DE19543639A1 - Endothelin receptor antagonists - Google Patents

Endothelin receptor antagonists

Info

Publication number
DE19543639A1
DE19543639A1 DE19543639A DE19543639A DE19543639A1 DE 19543639 A1 DE19543639 A1 DE 19543639A1 DE 19543639 A DE19543639 A DE 19543639A DE 19543639 A DE19543639 A DE 19543639A DE 19543639 A1 DE19543639 A1 DE 19543639A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
indole
benzothiadiazol
carboxylic acid
ylmethyl
ethyl ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19543639A
Other languages
German (de)
Inventor
Werner Dr Mederski
Mathias Dr Oswald
Dieter Dr Dorsch
Claus J Dr Schmitges
Claudia Dr Wilm
Maria Christadler
Soheila Dr Anzahli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19543639A priority Critical patent/DE19543639A1/en
Priority to AU76944/96A priority patent/AU7694496A/en
Priority to EP96939865A priority patent/EP0863898A1/en
Priority to PCT/EP1996/005120 priority patent/WO1997019077A1/en
Priority to ZA9609775A priority patent/ZA969775B/en
Priority to IDP963441A priority patent/ID16742A/en
Publication of DE19543639A1 publication Critical patent/DE19543639A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

The invention relates to novel compounds of the formula (I), wherein R is (a) or (b), X is O or S and R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8> and n have the meaning given in claim 1. It also relates to the salts of said compounds. Said compounds and salts demonstrate endothelin receptor antagonistic properties.

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel IThe invention relates to compounds of the formula I.

worinwherein

X O oder S,
R¹ H, Hal, OH, OA, A, Alkylen-O-A, NO₂, NH₂, NH-Acyl, SO₂NH₂, SO₃-A, SO₂NH-A, CN oder Formyl,
R² H oder A,
R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ jeweils unabhängig voneinander H, Hal, OH, OA, O-Alk­ ylen-R⁴, A, S-A, NO₂, NH₂, NHA, NA₂, NH-Acyl, NHSO₂A, NHSO₂R⁴, NASO₂A, NASO₂-R⁴, NH(CO)NH₂, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHPhenyl, NHCOOA, NAAcyl, NHR⁴, NHCOOR⁴, NHCOOBenzyl, NHSO₂Benzyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA₂, N-Piperidinyl-CONH, N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH₂)nCOOR², O(CH₂)nOR², CH₂OH oder CH₂OA,
R³ und R⁶ zusammen auch -O-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CF₂-O- oder -O-CF₂-CF₂-O-,
R⁴ unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch R³ und/oder R⁶ substituiertes Phenyl,
A Alkyl mit 1-6 C-Atomen,
Hal Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
n 1 oder 2
bedeuten,
sowie ihre Salze.XO or S,
R¹ H, Hal, OH, OA, A, alkylene-OA, NO₂, NH₂, NH-acyl, SO₂NH₂, SO₃-A, SO₂NH-A, CN or formyl,
R² H or A,
R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ each independently of one another H, Hal, OH, OA, O-alk ylene-R⁴, A, SA, NO₂, NH₂, NHA, NA₂, NH-acyl, NHSO₂A, NHSO₂R⁴, NASO₂A, NASO₂ -R⁴, NH (CO) NH₂, NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHPhenyl, NHCOOA, NAAcyl, NHR⁴, NHCOOR⁴, NHCOOBenzyl, NHSO₂Benzyl, NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA₂, N-piperidinyl -CONH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH₂) n COOR², O (CH₂) n OR², CH₂OH or CH₂OA,
R³ and R⁶ together also -O-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CF₂-O- or -O-CF₂-CF₂-O-,
R⁴ unsubstituted or mono- or polysubstituted by R³ and / or R⁶,
A alkyl with 1-6 C atoms,
Hal fluorine, chlorine, bromine or iodine,
n 1 or 2
mean,
as well as their salts.

Ähnliche Verbindungen mit Indan- und Indengrundgerüsten sind aus WO 93/08799, solche mit Indolsystemen sind aus WO 94/14434, Pyrimidin­ derivate sind aus EP 0 526 708 A1 und Phenyl- und Naphthylverbindun­ gen sind aus EP 0 617 001 A1 bekannt.Similar connections with Indan and Inden basic structures are made WO 93/08799, those with indole systems are from WO 94/14434, pyrimidine derivatives are from EP 0 526 708 A1 and phenyl and naphthyl compounds gen are known from EP 0 617 001 A1.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit wertvol­ len Eigenschaften aufzufinden, insbesondere solche, die zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können.The invention was based on the object, new compounds with valuable len properties to find, especially those that are used to manufacture of drugs can be used.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I und ihre Salze bei guter Verträglichkeit sehr wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen. Insbesondere zeigen sie Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften und können daher zur Behandlung von Krankheiten wie Hypertonie, Herzinsuffizienz, koronare Herzerkrankung, renale, cerebrale und myocardiale Ischämie, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, subarachnoi­ dale Hämorrhagie, Arteriosklerose, pulmonaler Hochdruck, Entzündungen, Asthma, Prostatahyperplasie, endotoxischer Schock und bei Komplika­ tionen nach der Verabreichung von Substanzen wie z. B. Cyclosporin, sowie anderen, mit Endothelin-Aktivitäten assoziierten Krankheiten eingesetzt werden.It has been found that the compounds of formula I and their salts good tolerance very valuable pharmacological properties have. In particular, they show endothelin receptor antagonistic Properties and can therefore be used to treat diseases such as Hypertension, heart failure, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, renal failure, cerebral infarction, subarachnoi dale hemorrhage, arteriosclerosis, pulmonary hypertension, inflammation, Asthma, prostatic hyperplasia, endotoxic shock and complications after the administration of substances such. B. cyclosporin, as well as other diseases associated with endothelin activities be used.

Die Verbindungen zeigen u. a. eine hohe Affinität zu den Endothelin-Sub­ rezeptoren ETA und ETB. Diese Wirkungen können nach üblichen in vitro- oder in vivo-Methoden ermittelt werden, wie z. B. beschrieben von P.D. Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 und E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 1994, 8052-8056.The compounds show, inter alia, a high affinity for the endothelin subreceptors ET A and ET B. These effects can be determined by conventional in vitro or in vivo methods, such as. B. described by PD Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 and E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 1994, 8052-8056.

Eine geeignete Methode zur Bestimmung der blutdrucksenkenden Wirkung wird z. B. beschrieben von M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 und J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, Appl. Note 1016.A suitable method for determining the hypotensive Effect is z. B. described by M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 and J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, appl. Note 1016.

Die Verbindungen der Formel I können als Arzneimittelwirkstoffe in der Human- und Veterinärmedizin eingesetzt werden, insbesondere zur Prophylaxe und/oder Therapie von Herz-, Kreislauf- und Gefäßkrank­ heiten, vor allem von Hypertonie und Herzinsuffizienz.The compounds of formula I can be used as active pharmaceutical ingredients in the Human and veterinary medicine are used, especially for Prophylaxis and / or therapy of cardiovascular and vascular diseases diseases, especially hypertension and heart failure.

Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worinThe invention relates to the compounds of the formula I and their salts and to a process for the preparation of these compounds and their salts, characterized in that for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts,
wherein

eine Verbindung der Formel IIa compound of formula II

worin
R¹, R², R³, R⁸ und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit einer Verbindung der Formel IIIwherein
R¹, R², R³, R⁸ and X have the meaning given in claim 1,
with a compound of formula III

R⁴-(CH₂)n-L IIIR⁴- (CH₂) n -L III

worin
L Cl, Br, I oder eine freie oder reaktionsfähig funktionell abgewandelte OH-Gruppe bedeutet und
R⁴ und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
umsetzt,
oder
daß man zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worinwherein
L means Cl, Br, I or a free or reactively functionally modified OH group and
R⁴ and n have the meaning given in claim 1,
implements
or
that one for the preparation of compounds of formula I according to claim 1 and their salts,
wherein

eine Verbindung der Formel IVa compound of formula IV

worin
R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit einer Verbindung der Formel Vwherein
R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meaning given in claim 1,
with a compound of formula V

worin
L Cl, Br, I oder eine freie oder reaktionsfähig funktionell abgewandelte OH-Gruppe bedeutet und
R¹ und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
umsetzt,
und/oder daß man in einer Verbindung der Formel I einen oder mehrere Rest(e) R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ in einen oder mehrere Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ umwandelt,
indem man beispielsweisewherein
L means Cl, Br, I or a free or reactively functionally modified OH group and
R¹ and n have the meaning given in claim 1,
implements
and / or that in a compound of the formula I one or more radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and / or R⁸ into one or more radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, Converts R⁶, R⁷ and / or R⁸,
for example by

  • i) eine Nitrogruppe zu einer Aminogruppe reduziert,i) a nitro group is reduced to an amino group,
  • ii) eine Estergruppe zu einer Carboxygruppe hydrolysiert, ii) hydrolyzing an ester group to a carboxy group,  
  • iii) eine Aminogruppe acyliert oder alkyliert,iii) acylated or alkylated an amino group,
  • iv) eine Aminogruppe in eine Sulfonamidogruppe umwandelt,iv) converting an amino group into a sulfonamido group,

und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze umwandelt.and / or a base or acid of the formula I in one of its salts converts.

Für alle Reste, die mehrfach auftreten, wie z. B. R³, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸, gilt, daß deren Bedeutungen unabhängig voneinander sind.For all residues that occur several times, such as B. R³, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸, applies, that their meanings are independent of each other.

Vor- und nachstehend haben die Reste bzw. Parameter R, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, A, Hal und n die bei den Formeln I bis V angegebenen Bedeutungen, falls nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.Above and below, the radicals or parameters R, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, A, Hal and n are those given in the formulas I to V. Meanings, unless expressly stated otherwise.

In den vorstehenden Formeln bedeutet A Alkyl und hat 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 C-Atome. A bedeutet vorzugsweise Methyl, weiterhin Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl, ferner auch Pentyl, 1-, 2- oder 3-Methylbutyl, 1,1-, 1,2- oder 2,2-Di­ methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Methylpentyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- oder 3,3-Dimethylbutyl, 1- oder 2-Ethylbutyl, 1-Ethyl- 1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, 1,1,2- oder 1,2,2-Trimethylpropyl, weiter bevorzugt ist Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.In the above formulas, A is alkyl and has 1 to 6, preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms. A is preferably methyl, furthermore ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl, also pentyl, 1-, 2- or 3-methylbutyl, 1,1-, 1,2- or 2,2-di methylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-, 2-, 3- or 4-methylpentyl, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3- or 3,3-dimethylbutyl, 1- or 2-ethylbutyl, 1-ethyl- 1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, 1,1,2- or 1,2,2-trimethylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl is further preferred.

