1,4-disäure (zusammen 25 Gew.-%) wird mit einem wasserlöslichen und geschmacksneutralen Träger (Maltodextrin, 74 Gew.-%) und einem Mittel zur Verhinderung des Zusammenbackens (CaI- ciumphosphat, 1 Gew.-%) vermengt.

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung von 2-(Glucosyl)-butan-1 ,4-disäure oder eines physiolo¬ gisch akzeptablen Salzes von 2-(Glucosyl)-butan-1 ,4-disäure als Ge¬ schmacksstoff.
2. Verwendung nach Anspruch 1 zur Vermittlung oder Verstärkung ei¬ nes Umami-Geschmacks.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 in einer der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienenden oder einer oralen pharmazeuti¬ schen Zubereitung.
4. Verfahren zum Vermitteln oder Verstärken eines Umami- Geschmacks in einer der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienenden oder einer oralen pharmazeutischen Zubereitung, wobei der Zubereitung eine wirksame Menge einer oder mehrerer 2-(Glucosyl)-butan- 1,4-disäuren oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes zugesetzt wird.
5. Verwendung bzw. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wo¬ bei die 2-(Glucosyl)-butan-1 ,4-disäure eine (2S)-2-(D-Glucopyranosyloxy)- butan-1 ,4-disäure ist, vorzugsweise (2S)-2-(ß-D-Glucopyranosyloxy)-butan- 1 ,4-disäure.
6. Der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuß dienende Zuberei¬ tung, umfassend eine wirksame Menge einer oder mehrerer 2-(Glucosyl)- butan-1 ,4-disäuren oder eines entsprechenden physiologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung (i) einen oder mehrere weitere der Ernäh¬ rung, der Mundpflege oder dem Genuß dienende Bestandteile umfasst, die weder in Synadenium pereskiifolium noch in Milch enthalten sind, und/oder (ii) einen oder mehrere weitere Stoffe enthält, die einen Umami-Geschmack verursachen.
7. Orale pharmazeutische Zubereitung, umfassend eine wirksame Men¬ ge einer oder mehrerer 2-(Glucosyl)-butan-1J4-disäuren oder eines ent¬ sprechenden physiologisch akzeptablen Salzes, wobei die Zubereitung eine pharmazeutisch wirksame Menge eines oder mehrerer Bestandteile umfasst, die weder in Synadenium pereskiifolium noch in Milch enthalten sind.
8. Zubereitung nach einem der Ansprüche 6 oder 7, wobei die Zuberei¬ tung als Halbfertigware vorliegt und weiter umfasst: einen oder mehrere (a) weitere Geschmacksstoffe sowie gegebenenfalls einen oder mehrere (b) Trägerstoffe, (c) Verdünnungsmittel, (d) Lösungsmittel und/oder (e) Disper¬ sionsmittel.
9. Zubereitung nach Anspruch 6 oder 8, wobei die Zubereitung eine Riech-, Aroma- oder Geschmacksstoffkomposition oder eine Würzmi¬ schung ist.
10. Verwendung einer 2-(Glucosyl)-butan-1,4-disäure oder eines physio¬ logisch akzeptablen Salzes einer 2-(Glucosyl)-butan-1 ,4-disäure zur Ver¬ stärkung eines durch Natriumchlorid verursachten salzigen Geschmacks in einer Zubereitung.
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