Alkylen bedeutet vorzugsweise Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, ferner Pentylen oder Hexylen.Alkylene preferably means methylene, ethylene, propylene, butylene, also pentylene or hexylene.

Acyl bedeutet vorzugsweise Formyl, Acetyl, Propionyl, ferner auch Butyryl, Pentanoyl oder Hexanoyl.Acyl preferably means formyl, acetyl, propionyl, also butyryl, Pentanoyl or hexanoyl.

n ist vorzugsweise 1, ferner bevorzugt 2.n is preferably 1, further preferably 2.

Hal bedeutet vorzugsweise F, Cl oder Br, aber auch I.Hal is preferably F, Cl or Br, but also I.

R³, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ bedeuten jeweils unabhängig voneinander jeweils vorzugsweise H, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Benzyloxy, Phenethyloxy, Methylthio, Ethylthio, Nitro, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl­ methylsulfonamido, N-Methyl-ethylsulfonamido, N-Ethyl­ methylsulfonamido, N-Ethyl-ethylsulfonamido, N-Propyl­ methylsulfonamido, N-Propyl-ethylsulfonamido, N-Butyl­ methylsulfonamido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Phenylsulfonamido, (4-Methylphenyl)-sulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenylureido, Methoxy­ carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Formyl, Hydroxymethyl, Methoxy­ methyl, Ethoxymethyl, Anilino, Phenoxycarbonylamino, Benzyloxycar­ bonylamino, Benzylsulfonamido, N,N-Dimethylureido, Hydroxyethoxycar­ bonylamino, Methoxyethoxycarbonylamino, Carboxymethoxy, Carboxy­ ethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy oder Methoxyethoxy.R³, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ each independently preferably H, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy,  Propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, Benzyloxy, phenethyloxy, methylthio, ethylthio, nitro, amino, Methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, formamido, Acetamido, N-methylacetamido, N-ethylacetamido, N-propylacetamido, N-butylacetamido, propionylamino, butyrylamino, methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, propylsulfonamido, butylsulfonamido, N-methyl methylsulfonamido, N-methyl-ethylsulfonamido, N-ethyl methylsulfonamido, N-ethyl-ethylsulfonamido, N-propyl methylsulfonamido, N-propyl-ethylsulfonamido, N-butyl methylsulfonamido, N-butyl-ethylsulfonamido, phenylsulfonamido, (4-methylphenyl) sulfonamido, ureido, methylureido, phenylureido, methoxy carbonylamino, ethoxycarbonylamino, formyl, hydroxymethyl, methoxy methyl, ethoxymethyl, anilino, phenoxycarbonylamino, benzyloxycar bonylamino, benzylsulfonamido, N, N-dimethylureido, hydroxyethoxycar bonylamino, methoxyethoxycarbonylamino, carboxymethoxy, carboxy ethoxy, methoxycarbonylmethoxy, methoxycarbonylethoxy, hydroxyethoxy or methoxyethoxy.

R⁴ ist unsubstituiertes, vorzugsweise - wie angegeben - monosubstituier­ tes Phenyl, im einzelnen bevorzugt Phenyl, o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Ethylphenyl, o-, m- oder p-Propylphenyl, o-, m- oder p-Isopropylphenyl, o-, m- oder p-tert.-Butylphenyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Nitrophenyl, o-, m- oder p-Aminophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Acetamidophenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Ethoxyphenyl, o-, m- oder p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N-Ethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N,N Diethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p-Chlor­ phenyl, o-, m- oder p-Formylphenyl, o-, m- oder p-(Phenylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-(Methylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-Methyl­ thiophenyl, o-, m- oder p-Benzyloxyphenyl, o-, m- oder p-Ureidophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylureido)-phenyl, o-, m- oder p-(Hydroxymethyl)-phenyl, o-, m- oder p-(Methoxymethyl)-phenyl,
weiter bevorzugt 2,3-Methylendioxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl, 2,3-Ethylendioxyphenyl, 3,4-Ethylendioxyphenyl, 3,4-(Difluormethylendioxy)­ phenyl, 2,3-Dihydrobenzofuran-5- oder 6-yl,
weiter bevorzugt 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibromphenyl, 2,4- oder 2,5-Dinitrophenyl, 2,5- oder 3,4-Dimethoxy­ phenyl, 3-Nitro-4-chlorphenyl, 2-Amino-3-chlor-, 2-Amino-4-chlor-, 2-Amino-5-chlor- oder 2-Amino-6-chlorphenyl, 2-Nitro-4-N,N-dimethylamino- oder 3-Nitro-4-N,N-dimethylaminophenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- oder 3,4,5-Trichlorphenyl, 2,4,6-Trimethoxyphenyl, 2-Hydroxy-3,5-dichlor­ phenyl, p-Iodphenyl, 3,6-Dichlor-4-aminophenyl, 4-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-4-bromphenyl, 2,5-Difluor-4-bromphenyl, 3-Brom-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-6-methoxyphenyl oder 3-Chlor-4-acetamidophenyl.R⁴ is unsubstituted, preferably - as indicated - monosubstituted phenyl, in particular preferably phenyl, o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o- , m- or p-isopropylphenyl, o-, m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m- or p-aminophenyl , o-, m- or p- (N-methylamino) phenyl, o-, m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-ethoxyphenyl, o-, m- or p- (N, N-dimethylamino) phenyl, o-, m- or p- (N-ethylamino) phenyl, o-, m- or p- (N, N diethylamino) phenyl, o- , m- or p-fluorophenyl, o-, m- or p-bromophenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-formylphenyl, o-, m- or p- (phenylsulfonamido) -phenyl, o-, m- or p- (methylsulfonamido) -phenyl, o-, m- or p-methylthiophenyl, o-, m- or p-benzyloxyphenyl, o-, m- or p-ureidophenyl, o- , m- or p- (N-methylureido) phenyl, o-, m- or p- (hydroxymethyl) phenyl, o-, m- or p- (methoxymethyl) phenyl,
more preferably 2,3-methylenedioxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 2,3-ethylenedioxyphenyl, 3,4-ethylenedioxyphenyl, 3,4- (difluoromethylenedioxy) phenyl, 2,3-dihydrobenzofuran-5- or 6-yl,
more preferably 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-difluorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2, 6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dibromophenyl, 2,4- or 2,5-dinitrophenyl, 2,5- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3-nitro-4-chlorophenyl, 2-amino-3-chloro, 2-amino-4-chloro, 2-amino-5- chloro- or 2-amino-6-chlorophenyl, 2-nitro-4-N, N-dimethylamino- or 3-nitro-4-N, N-dimethylaminophenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- or 3,4,5-trichlorophenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 2-hydroxy-3,5-dichlorophenyl, p-iodophenyl, 3,6-dichloro -4-aminophenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 2-fluoro-4-bromophenyl, 2,5-difluoro-4-bromophenyl, 3-bromo-6-methoxyphenyl, 3-chloro-6-methoxyphenyl or 3-chloro -4-acetamidophenyl.

Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere chirale Zentren besitzen und daher in verschiedenen stereoisomeren Formen vorkommen. Die Formel I umschließt alle diese Formen.The compounds of formula I can have one or more chiral centers possess and therefore occur in different stereoisomeric forms. Formula I encompasses all of these forms.

Dementsprechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere diejeni­ gen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der genannten Reste eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat. Einige bevorzugte Gruppen von Verbindungen können durch die folgen­ den Teilformeln Ia bis Ik ausgedrückt werden, die der Formel I ent­ sprechen und worin die nicht näher bezeichneten Reste die bei der Formel I angegebene Bedeutung haben, worin jedochAccordingly, the invention relates in particular to those gene compounds of formula I in which at least one of the above Radicals has one of the preferred meanings given above. Some preferred groups of compounds can follow through the sub-formulas Ia to Ik are expressed, that of the formula I ent speak and in which the unspecified radicals that in the formula I have given meaning, however

R³, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander H, OA, Formyl, CH₂OH, S-A, Hal, O-Benzyl oder OCH₂COOH,
R³ und R⁶ zusammen auch -O-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CF₂-O- oder -O-CF₂-CF₂-O-,
R⁵ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander H, OA, O-Benzyl, Hal, NH₂, NHA, NA₂, NH-Acyl, NHSO₂A, NHSO₂R⁴, NASO₂A, NASO₂-R⁴, NH(CO)NH₂, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHPhenyl, NHCOOA, NAAcyl, NHR⁴, NHCOOR⁴, NHCOOBenzyl, NHSO₂Benzyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA₂, N-Piperidinyl-CONH, N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH₂)nCOOR², O(CH₂)nOR², CH₂OH oder CH₂OA
bedeutet.R³, R⁶ and R⁷ each independently of one another H, OA, formyl, CH₂OH, SA, Hal, O-benzyl or OCH₂COOH,
R³ and R⁶ together also -O-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CF₂-O- or -O-CF₂-CF₂-O-,
R⁵ and R⁸ each independently of one another H, OA, O-benzyl, Hal, NH₂, NHA, NA₂, NH-acyl, NHSO₂A, NHSO₂R⁴, NASO₂A, NASO₂-R⁴, NH (CO) NH₂, NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHPhenyl, NHCOOA, NAAcyl, NHR⁴, NHCOOR⁴, NHCOOBenzyl, NHSO₂Benzyl, NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA₂, N-piperidinyl-CONH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH₂) n COOR², O (CH₂) n OR², CH₂OH or CH₂OA
means.

Die Verbindungen der Formel I und auch die Ausgangsstoffe zu ihrer Her­ stellung werden im übrigen nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die ge­ nannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of formula I and also the starting materials for their manufacture position are otherwise produced by methods known per se, as described in literature (e.g. in standard works such as Houben-Weyl, Methods of organic chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) are described, namely under reaction conditions for the ge mentioned implementations are known and suitable. You can also do that use of known variants not mentioned here do.

Die Ausgangsstoffe können, falls erwünscht, auch in situ gebildet werden, so daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If desired, the starting materials can also be formed in situ, so that they are not isolated from the reaction mixture, but immediately further reacted to the compounds of formula I.

Verbindungen der Formel I, worin RCompounds of formula I, wherein R

bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III umsetzt. means can preferably be obtained by using compounds of Formula II reacted with compounds of formula III.  

In den Verbindungen der Formel III bedeutet L vorzugsweise Cl, Br, I oder eine reaktionsfähig abgewandelte OH-Gruppe wie Alkylsulfonyloxy mit 1-6 C-Atomen (bevorzugt Methylsulfonyloxy) oder Arylsulfonyloxy mit 6-10 C-Atomen (bevorzugt Phenyl- oder p-Tolylsulfonyloxy).In the compounds of formula III, L is preferably Cl, Br, I or a reactively modified OH group such as alkylsulfonyloxy with 1-6 C atoms (preferably methylsulfonyloxy) or arylsulfonyloxy with 6-10 C atoms (preferably phenyl or p-tolylsulfonyloxy).

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Ge­ genwart eines säurebindenden Mittels vorzugsweise eines Alkali- oder Erdalkalimetall-hydroxids, -carbonats oder -bicarbonats oder eines ande­ ren Salzes einer schwachen Säure der Alkali- oder Erdalkalimetalle, vor­ zugsweise des Kaliums, Natriums, Calciums oder Cäsiums. Auch der Zu­ satz einer organischen Base wie Triethylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder Chinolin oder eines Überschusses der Indolkomponente der Formel II bzw. des Alkylierungsderivates der Formel III kann günstig sein. Die Reak­ tionszeit liegt je nach den angewendeten Bedingungen zwischen einigen Minuten und 14 Tagen, die Reaktionstemperatur zwischen etwa 0° und 150°, normalerweise zwischen 20° und 130°.The reaction is usually carried out in an inert solvent, in Ge presence of an acid-binding agent, preferably an alkali or Alkaline earth metal hydroxides, carbonates or bicarbonates or another salt of a weak acid of the alkali or alkaline earth metals preferably potassium, sodium, calcium or cesium. The Zu too set of an organic base such as triethylamine, dimethylaniline, pyridine or Quinoline or an excess of the indole component of the formula II or the alkylation derivative of the formula III can be favorable. The Reak tion time is between a few depending on the conditions used Minutes and 14 days, the reaction temperature between about 0 ° and 150 °, usually between 20 ° and 130 °.

Als inerte Lösungsmittel eignen sich z. B. Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen, 1,2-Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Dichlormethan; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol oder tert.-Butanol; Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan; Glykolether wie Ethylenglykolmono­ methyl- oder -monoethylether (Methylglykol oder Ethylglykol), Ethylen­ glykoldimethylether (Diglyme); Ketone wie Aceton oder Butanon; Amide wie Acetamid, Dimethylacetamid oder Dimethylformamid (DMF); Nitrile wie Acetonitril; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid (DMSO); Schwefelkohlenstoff; Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure; Nitroverbindungen wie Nitromethan oder Nitrobenzol; Ester wie Ethylacetat oder Gemische der genannten Lösungsmittel.Suitable inert solvents are, for. B. hydrocarbons such as hexane, Petroleum ether, benzene, toluene or xylene; chlorinated hydrocarbons such as Trichlorethylene, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform or Dichloromethane; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol or tert-butanol; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, Tetrahydrofuran (THF) or dioxane; Glycol ethers such as ethylene glycol mono methyl or monoethyl ether (methyl glycol or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (diglyme); Ketones such as acetone or butanone; Amides such as acetamide, dimethylacetamide or dimethylformamide (DMF); Nitriles like Acetonitrile; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO); Carbon disulfide; Carboxylic acids such as formic acid or acetic acid; Nitro compounds like Nitromethane or nitrobenzene; Esters such as ethyl acetate or mixtures of mentioned solvents.

Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind in der Regel neu, während die der Formel III in der Regel bekannt sind.The starting compounds of formula II are usually new, while which are generally known in Formula III.

Die Verbindungen der Formel II können aber nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kann z. B., analog der Vorschrift von Yokoe et al. in Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1989, 529, 3-(2,1,3-Benzothiadi­ azol-5-yl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester durch Umsetzung von 3-Brom-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit 2,1,3-Benzo­ thiadiazol-5-boronsäure unter Zusatz eines Edelmetallkatalysators wie PdCl₂(dppf) = Palladium(II)-[1,1-bis-(diphenyl-phosphino)-ferrocen]chlorid und eines säurebindenden Mittels, erhalten werden. Dies erfolgt zweck­ mäßig bei Temperaturen zwischen 0 und etwa 200°; vorzugsweise arbeitet man zwischen 30 und 80°.The compounds of formula II can, however, according to known Methods are made. So z. B., analogous to the regulation of Yokoe et al. in Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1989, 529, 3- (2,1,3-benzothiadi  azol-5-yl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester by reaction of 3-bromo-5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 2,1,3-benzo thiadiazol-5-boronic acid with the addition of a noble metal catalyst such as PdCl₂ (dppf) = palladium (II) - [1,1-bis- (diphenyl-phosphino) -ferrocene] chloride and an acid-binding agent. This is done for the purpose moderate at temperatures between 0 and about 200 °; preferably works one between 30 and 80 °.

Als inerte Lösungsmittel eignen sich die schon oben erwähnten Verbindungen der Formel I, worin RSuitable inert solvents are those already mentioned above Compounds of formula I, wherein R

bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel IV mit Verbindungen der Formel V umsetzt.means can preferably be obtained by using compounds of Formula IV reacted with compounds of formula V.

In den Verbindungen der Formel V bedeutet L vorzugsweise Cl, Br, I oder eine reaktionsfähig abgewandelte OH-Gruppe wie Alkylsulfonyloxy mit 1-6 C-Atomen (bevorzugt Methylsulfonyloxy) oder Arylsulfonyloxy mit 6-10 C-Atomen (bevorzugt Phenyl- oder p-Tolylsulfonyloxy).In the compounds of formula V, L is preferably Cl, Br, I or a reactively modified OH group such as alkylsulfonyloxy with 1-6 C atoms (preferably methylsulfonyloxy) or arylsulfonyloxy with 6-10 C atoms (preferably phenyl or p-tolylsulfonyloxy).

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Ge­ genwart eines säurebindenden Mittels und bei Temperaturen wie oben angegeben.The reaction is usually carried out in an inert solvent, in Ge presence of an acid-binding agent and at temperatures as above specified.

Die Ausgangsverbindungen der Formel IV und V sind in der Regel neu, können aber nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden So kann z. B., analog der Vorschrift von Yokoe et al. in Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1989, 529, 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester durch Umsetzung von 3-Brom-5-propoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit 3,4-Methylendioxyphenylboronsäure unter Zusatz eines Edelmetallkatalysators wie PdCl₂(dppf) und eines säurebindenden Mittels, erhalten werden. Dies erfolgt zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 0 und etwa 200°; vorzugsweise arbeitet man zwischen 30 und 80°. Als inerte Lösungsmittel eignen sich die schon oben erwähnten.The starting compounds of the formula IV and V are generally new, but can be prepared by methods known per se So z. B., analogous to the regulation by Yokoe et al. in Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1989, 529, 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester by reacting 3-bromo-5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 3,4-methylenedioxyphenylboronic acid with the addition of a Precious metal catalyst such as PdCl₂ (dppf) and an acid-binding agent,  be preserved. This is expediently carried out at temperatures between 0 and about 200 °; preferably one works between 30 and 80 °. Suitable inert solvents are those already mentioned above.

Es ist ferner möglich, eine Verbindung der Formel I in eine andere Ver­ bindung der Formel I umzuwandeln, indem man einen oder mehrere Rest(e) R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ in einen oder mehrere Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ umwandelt, z. B. indem man Nitro­ gruppen (beispielsweise durch Hydrierung an Raney-Nickel oder Pd-Kohle in einem inerten Lösungsmittel wie Methanol oder Ethanol) zu Amino­ gruppen reduziert und/oder eine Estergruppe zu einer Carboxygruppe hydrolysiert und/oder Bromsubstituenten durch Umsetzung mit z. B. Kupfer-I-cyanid in Cyangruppen umwandelt.It is also possible to convert a compound of formula I into another ver convert the bond of formula I by one or more Radical (s) R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and / or R⁸ into one or more radicals Converts R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and / or R⁸, e.g. B. by using nitro groups (for example by hydrogenation on Raney nickel or Pd carbon in an inert solvent such as methanol or ethanol) to amino groups reduced and / or an ester group to a carboxy group hydrolyzed and / or bromine substituents by reaction with z. B. Copper-I-cyanide converted into cyano groups.

Ferner kann man freie Aminogruppen in üblicher Weise mit einem Säure­ chlorid oder -anhydrid acylieren oder mit einem unsubstituierten oder substituierten Alkylhalogenid alkylieren, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Dichlormethan oder THF und/oder in Gegenwart einer Base wie Triethylamin oder Pyridin bei Temperaturen zwischen -60 und +30°.You can also free amino groups in the usual way with an acid chloride or anhydride or with an unsubstituted or Alkylate substituted alkyl halide, advantageously in an inert Solvents such as dichloromethane or THF and / or in the presence of one Base such as triethylamine or pyridine at temperatures between -60 and + 30 °.

Gewünschtenfalls kann in einer Verbindung der Formel I eine funktionell abgewandelte Amino- und/oder Hydroxygruppe durch Solvolyse oder Hydrogenolyse nach üblichen Methoden in Freiheit gesetzt werden. So kann z. B. eine Verbindung der Formel I, die eine NH-Acyl- oder eine COOA-Gruppe enthält, in die entsprechende Verbindung der Formel I umgewandelt werden, die statt dessen eine NH₂- oder eine HOOC-Gruppe enthält. COOA-Gruppen können z. B. mit NaOH oder KOH in Wasser, Wasser-THF oder Wasser-Dioxan bei Temperaturen zwischen 0 und 100° verseift werden.If desired, a compound of the formula I can be functional modified amino and / or hydroxy group by solvolysis or Hydrogenolysis can be set free according to customary methods. So can e.g. B. a compound of formula I, which is an NH-acyl or Contains COOA group in the corresponding compound of formula I. are converted, which is instead an NH₂ or a HOOC group contains. COOA groups can e.g. B. with NaOH or KOH in water, Water-THF or water-dioxane at temperatures between 0 and 100 ° be saponified.

Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige Säure­ additionssalz übergeführt werden, beispielsweise durch Umsetzung äqui­ valenter Mengen der Base und der Säure in einem inerten Lösungsmittel wie Ethanol und anschließendes Eindampfen. Für diese Umsetzung kommen insbesondere Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern. So können anorganische Säuren verwendet werden, z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlor­ wasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Ortho­ phosphorsäure, Sulfaminsäure, ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische oder heterocyc­ lische ein- oder mehrbasige Carbon-, Sulfon- oder Schwefelsäuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessig­ säure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Malein­ säure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Citronensäure, Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Methan-, oder Ethansulfon­ säure, Ethandisulfonsäure, 2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfon­ säure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und Disulfonsäuren, Lauryl­ schwefelsäure. Salze mit physiologisch nicht unbedenklichen Säuren, z. B. Pikrate, können zur Isolierung und/oder Aufreinigung der Verbindungen der Formel I verwendet werden.A base of formula I can with an acid in the associated acid addition salt can be transferred, for example by reaction equi valent amounts of the base and the acid in an inert solvent such as ethanol and subsequent evaporation. For this implementation In particular acids are considered, the physiologically harmless  Deliver salts. So inorganic acids can be used, e.g. B. Sulfuric acid, nitric acid, hydrohalic acids such as chlorine hydrochloric acid or hydrobromic acid, phosphoric acids such as ortho phosphoric acid, sulfamic acid, also organic acids, in particular aliphatic, alicyclic, araliphatic, aromatic or heterocyc misch mono- or polybasic carboxylic, sulfonic or sulfuric acids, e.g. B. Formic acid, acetic acid, propionic acid, pivalic acid, diethyl acetic acid acid, malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid, malein acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid, Ascorbic acid, nicotinic acid, isonicotinic acid, methane, or ethanesulfone acid, ethanedisulfonic acid, 2-hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfone acid, p-toluenesulfonic acid, naphthalene mono- and disulfonic acids, lauryl sulfuric acid. Salts with physiologically unacceptable acids, e.g. B. Picrates, can be used to isolate and / or purify the compounds of formula I can be used.

Andererseits können Verbindungen der Formel I mit Basen (z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat) in die entsprechenden Metall-, ins­ besondere Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, oder in die entsprechenden Ammoniumsalze umgewandelt werden.On the other hand, compounds of formula I with bases (e.g. sodium or Potassium hydroxide or carbonate) in the corresponding metal, ins special alkali metal or alkaline earth metal, or in the corresponding Ammonium salts are converted.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze zur Her­ stellung pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere auf nicht-chem­ ischem Wege. Hierbei können sie zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff und gege­ benenfalls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen in eine geeignete Dosierungsform gebracht werden.The invention further relates to the use of the compounds of formula I and / or their physiologically acceptable salts position of pharmaceutical preparations, especially on non-chemical ischemic way. You can do this together with at least one solid, liquid and / or semi-liquid carrier or auxiliary and counter possibly in combination with one or more other active ingredients be brought into a suitable dosage form.

Gegenstand der Erfindung sind ferner pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.The invention furthermore relates to pharmaceutical preparations, containing at least one compound of formula I and / or one of them physiologically acceptable salts.

Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human- oder Veteri­ närmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen organische oder anorganische Substanzen in Frage, die sich für die enterale (z. B. orale), parenterale oder topische Applikation eignen und mit den neuen Verbin­ dungen nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Benzyl­ alkohole, Alkylenglykole, Polyethylenglykole, Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlehydrate wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline. Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Pillen, Dragees, Kapseln, Pulver, Granulate, Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen An­ wendung Suppositorien, zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugs­ weise ölige oder wäßrige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die topische Anwendung Salben, Cremes oder Puder. Die neuen Verbindungen können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyophilisate z. B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet wer­ den. Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs- und/oder Netz­ mittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des osmotischen Druckes, Puffersubstanzen, Farb-, Geschmacks- und/oder mehrere weitere Wirk­ stoffe enthalten, z. B. ein oder mehrere Vitamine.These preparations can be used as medicinal products in human or veteri used in medicine. Organic or inorganic substances in question that are suitable for enteral (e.g. oral),  parenteral or topical application and with the new compound not react, e.g. water, vegetable oils, benzyl alcohols, alkylene glycols, polyethylene glycols, glycerol triacetate, gelatin, Carbohydrates such as lactose or starch, magnesium stearate, talc, petroleum jelly. Tablets, pills, coated tablets, Capsules, powder, granules, syrups, juices or drops, for rectal application application suppositories, for parenteral application solutions, preferred wise oily or aqueous solutions, further suspensions, emulsions or implants, for topical application of ointments, creams or powder. The new compounds can also be lyophilized and the ones obtained Lyophilisates e.g. B. used for the production of injectables the. The specified preparations can be sterilized and / or Auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or mesh agents, emulsifiers, salts to influence the osmotic pressure, Buffer substances, color, taste and / or several other active ingredients contain substances, e.g. B. one or more vitamins.

Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen Salze können bei der Bekämpfung von Krankheiten, insbesondere von Hypertonie und Herzinsuffizienz verwendet werden.The compounds of formula I and their physiologically acceptable Salts can help fight diseases, especially those of Hypertension and heart failure can be used.

Dabei werden die erfindungsgemäßen Substanzen in der Regel vorzugs­ weise in Dosierungen zwischen etwa 1 und 500 mg, insbesondere zwischen 5 und 100 mg pro Dosierungseinheit verabreicht. Die tägliche Dosierung liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,02 und 10 mg/kg Körper­ gewicht. Die spezielle Dosis für jeden Patienten hängt jedoch von den verschiedensten Faktoren ab, beispielsweise von der Wirksamkeit der eingesetzten speziellen Verbindung, vom Alter, Körpergewicht, allge­ meinen Gesundheitszustand, Geschlecht, von der Kost, vom Verabrei­ chungszeitpunkt und -weg, von der Ausscheidungsgeschwindigkeit, Arzneistoffkombination und Schwere der jeweiligen Erkrankung, welcher die Therapie gilt. Die orale Applikation ist bevorzugt.The substances according to the invention are generally preferred wise in dosages between about 1 and 500 mg, in particular administered between 5 and 100 mg per dosage unit. The daily Dosage is preferably between about 0.02 and 10 mg / kg body Weight. However, the specific dose for each patient depends on the various factors, for example the effectiveness of used special connection, of age, body weight, general my state of health, gender, food, enjoyment time and route of excretion, Drug combination and severity of the disease, which the therapy applies. Oral application is preferred.

Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. In den nachfolgenden Beispielen bedeutet "übliche Aufarbeitung": Man gibt, falls erforderlich, Wasser hinzu, stellt, falls erforderlich, je nach Konstitution des Endprodukts auf pH-Werte zwischen 2 und 10 ein, extrahiert mit Ethylacetat oder Dichlormethan, trennt ab, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat, dampft ein und reinigt durch Chromatographie an Kieselgel und/oder durch Kristallisation.
Rf-Werte an Kieselgel;
Laufmittel: Ethylacetat/Methanol 9 : 1.All temperatures above and below are given in ° C. In the examples below, "customary work-up" means: if necessary, water is added, if necessary, depending on the constitution of the end product, the pH is adjusted to between 2 and 10, extracted with ethyl acetate or dichloromethane, separated, dried organic phase over sodium sulfate, evaporates and purifies by chromatography on silica gel and / or by crystallization.
Rf values on silica gel;
Mobile solvent: ethyl acetate / methanol 9: 1.

Massenspektrometrie (MS):
EI (Elektronenstoß-Ionisation) M⁺
FAB (Fast Atom Bombardment) (M+H)⁺Mass spectrometry (MS):
EI (electron impact ionization) M⁺
FAB (Fast Atom Bombardment) (M + H) ⁺

Beispiel 1example 1

Zu einer Lösung von 1,03 g 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5,6-dimethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester (erhältlich durch Umsetzung von 3-Brom- 5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 212-214° mit 2,1,3-Benzothiadiazol-5-boronsäure; 2,1,3-Benzothiadiazol-5-boronsäure ist erhältlich durch Lösen von 50 g 5-Brom-2,1,3-Benzothiadiazol [Herstellung beschrieben von V.G. Pesin et al. in Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1967, 662] in 250 ml THF, Zugabe von 175 ml n-Butyllithium (15%ig in n-Hexan) bei -78°C, nach 1 Stunde Zugabe von 69 g Trimethylborat, Rühren über Nacht und üblicher Aufarbeitung) und 1,0 g Cäsiumcarbonat in 20 ml DMF gibt man 0,68 g 3,4-Methylendioxybenzylchlorid. Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur, arbeitet wie üblich auf und erhält 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5,6-dimet-hoxy­ indol-2-carbonsäureethylester.To a solution of 1.03 g of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5,6-dimethoxy ethyl indole-2-carboxylate (obtainable by reaction of 3-bromo 5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 212-214 ° with 2,1,3-benzothiadiazole-5-boronic acid; 2,1,3-benzothiadiazole-5-boronic acid obtainable by dissolving 50 g of 5-bromo-2,1,3-benzothiadiazole [preparation described by V.G. Pesin et al. in Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1967, 662] in 250 ml THF, addition of 175 ml n-butyllithium (15% in n-hexane) at -78 ° C, after 1 hour addition of 69 g trimethyl borate, Stir overnight and usual work-up) and 1.0 g of cesium carbonate 0.68 g of 3,4-methylenedioxybenzyl chloride are added to 20 ml of DMF. You stir 12 hours at room temperature, works up and maintains as usual 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5,6-dimethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester.

Analog erhält man durch Umsetzung
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5,6-dimethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5,6-dimethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5,6- dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethyleste-r mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethyleste-r mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-ethoxy-indol- 2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-ethoxy-indol- 2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-ethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylenbioxybenzyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyloxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-benzyloxy­ indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester.Analogue one gets through implementation
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 4-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5,6-dimethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5,6-dimethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester-r with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester-r with 4-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-ethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenebioxybenzyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 4-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylate with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylate with 4-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylate,
with 2-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylate,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 4-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -6-benzyloxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-benzyloxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate with 4-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate,
with 2-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate,
of ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylate with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 4-methoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 2-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylate,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with 4-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylate,
with 2-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylate,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylate.

Beispiel 2Example 2

Zu einer Lösung von 1,0 g 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-propoxy-indol-2- carbonsäureethylester, F. 128-129° (erhältlich durch Umsetzung von 3-Brom-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 145-147°, mit 3,4-Methylendioxyphenylboronsäure; 3-Brom-5-propoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester ist erhältlich durch Umsetzung von 2-Propoxy-1H-indol-2-car­ bonsäureethylester [Herstellung beschrieben von Profft et al. in J. Prakt. Chem. 1954/1955, 110 und 123] mit N-Bromsuccinimid) und 1,0 g Cäsiumcarbonat in 20 ml DMF gibt man 0,7 g 5-Brommethyl-2,1,3-Benzo­ thiadiazol ("A"). Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur, arbeitet wie üblich auf und erhält 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 129-130°.To a solution of 1.0 g of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-propoxy-indol-2- carboxylic acid ethyl ester, mp 128-129 ° (obtainable by reaction of 3-bromo-5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 145-147 °, with 3,4-methylenedioxyphenylboronic acid; 3-bromo-5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester is obtainable by reacting 2-propoxy-1H-indole-2-car bonic acid ethyl ester [preparation described by Profft et al. in J. Prakt. Chem. 1954/1955, 110 and 123] with N-bromosuccinimide) and 1.0 g Cesium carbonate in 20 ml DMF is added 0.7 g 5-bromomethyl-2,1,3-benzo thiadiazole ("A"). The mixture is stirred for 12 hours at room temperature, working as usual and receives 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 129-130 °.

Analog erhält man durch Umsetzung von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methoxyphenyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 115-117°,
von 3-(4-Methoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 108-109°,
von 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazdl-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 111-112°,
von 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 126-127°,
von 3-(4-Formylphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methylthiophenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methylthiophenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit "A"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester- mit "A"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5,6- dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester, F. 192-194,5°.Analogously, ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylate is reacted with "A"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 115-117 °,
of ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 108-109 °,
of ethyl 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazdl-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 111-112 °,
of ethyl 3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "A"
Ethyl 3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate,
of ethyl 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 126-127 °,
of ethyl 3- (4-formylphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "A"
Ethyl 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate,
of ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methylthiophenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "A"
Ethyl 3- (4-methylthiophenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylate with "A"
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylate
of ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester - with "A"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester, mp 192-194.5 ° .

Beispiel 3Example 3

Eine Lösung aus 0,23 g 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylen­ dioxybenzyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester in 20 ml Ethanol wird mit 10 ml KOH-Lösung versetzt und 3 Stunden unter Rück­ fluß erhitzt. Man arbeitet wie üblich auf und erhält 3-(2,1,3-Benzothia­ diazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbo-n­ säure.A solution of 0.23 g of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylene dioxybenzyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester in 20 ml 10 ml of KOH solution are added to ethanol and the mixture is refluxed for 3 hours river heated. The mixture is worked up as usual and 3- (2,1,3-benzothia diazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carbo-n acid.

Analog erhält man durch Hydrolyse
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5,6-dimethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5,6-dimethoxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-ethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-ethoxy-indol-2-- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-ethoxy-indol- 2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-propoxy-­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-propoxy-indol-2-- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyloxy-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyloxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- isopropoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- pentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure, F. 192-193°;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5,6-dimethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5,6-dimethoxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5,6-dimethoxy-­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5,6- dimethoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-ethoxy-indol-2-- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-ethoxy-indol- 2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-ethoxy-indo-l- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-ethoxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-propoxy-indol-2-- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-6-benzyloxy-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-6-benzyloxy­ indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-6-benzyloxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- isopropoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-6- isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-isopropoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-6- cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-methoxy-6- pentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-6- pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methoxy- 6-pentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-ethoxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäure, F. 216-218°;
von 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure, F. 194-195°;
von 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure, F. 170-171°;
von 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure, F. 161-162°;
von 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-propoxy­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methylthiophenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methylthiophenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-6- benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-meth-oxy- 6-pentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5,6- dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5,6- dimethoxy-indol-2-carbonsäure.One obtains analogously by hydrolysis
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5,6-dimethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5,6-dimethoxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-ethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-- carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-propoxy-indole-2-- carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -6-benzyloxy-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -6-benzyloxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid, mp 192-193 °;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5,6-dimethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5,6-dimethoxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-- carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-ethoxy-indo-l-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-ethoxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-propoxy-indole-2-- carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -6-benzyloxy-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -6-benzyloxy indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -6-benzyloxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid, mp 216-218 °;
of 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid, mp 194-195 °;
of 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid, mp 170-171 °;
of 3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid, mp 161-162 °;
of 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methylthiophenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methylthiophenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-meth-oxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 4Example 4

Analog Beispiel 2 erhält man durch Umsetzung von 3-(1,3-Benzodioxol-5- yl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit 5-Brommethyl-6-chlor- 2,1,3-Benzothiadiazol ("B") nach der üblichen Aufarbeitung
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester.Analogously to Example 2, reaction of ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with 5-bromomethyl-6-chloro-2,1,3-benzothiadiazole ("B ") after the usual workup
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate.

Analog erhält man durch Umsetzung von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methoxyphenyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B",
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-ylmethyl)- 5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-ylmethyl)- 5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3,4, 5-Trimethoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(3,4, 5-Trimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Formylphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methylthiophenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(4-Methylthiophenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit "B"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "B"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "B"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "B"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "B"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester- mit "B"
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester.
Durch Hydrolyse der Carbonsäureethylester analog Beispiel 3 erhält man die entsprechenden Carbonsäuren:
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(4-Methoxyphenyl)-1(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-ylmethyl)- 5-ethoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-ylmethyl)- 5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl )-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(4-Methylthiophenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy -6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure;
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäure;
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-6-chlor-5-yl­ methyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure.Analogously, ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylate is reacted with "B"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (4-methoxyphenyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "B",
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) - 5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "B"
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) - 5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "B"
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "B"
Ethyl 3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate,
of ethyl 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "B"
Ethyl 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate,
of ethyl 3- (4-formylphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "B"
Ethyl 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (4-hydroxymethylphenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "B"
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methylthiophenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate with "B"
3- (4-methylthiophenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "B"
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylate,
of ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylate with "B"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate with "B"
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "B"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "B"
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester - with "B"
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester.
The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis of the carboxylic acid ethyl ester analogously to Example 3:
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (4-methoxyphenyl) -1 (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (4-methylthiophenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-6-chloro-5-yl methyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 5Example 5

Analog Beispiel 2 erhält man durch Umsetzung von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-6-benzyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-5,6-dimethoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester;
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-6-benzyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester.Analogously to Example 2, ethyl 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid is reacted with "A"
3- (2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylate with "A"
Ethyl 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylate
of ethyl 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate with "A"
Ethyl 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
Ethyl 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
Ethyl 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylate,
of 3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (3-Fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester;
of ethyl 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (3-Fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (3-Fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (3-Fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (3-Fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester.

Durch Hydrolyse der Carbonsäureethylester analog Beispiel 3 erhält man die entsprechenden Carbonsäuren:
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure,
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäure,
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5 -yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäure,
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure,
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäure,
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäure,
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäure,
3-(3-Fluor-4-methoxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure.The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis of the carboxylic acid ethyl ester analogously to Example 3:
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (3-fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid,
3- (3-Fluoro-4-methoxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 6Example 6

Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-5-nitro-indol-2-carbonsäureethylester- mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- nitro-indol-2-carbonsäureethylester,
mit 4-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-indol-2- carbonsäureethylester,
mit 2-Methoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-nitro-indol-2- carbonsäureethylester,
mit 2,5-Dimethoxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-nitro­ indol-2-carbonsäureethylester.Analogously to Example 1, ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -5-nitro-indole-2-carboxylate is reacted with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
with 4-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylate,
with 2-methoxybenzyl chloride
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylate,
with 2,5-dimethoxybenzyl chloride
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-nitroindole-2-carboxylic acid ethyl ester.

Durch Hydrolyse der Carbonsäureester analog Beispiel 3 erhält man die entsprechenden Carbonsäuren:
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- nitro-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-indol-2- carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-nitro-indol-2- carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-nitro­ indol-2-carbonsäure.The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis of the carboxylic acid esters analogously to Example 3:
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-nitroindole-2-carboxylic acid.

Beispiel 7Example 7

Eine Lösung von 1 g 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylen­ dioxybenzyl)-5-nitro-indol-2-carbonsäureethylester in 25 ml Methanol wird bei Normaldruck und 20° bis zum Stillstand an 1 g Raney-Nickel hydriert. Man filtriert, entfernt das Lösungsmittel und erhält 3-(2,1,3-Benzothia­ diazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-amino-indol-2-carbonsäure-­ ethylester.A solution of 1 g of 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylene dioxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester in 25 ml of methanol hydrogenated at normal pressure and 20 ° to standstill on 1 g of Raney nickel. The mixture is filtered, the solvent is removed and 3- (2,1,3-benzothia is obtained diazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid - ethyl ester.

Analog erhält man aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol- 2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-nitro-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol- 2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-nitro-indol--2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-nitr-o­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-nitro­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-nitro­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-nitro-­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-nitro-­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-nitro-indo-l- 2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- nitro-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester.Analogously, ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylate is obtained
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-nitro-indole - 2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-nitr-o-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-nitro indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylate,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-nitro indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylate,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-nitro-indo-l-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylate.

Durch Hydrolyse der Carbonsäureester analog Beispiel 3 erhält man die entsprechenden Carbonsäuren:
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- amino-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol- 2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol- 2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäure,
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäure,
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäure,
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäure,
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5 - amino-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäure,
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäure.The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis of the carboxylic acid esters analogously to Example 3:
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino indole-2-carboxylic acid,
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid,
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino indole-2-carboxylic acid,
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 8Example 8

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Acetylchlorid in Pyridin und katalytischer Mengen Dimethylaminopyridin erhält man aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-acet­ amido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-acetamido­ indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-acetamido­ indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-acet­ amido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylesterReaction with equimolar amounts of acetyl chloride in pyridine and catalytic amounts of dimethylaminopyridine gives ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylate
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-acet amido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-acetamido indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-acetamido indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-acet amido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,4-Dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylate,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylate

Beispiel 9Example 9

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Chlorkohlensäuremethylester und Cäsiumcarbonat in DMF erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxy­ carbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(methoxy­ carbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(meth­ oxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(meth­ oxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäureethylester.By reaction with equimolar amounts of chlorinated carbonate and cesium carbonate in DMF
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (meth oxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylate.

Durch Hydrolyse der Carbonsäureester analog Beispiel 3 erhält man die entsprechenden Carbonsäuren:
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxy­ carbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(methoxy­ carbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimeth oxybenzyl)-5-(meth­ oxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(meth­ oxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Hydroxymethylphenyl )-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (methoxycarbonylamino)-indol-2-carbonsäure.The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis of the carboxylic acid esters analogously to Example 3:
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (methoxy carbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (methoxy carbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (meth oxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (methoxycarbonylamino) indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 10Example 10

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Phenylisocycanat in Dichlor­ methan erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäureethylester.By reaction with equimolar amounts of phenyl isocyanate in dichloromethane is obtained
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5 (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylate.

Durch Hydrolyse der Carbonsäureester analog Beispiel 3 erhält man die entsprechenden Carbonsäuren:
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-m ethoxybenzyl)-5-(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazo l-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2 -carbonsäure,
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5(phenyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (phenylureido)-indol-2-carbonsäure.The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis of the carboxylic acid esters analogously to Example 3:
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-m ethoxybenzyl) -5- (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazo l-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5 (phenyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (phenylureido) indole-2-carboxylic acid.

Analog erhält man durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butyl­ isocycanat in Dichlormethan
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäureethylester.Analogously, reaction with equimolar amounts of butyl isocycanate in dichloromethane is obtained
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-Formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylate.

Durch Hydrolyse der Carbonsäureester analog Beispiel 3 erhält man die entsprechenden Carbonsäuren:
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-met hoxybenzyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadia zol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(butyl­ ureido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Hydroxmethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiaz ol-5-ylmethyl)-5- (butylureido)-indol-2-carbonsäure.The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis of the carboxylic acid esters analogously to Example 3:
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadia zol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butyl ureido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiaz ol-5-ylmethyl) -5- (butylureido) indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 11Example 11

Durch Umsetzung äquimolarer Mengen NaH und Butyliodid in THF erhält man aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-acet­ amido-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-acetamido- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-acetamido- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-acetamido- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(3, 4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-acetamido­ indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- acetamido-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester.By reacting equimolar amounts of NaH and butyl iodide in THF, ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylate is obtained
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylate
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (3, 4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (3,4-Dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-acetamido-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylate.

Durch Hydrolyse der Carbonsäureester analog Beispiel 3 erhält man aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N-buty-l­ acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butylacet-­ amido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butyl­ amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butyl­ acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N-butyl- acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N-butyl- acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N-butyl- acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-N- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N-- butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-amino)-indol-2-carbonsäure und
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-acetamido)-indol-2-carbonsäure.By hydrolysis of the carboxylic acid esters analogously to Example 3, 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2 is obtained -carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butyl amino) indole-2-carboxylic acid and
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butyl amino) indole-2-carboxylic acid and
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butylacetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butyl acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (3,4-Dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (2,4-Dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-- butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid and
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-acetamido) indole-2-carboxylic acid.

Aus den Carbonsäuregemischen werden die Einzelkomponenten durch Chromatographie in der üblichen Weise gewonnen.The individual components are made from the carboxylic acid mixtures Chromatography obtained in the usual way.

Beispiel 12Example 12

Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 3-(2,1,3-benzoxa­ diazol-5-yl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit 3,4-Methylendioxybenzylchlorid
3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5,6- dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester.Analogously to Example 1, ethyl 3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylate is reacted with 3,4-methylenedioxybenzyl chloride
3- (2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester.

Durch Hydrolyse analog Beispiel 3 erhält man daraus 3-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5,6- dimethoxy-indol-2-carbonsäure.By hydrolysis analogously to Example 3, this is obtained 3- (2,1,3-benzoxadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5,6- dimethoxy-indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 13Example 13

Analog Beispiel 2 erhält man durch Umsetzung von 3-(1,3-Benzodioxol-5- yl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester mit 5-Brom­ methyl-2,1,3-Benzoxadiazol
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzoxadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäureethylester.Analogously to Example 2, ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate is reacted with 5-bromo-methyl-2,1,3-benzoxadiazole
3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzoxadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester.

Durch Hydrolyse analog Beispiel 3 erhält man daraus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzoxadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure.By hydrolysis analogously to Example 3, this is obtained 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzoxadiazol-5-ylmethyl) -5- propoxy-indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 14Example 14

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butylsulfonylchlorid und Cäsiumcarbonat in DMF erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (butyl-sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(butyl- sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(butyl- sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(butyl- sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N-buty-l- amino)-indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N- butyl-butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butylamino)- indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butyl- butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl-amino)- indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butyl­ amino)-indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butyl­ butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- amino-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N-butyl- amino)-indol-2-carbonsäure
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazolis-ylmethyl)-5-(N- butyl-butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butylamino)-indol-2-carbonsäure
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure
3 (2,4 Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butyl-butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N-butyl- amino)-indol-2-carbonsäure
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N- butyl-butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5-(N-- butyl-amino)-indol-2-carbonsäure
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (N-butylbutylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure.By reaction with equimolar amounts of butylsulfonyl chloride and cesium carbonate in DMF is obtained
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-buty-l-amino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-butyl-butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butylbutylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butyl butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butyl butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazolis-ylmethyl) -5- (N-butyl-butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3 (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butyl-butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-- butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (N-butylbutylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid.

Durch analoge Umsetzung mit äquimolaren Mengen Tolylsulfonylchlorid und Cäsiumcarbonat in DMF erhält man
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-amino- indol-2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (tolyl-sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(tolyl- sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-amino-indol-2- carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(tolyl- sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-amino-indol-- 2-carbonsäureethylester
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(tolyl- sulfonamido)-indol-2-carbonsäureethylester,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N-buty-l­ amino)-indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-3,4-methylendioxybenzyl)-5-(N- butyl-tolylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butylamino)- indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ tolylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl-amino)- indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(N-butyl­ tolylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
aus 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butyl­ amino)-indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(N-butyl­ tolylsuifonamido)-indol-2-carbonsäure.An analogous reaction with equimolar amounts of tolylsulfonyl chloride and cesium carbonate in DMF gives
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (tolylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (tolylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5-amino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (tolylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5-amino-indole-- 2-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (tolylsulfonamido) indole-2-carboxylate,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-butyl-1 amino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1-3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (N-butyl-tolylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (N-butyltolylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (N-butyltolylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
from 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butylamino) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (N-butyltolylsuifonamido) indole-2-carboxylic acid.

Durch Hydrolyse analog Beispiel 3 der vorstehenden Sulfonamido-carbon­ säureester erhält man die entsprechenden Carbonsäuren
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (butyl-sulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(butyl­ sulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl )-1-(2-methoxybenzyl)-5-(butyl­ sulfonamido)-indol-2-carbonsäure
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(butyl­ sulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Formylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(4-Hydroxymethylphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- (butylsulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)-5- (tolyl-sulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(tolyl­ sulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3 -Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(tolyl­ sulfonamido)-indol-2-carbonsäure,
3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-(tolyl­ sulfonamido)-indol-2-carbonsäure.The corresponding carboxylic acids are obtained by hydrolysis analogously to Example 3 of the above sulfonamido-carbonic acid esters
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (butyl sulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (butyl sulfonamido) indole-2-carboxylic acid
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (butyl sulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (3,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,4-dimethoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-formylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (4-hydroxymethylphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- (butylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) -5- (tolylsulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- (tolyl sulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (2-methoxybenzyl) -5- (tolyl sulfonamido) indole-2-carboxylic acid,
3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (2,5-dimethoxybenzyl) -5- (tolyl sulfonamido) indole-2-carboxylic acid.

Beispiel 15Example 15

Analog Beispiel 2 erhält man durch Umsetzung von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-5-propoxy-indol-2-carbon­ säureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-5-ethoxy-indol-2-carbon­ säureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-5-methoxy-6-benzyloxy- indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylest-er,
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-6-benzyloxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester,
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-5-methoxy-6-isopropoxy- indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethyles-ter,
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-5-methoxy-6-cyclopentyl­ oxy-indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure­ ethylester,
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-5-methoxy-6-pentyloxy­ indol-2-carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylest-er,
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-indol-2- carbonsäureethylester mit "A"
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester. Analogously to Example 2, ethyl 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -5-propoxy-indole-2-carbonate is reacted with "A"
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -5-ethoxy-indole-2-carbon with "A"
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -5-methoxy-6-cyclopentyl oxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -5-methoxy-6-pentyloxy indole-2-carboxylic acid ethyl ester with "A"
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester,
of ethyl 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylate with "A"
3- (4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester.

Analog Beispiel 3 erhält man durch Hydrolyse von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-ethoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-6-benzyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-isopropoxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ di 02992 00070 552 001000280000000200012000285910288100040 0002019543639 00004 02873azol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäureethylester
3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5-methoxy-6-pentyloxy-indol-2-carbonsäure;
von 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol- 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5- ylmethyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester-ylmethyl)-5,6-- dimethoxy-indol-2-carbonsäureethylester 3-(4-Methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl)-1-(2,1,3-benzothia­ diazol-5-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure.Analogously to Example 3, ethyl 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylate is obtained by hydrolysis
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-ethoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia-diazol-5-ylmethyl) -6-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-isopropoxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia di 02992 00070 552 001000280000000200012000285910288100040 0002019543639 00004 02873azol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-cyclopentyloxy-indol-2- carboxylic acid;
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5-methoxy-6-pentyloxy-indole-2-carboxylic acid;
of 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazole- 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazole -5-ylmethyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester-ylmethyl) -5,6-- dimethoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 3- (4-methoxy-2-carboxymethyloxy-phenyl) -1- ( 2,1,3-benzothia diazol-5-ylmethyl) -5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid.

Die nachfolgenden Beispiele betreffen pharmazeutische Zubereitungen:The following examples relate to pharmaceutical preparations:

Beispiel A: InjektionsgläserExample A: Injection glasses

Eine Lösung von 100 g eines Wirkstoffes der Formel I und 5 g Dinatrium­ hydrogenphosphat werden in 3 l zweifach destilliertem Wasser mit 2 n Salzsäure auf pH 6,5 eingestellt, steril filtriert, in Injektionsgläser abge­ füllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen. Jedes Injektionsglas enthält 5 mg Wirkstoff.A solution of 100 g of an active ingredient of the formula I and 5 g of disodium Hydrogen phosphate in 3 l of double distilled water with 2 n Hydrochloric acid adjusted to pH 6.5, sterile filtered, poured into injection glasses fills, lyophilized under sterile conditions and sealed sterile. Each injection jar contains 5 mg of active ingredient.

Beispiel B: SuppositorienExample B: Suppositories

Man schmilzt ein Gemisch von 20 g eines Wirkstoffes der Formel I mit 100 g Sojalecithin und 1400 g Kakaobutter, gießt in Formen und läßt erkalten. Jedes Suppositorium enthält 20 mg Wirkstoff.A mixture of 20 g of an active ingredient of the formula I is melted with 100 g soy lecithin and 1400 g cocoa butter, pour into molds and leave cool down. Each suppository contains 20 mg of active ingredient.

Beispiel C: LösungExample C: solution

Man bereitet eine Lösung aus 1 g eines Wirkstoffes der Formel I, 9,38 g NaH₂PO₄·2 H₂O, 28,48 g Na₂HPO₄·12 H₂O und 0,1 g Benzalkonium­ chlorid in 940 ml zweifach destilliertem Wasser. Man stellt auf pH 6,8 ein, füllt auf 1 l auf und sterilisiert durch Bestrahlung. Diese Lösung kann in Form von Augentropfen verwendet werden.A solution is prepared from 1 g of an active ingredient of the formula I, 9.38 g NaH₂PO₄ · 2 H₂O, 28.48 g Na₂HPO₄ · 12 H₂O and 0.1 g benzalkonium chloride in 940 ml of double distilled water. Adjust to pH 6.8 makes up to 1 l and sterilized by radiation. This solution can be found in Form of eye drops can be used.

Beispiel D: SalbeExample D: ointment

Man mischt 500 mg eines Wirkstoffes der Formel I mit 99,5 g Vaseline unter aseptischen Bedingungen.500 mg of an active ingredient of the formula I are mixed with 99.5 g of petroleum jelly under aseptic conditions.

Beispiel E: TablettenExample E: tablets

Ein Gemisch von 1 kg Wirkstoff der Formel I, 4 kg Lactose, 1,2 kg Kar­ toffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat wird in üblicher Weise zu Tabletten verpreßt, derart, daß jede Tablette 10 mg Wirkstoff enthält.A mixture of 1 kg of active ingredient of formula I, 4 kg lactose, 1.2 kg kar Potato starch, 0.2 kg talc and 0.1 kg magnesium stearate are common Formed into tablets in such a way that each tablet contains 10 mg of active ingredient contains.

Beispiel F: DrageesExample F: coated tablets

Analog Beispiel E werden Tabletten gepreßt, die anschließend in üblicher Weise mit einem Überzug aus Saccharose, Kartoffelstärke, Talk, Tragant und Farbstoff überzogen werden.Analogously to Example E, tablets are pressed, which are then made in the usual manner Wise with a coating of sucrose, potato starch, talc, tragacanth and dye are coated.

Beispiel G: KapselnExample G: capsules

2 kg Wirkstoff der Formel I werden in üblicher Weise in Hartgelatine­ kapseln gefüllt, so daß jede Kapsel 20 mg des Wirkstoffs enthält.2 kg of active ingredient of formula I are in the usual way in hard gelatin capsules filled so that each capsule contains 20 mg of the active ingredient.

Beispiel H: AmpullenExample H: ampoules

Eine Lösung von 1 kg Wirkstoff der Formel I in 60 l zweifach destilliertem Wasser wird steril filtriert, in Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingun­ gen lyophilisiert und steril verschlossen. Jede Ampulle enthält 10 mg Wirkstoff.A solution of 1 kg of active ingredient of formula I in 60 l of double distilled Water is sterile filtered, filled into ampoules, under sterile conditions lyophilized and sealed sterile. Each ampoule contains 10 mg Active ingredient.

Claims (15)

1. Verbindungen der Formel I worin X O oder S,
R¹ H, Hal, OH, OA, A, Alkylen-O-A, NO₂, NH₂, NH-Acyl, SO₂NH₂, SO₃-A, SO₂NHA, CN oder Formyl,
R² H oder A,
R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ jeweils unabhängig voneinander H, Hal, OH, OA, O-Alkylen-R⁴, A, S-A, NO₂, NH₂, NHA, NA₂, NHAcyl, NHSO₂A, NHSO₂R⁴, NASO₂A, NASO₂-R⁴, NH(CO)N H₂, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHPhenyl, NHCOOA, NAAcyl, NHR⁴, NHCOOR⁴, NHCOOBenzyl, NHSO₂Benzyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA₂, N-Piperidinyl-CO-NH, N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH₂)nCOOR², O(CH₂)nOR², CH₂OH oder CH₂OA,
R³ und R⁶ zusammen auch -O-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CF₂-O- oder -O-CF₂-CF₂-O-,
R⁴ unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch R³ und/oder R⁶ substituiertes Phenyl,
A Alkyl mit 1-6 C-Atomen,
Hal Fluor, Chlor, Brom oder Iod,
n 1 oder 2
bedeuten,
sowie ihre Salze.1. Compounds of formula I. wherein XO or S,
R¹ H, Hal, OH, OA, A, alkylene-OA, NO₂, NH₂, NH-acyl, SO₂NH₂, SO₃-A, SO₂NHA, CN or formyl,
R² H or A,
R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ each independently of one another H, Hal, OH, OA, O-alkylene-R⁴, A, SA, NO₂, NH₂, NHA, NA₂, NHAcyl, NHSO₂A, NHSO₂R⁴, NASO₂A, NASO₂-R⁴, NH (CO) N H₂, NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHPhenyl, NHCOOA, NAAcyl, NHR⁴, NHCOOR⁴, NHCOOBenzyl, NHSO₂Benzyl, NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA₂, N-piperidinyl-CO -NH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH₂) n COOR², O (CH₂) n OR², CH₂OH or CH₂OA,
R³ and R⁶ together also -O-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CF₂-O- or -O-CF₂-CF₂-O-,
R⁴ unsubstituted or mono- or polysubstituted by R³ and / or R⁶,
A alkyl with 1-6 C atoms,
Hal fluorine, chlorine, bromine or iodine,
n 1 or 2
mean,
as well as their salts. 2. a) 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl­ methyl)-5-propoxy-indol-2-carbonsäure;2. a) 3- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl methyl) -5-propoxy-indole-2-carboxylic acid; b) 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- ethoxy-indol-2-carbonsäure;b) 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- ethoxy-indole-2-carboxylic acid; c) 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;c) 3- (4-methoxyphenyl) -1- (2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl) -5- propoxy-indole-2-carboxylic acid; d) 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-ethoxy­ indol-2-carbonsäure;d) 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5-ethoxy indole-2-carboxylic acid; e) 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5- propoxy-indol-2-carbonsäure;e) 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -1- (4-methoxybenzyl) -5- propoxy-indole-2-carboxylic acid; f) 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-(3,4-methylendioxybenzyl)- 5,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure;f) 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -1- (3,4-methylenedioxybenzyl) - 5,6-dimethoxy-indole-2-carboxylic acid; 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worin dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Verbindung der Formel II worin
R¹, R², R³, R⁸ und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit einer Verbindung der Formel IIIR⁴-(CH₂)n-L IIIworin
L Cl, Br, I oder eine freie oder reaktionsfähig funktionell abgewandelte OH-Gruppe bedeutet und
R⁴ und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze,
worin dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IV worin
R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit einer Verbindung der Formel V worin
L Cl, Br₁ I oder eine freie oder reaktionsfähig funktionell abgewandelte OH-Gruppe bedeutet und
R¹ und n die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben,
umsetzt,
und/oder daß man in einer Verbindung der Formel I einen oder mehrere Rest(e) R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ in einen oder mehrere Reste R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ umwandelt,
indem man beispielsweise
  • i) eine Nitrogruppe zu einer Aminogruppe reduziert,
  • ii) eine Estergruppe zu einer Carboxygruppe hydrolysiert,
  • iii) eine Aminogruppe acyliert oder alkyliert,
  • iv) eine Aminogruppe in eine Sulfonamidogruppe umwandelt,
3. A process for the preparation of compounds of the formula I as claimed in claim 1 and their salts,
wherein characterized in that one
a compound of formula II wherein
R¹, R², R³, R⁸ and X have the meaning given in claim 1,
with a compound of formula IIIR⁴- (CH₂) n -L IIIworin
L means Cl, Br, I or a free or reactively functionally modified OH group and
R⁴ and n have the meaning given in claim 1,
implements
or that for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts,
wherein characterized in that a compound of formula IV wherein
R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meaning given in claim 1,
with a compound of formula V wherein
L Cl, Br₁ I or a free or reactive functionally modified OH group and
R¹ and n have the meaning given in Claim I,
implements
and / or that in a compound of the formula I one or more radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and / or R⁸ into one or more radicals R¹, R², R³, R⁴, R⁵, Converts R⁶, R⁷ and / or R⁸,
for example by
  • i) a nitro group is reduced to an amino group,
  • ii) hydrolyzing an ester group to a carboxy group,
  • iii) acylated or alkylated an amino group,
  • iv) converting an amino group into a sulfonamido group,
und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze umwandelt.and / or a base or acid of the formula I in one of its salts converts. 4. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder eines ihrer physiologischen unbedenklichen Salze zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen oder halb­ flüssigen Träger- oder Hilfsstoff in eine geeignete Dosierungsform bringt.4. Process for the preparation of pharmaceutical preparations, thereby characterized in that a compound of formula I according to Claim 1 and / or one of their physiologically acceptable Salts together with at least one solid, liquid or semi liquid carrier or auxiliary in a suitable dosage form brings. 5. Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder einem ihrer physiologisch unbedenklichen Salze. 5. Pharmaceutical preparation, characterized by a content on at least one compound of the formula I according to claim 1 and / or one of their physiologically acceptable salts.   6. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Bekämpfung von Hypertonie, Herzinsuf­ fizienz, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, koronarer Herzerkrankung, renaler, cerebraler und myocardialer Ischämie, subarachnoidaler Hämorrhagie, Entzündungen, Asthma und endotoxischem Schock.6. Compounds of formula I according to claim 1 and their physiological harmless salts to combat hypertension, heart failure efficiency, renal failure, cerebral infarction, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, subarachnoid Hemorrhage, inflammation, asthma and endotoxic shock. 7. Arzneimittel der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze als Endothelin-Rezeptor-Antagonisten.7. Medicament of formula I according to claim 1 and its physiological harmless salts as endothelin receptor antagonists. 8. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/oder ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Herstellung eines Arzneimittels.8. Use of compounds of formula I according to claim 1 and / or their physiologically acceptable salts for the preparation of a drug. 9. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze bei der Bekämpfung von Hypertonie, Herzinsuffizienz, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, koronarer Herzerkrankung, renaler, cerebraler und myocardialer Ischämie, subarachnoidaler Hämorrhagie, Entzündungen, Asthma und endotoxischem Schock.9. Use of compounds of formula I according to claim 1 and / or their physiologically acceptable salts in the Combating hypertension, heart failure, kidney failure, Cerebral infarction, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, subarachnoid hemorrhage, Inflammation, asthma and endotoxic shock.
DE19543639A 1995-11-23 1995-11-23 Endothelin receptor antagonists Withdrawn DE19543639A1 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19543639A DE19543639A1 (en) 1995-11-23 1995-11-23 Endothelin receptor antagonists
AU76944/96A AU7694496A (en) 1995-11-23 1996-11-20 Endothelin receptor antagonists
EP96939865A EP0863898A1 (en) 1995-11-23 1996-11-20 Endothelin receptor antagonists
PCT/EP1996/005120 WO1997019077A1 (en) 1995-11-23 1996-11-20 Endothelin receptor antagonists
ZA9609775A ZA969775B (en) 1995-11-23 1996-11-21 Endothelin receptor antagonists.
IDP963441A ID16742A (en) 1995-11-23 1996-11-22 ENDOTELIN RECEPTOR ANTAGONISTS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19543639A DE19543639A1 (en) 1995-11-23 1995-11-23 Endothelin receptor antagonists

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19543639A1 true DE19543639A1 (en) 1997-05-28

Family

ID=7778192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19543639A Withdrawn DE19543639A1 (en) 1995-11-23 1995-11-23 Endothelin receptor antagonists

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0863898A1 (en)
AU (1) AU7694496A (en)
DE (1) DE19543639A1 (en)
ID (1) ID16742A (en)
WO (1) WO1997019077A1 (en)
ZA (1) ZA969775B (en)

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7056943B2 (en) 2002-12-10 2006-06-06 Wyeth Substituted indole oxo-acetyl amino acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7074817B2 (en) 2001-06-20 2006-07-11 Wyeth Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7078429B2 (en) 2002-12-10 2006-07-18 Wyeth Substituted 3-carbonyl-1H-indol-1-yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7101903B2 (en) 2002-12-10 2006-09-05 Wyeth Substituted dihydropyrano indole-3,4-dione derivatives as inhibitiors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7141592B2 (en) 2003-09-25 2006-11-28 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7163954B2 (en) 2003-09-25 2007-01-16 Wyeth Substituted naphthyl benzothiophene acids
US7186749B2 (en) 2004-08-23 2007-03-06 Wyeth Pyrrolo-naphthyl acids and methods for using them
US7259182B2 (en) 2002-12-10 2007-08-21 Wyeth Aryl, aryloxy, and aklyloxy substituted 1H-indol-3-yl glyoxylic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7265148B2 (en) 2003-09-25 2007-09-04 Wyeth Substituted pyrrole-indoles
US7268159B2 (en) 2003-09-25 2007-09-11 Wyeth Substituted indoles
US7332521B2 (en) 2003-09-25 2008-02-19 Wyeth Substituted indoles
US7342039B2 (en) 2003-09-25 2008-03-11 Wyeth Substituted indole oximes
US7348351B2 (en) 2002-12-10 2008-03-25 Wyeth Substituted 3-alkyl and 3-arylalkyl 1H-indol-1yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7351730B2 (en) 2001-06-20 2008-04-01 Wyeth Substituted naphthyl indole derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
US7351726B2 (en) 2003-09-25 2008-04-01 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7411083B2 (en) 2003-09-25 2008-08-12 Wyeth Substituted acetic acid derivatives
US7420083B2 (en) 2003-09-25 2008-09-02 Wyeth Substituted aryloximes
US7442805B2 (en) 2003-09-25 2008-10-28 Wyeth Substituted sulfonamide-indoles
US7446201B2 (en) 2003-09-25 2008-11-04 Wyeth Substituted heteroaryl benzofuran acids
US7534894B2 (en) 2003-09-25 2009-05-19 Wyeth Biphenyloxy-acids
US7582773B2 (en) 2003-09-25 2009-09-01 Wyeth Substituted phenyl indoles
US7605172B2 (en) 2004-08-23 2009-10-20 Wyeth Thiazolo-naphthyl acids
US7683091B2 (en) 2005-08-17 2010-03-23 Wyeth Substituted indoles and methods of their use
US7754747B2 (en) 2004-08-23 2010-07-13 Wyeth Llc Oxazolo-naphthyl acids

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL154981A0 (en) * 2000-10-10 2003-10-31 Smithkline Beecham Corp Substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles and their use as ppay-y-binding agents
DE10155076A1 (en) * 2001-11-09 2003-05-22 Merck Patent Gmbh Use of endothelin receptor antagonists for the treatment of tumor diseases
UA95788C2 (en) 2005-12-15 2011-09-12 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Fused pyrrole derivatives

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL176250B1 (en) * 1991-11-05 1999-05-31 Smithkline Beecham Corp Method of obtaining indane derivatives
ZA939516B (en) * 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
DE19509950A1 (en) * 1995-03-18 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Endothelin receptor antagonists

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7351730B2 (en) 2001-06-20 2008-04-01 Wyeth Substituted naphthyl indole derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
US7074817B2 (en) 2001-06-20 2006-07-11 Wyeth Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7629377B2 (en) 2001-06-20 2009-12-08 Wyeth Substituted naphthyl indole derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
US7368471B2 (en) 2001-06-20 2008-05-06 Wyeth Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7459478B2 (en) 2002-12-10 2008-12-02 Wyeth Substituted dihydropyrano indole-3,4-dione derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7348351B2 (en) 2002-12-10 2008-03-25 Wyeth Substituted 3-alkyl and 3-arylalkyl 1H-indol-1yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7674818B2 (en) 2002-12-10 2010-03-09 Wyeth Llc Aryl, aryloxy, alkyloxy substituted 1H-indol-3-yl glyoxylic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7078429B2 (en) 2002-12-10 2006-07-18 Wyeth Substituted 3-carbonyl-1H-indol-1-yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7259182B2 (en) 2002-12-10 2007-08-21 Wyeth Aryl, aryloxy, and aklyloxy substituted 1H-indol-3-yl glyoxylic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7566791B2 (en) 2002-12-10 2009-07-28 Wyeth Substituted 3-carbonyl-1h-indol-1yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7056943B2 (en) 2002-12-10 2006-06-06 Wyeth Substituted indole oxo-acetyl amino acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7160918B2 (en) 2002-12-10 2007-01-09 Hassan Mahmoud Elokdah Substituted indole oxo-acetyl amino acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor (PAI-1)
US7101903B2 (en) 2002-12-10 2006-09-05 Wyeth Substituted dihydropyrano indole-3,4-dione derivatives as inhibitiors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
US7332521B2 (en) 2003-09-25 2008-02-19 Wyeth Substituted indoles
US7534894B2 (en) 2003-09-25 2009-05-19 Wyeth Biphenyloxy-acids
US7351726B2 (en) 2003-09-25 2008-04-01 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7342039B2 (en) 2003-09-25 2008-03-11 Wyeth Substituted indole oximes
US7411083B2 (en) 2003-09-25 2008-08-12 Wyeth Substituted acetic acid derivatives
US7420083B2 (en) 2003-09-25 2008-09-02 Wyeth Substituted aryloximes
US7442805B2 (en) 2003-09-25 2008-10-28 Wyeth Substituted sulfonamide-indoles
US7446201B2 (en) 2003-09-25 2008-11-04 Wyeth Substituted heteroaryl benzofuran acids
US7268159B2 (en) 2003-09-25 2007-09-11 Wyeth Substituted indoles
US7141592B2 (en) 2003-09-25 2006-11-28 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7265148B2 (en) 2003-09-25 2007-09-04 Wyeth Substituted pyrrole-indoles
US7582773B2 (en) 2003-09-25 2009-09-01 Wyeth Substituted phenyl indoles
US7803835B2 (en) 2003-09-25 2010-09-28 Wyeth Llc Substituted acetic acid derivatives
US7163954B2 (en) 2003-09-25 2007-01-16 Wyeth Substituted naphthyl benzothiophene acids
US7186749B2 (en) 2004-08-23 2007-03-06 Wyeth Pyrrolo-naphthyl acids and methods for using them
US7754747B2 (en) 2004-08-23 2010-07-13 Wyeth Llc Oxazolo-naphthyl acids
US7605172B2 (en) 2004-08-23 2009-10-20 Wyeth Thiazolo-naphthyl acids
US7683091B2 (en) 2005-08-17 2010-03-23 Wyeth Substituted indoles and methods of their use

Also Published As

Publication number Publication date
ID16742A (en) 1997-11-06
WO1997019077A1 (en) 1997-05-29
ZA969775B (en) 1998-05-21
EP0863898A1 (en) 1998-09-16
AU7694496A (en) 1997-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19543639A1 (en) Endothelin receptor antagonists
EP0733626B1 (en) N-(Benzofuranazyl)-arylsulphonamides and their analogues useful as endothelin-receptor-antagonists
EP0922036B1 (en) Arylalkanoyl pyridazines
DE102008038221A1 (en) 7-azaindole derivatives
DE102007002717A1 (en) Heterocyclic indazole derivatives
DE102005035742A1 (en) New cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives are kinase inhibitors useful for treating e.g. cancer, hypertension, diabetes, glaucoma and bacterial infections
DE102006005179A1 (en) Aminoindazolderivate
EP1087946A1 (en) Aryl alkanoylpyridazines
DE19527568A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19537548A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19528418A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19530032A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19711785A1 (en) Endothelin receptor antagonists
US4482559A (en) 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno [2,3-c]pyridines, compositions and use
EP0882030B1 (en) 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives having an endothelin receptor antagonistic effect
DE19612101A1 (en) New aryl-benzyl-pyrimidine-carboxylic acid compounds
EP1194411B1 (en) Benzoylpyridazines
DE19653024A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19711428A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19712141A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19731571A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19606980A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19653037A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19609597A1 (en) New N-(benzothiadiazolyl)-amino-naphthylene-sulphonamide compounds

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee