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Die Erfindung betrifft die Verwendung
von 6,6'-Dihydroxy-5,5'-dimethoxy-[1,1'biphenyl]-3,3'-dicarboxaldehyde
(CAS-Nr. 2092-49-1), (Synonyme: 2,2'-Dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-diformylbiphenyl
bzw. 5,5'-Bivanillin
bzw. Dehydrodivanillin) – im
Folgenden kurz Divanillin – als
Aromastoff. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung von Divanillin
zur Vermittlung oder Verstärkung
bestimmter Geschmackseindrücke.
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Divanillin
besitzt die folgende Struktur:
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Es sind bereits diverse Aroma- und
Geschmackstoffe bekannt, die bei der sensorischen Untersuchung einen
mundfüllenden
Geschmackseindruck von Cremigkeit und Sahnigkeit vermitteln. Hierbei
kann es sich um flüchtige
oder nichtflüchtige
Verbindungen handeln. Bei den flüchtigen
Aromastoffen seien beispielsweise delta-Lactone, Acetoin und Acetoinester,
Ester höherer
Fettsäuren
oder langkettige gesättigte
oder ungesättigte Aldehyde
wie 12-Methyltridecanal, 2,4-Decadienal
oder Dodecadienal, genannt. Bei den nichtflüchtigen Verbindungen seien
beispielsweise lipolysierte Fette, modizierte Stärken, Xylooligosaccharide,
modifizierte Zucker, Zuckerester, Aminosäuren oder Pepetide genannt.
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung
war es, neue Aromastoffe anzugeben, die insbesondere einen mundfüllenden
Geschmackseindruck von Cremigkeit und Sahnigkeit, Haftfestigkeit,
Milchfettigkeit und/oder Süße vermitteln
sollten. In eigenen Untersuchungen hat sich nun überraschend gezeigt, dass Divanillin
einen angenehmen, haftfesten und mundfüllenden Geschmackseindruck
von Cremigkeit, Sahnigkeit, Milchfettigkeit, Buttrigkeit und Süße vermittelt
und deshalb die gestellte Aufgabe löst. Dies ist insbesondere deshalb überraschend,
weil beispielsweise in der
JP
07-179853 A2 Divanillin als geruchs- und geschmacklose
Substanz beschrieben wird.
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Dementsprechend wird gemäß der
JP 07-179853 A2 Divanillin
auch nicht als Aromastoff eingesetzt, sondern zu einem gänzlich anderem
Zweck, nämlich
als Antioxidans; insbesondere zur Stabilitätserhöhung in Kosmetika, Pharmazeutika
oder Lebensmitteln wird dabei die Verwendung von Divanillin als
Antioxidationsmittel angeben, wobei die Menge an Divanillin in den
fertigen Zubereitungen mit 0,001 bis 5 Gew.-%, insbesondere mit
0,01 bis 1 Gew.-% angegeben wird.
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Erwähnung findet Divanillin in
der Literatur zudem als Komponente, die beim Aufbau des Lignins
eine Rolle spielt. So kann Divanillin z.B. beim chemischen oder
enzymatischem Abbau von Holz nachgewiesen werden (Geochimica et
Cosmochimica Acta, 1992, 56, 4025–4043; Chem. Ber., 1965, 98,
1879–1892).
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Divanillin findet daneben als hautaufhellendes
Mittel (
JP 06-145040
A2 ) und als Fixateur in Parfümölen (z.B.
JP 04-255798 A2 ) Verwendung.
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Verfahren zur Herstellung von Divanillin
mit Hilfe von Oxidationsmitteln finden sich bespielsweise in Biosci.
Biotechnol. Biochem., 1999, 63 (2), 390–394; J. Org,. Chem, 1957,
22, 1299–1232
oder auch Chem. Ber., 1961, 94, 3227–3228.
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Die enzymatische Synthese ausgehend
vom Vanillin mit Hilfe von Peroxidasen und Wasserstoffperoxid wird
in Chimia, 1972, 26 (7), 366–368
beschrieben. Ein ähnlicher
Hinweis findet sich in Food Chemistry, 1997, 60 (1), 43–51.
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Vanillin ist die wertbestimmende
Komponente in Vanille-Schoten. Beim Herstellungsprozess von der geernteten
grünen
Vanille-Schote bis zur fermentierten braunen bzw. schwarzen Schote
geht mehr als die Hälfte
des ursprünglich
vorhandenen Vanillins durch enzymatische Abbaureaktionen verloren,
der Vanillin-Gehalt
wird von ursprünglich
etwa 5–6
Gew.-% im Verlaufe der Fermentation auf 2–3 Gew.-% (20.000 – 30.000 ppm)
reduziert.
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Divanillin war bisher noch nicht
als Inhaltsstoff von Vanille-Schoten – unabhängig von der Art der Entstehung
bzw. Behandlung – bekannt.
Der Nachweis des Vorkommens von Divanillin in Mengen im Bereich 10–100 ppm,
je nach Herkunftsland, in der Vanille-Schote und den daraus resultierenden
Extrakten (siehe Beispiel 3), wurde erstmals im Rahmen der dieser
Erfindung zugrunde liegenden Arbeiten erbracht.
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In der Literatur wird die Verwendung
des Divanillins als Aroma- und Geschmackstoff, d.h. als aromatisierende
Komponente, nicht beschrieben.
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Durch seinen angenehmen, haftfesten
und mundfüllenden
Geschmackseindruck von Cremigkeit, Sahnigkeit, Milchfettigkeit,
Buttrigkeit und Süße, eignet
sich Divanillin ganz besonders zur Einarbeitung in fettarme und
fettreduzierte Lebensmittel-Halbfertigwaren und verzehrfertige Lebensmittel
(wenngleich auch fettreiche Produkte durch Einsatz von Divanillin
positiv beeinflusst werden). Divanillin wird dabei als solches oder
in Form einer Aromastoffkomposition, d.h zusammen mit einem oder
mehreren weiteren Aroma- und Geschmackstoffen eingesetzt. Den immer
stärker
an Bedeutung gewinnenden fettarmen und fettreduzierten Produkten,
die durch die Reduzierung des Fettgehaltes ihren cremigen, vollen
Charakter im Vergleich zu den Vollfettprodukten eingebüßt haben,
kann durch Zugabe von Divanillin ein vollerer Geschmack, Cremigkeit,
Sahnigkeit und Milchfettigkeit verliehen werden. Beispiele für fettarme
bzw. fettreduzierte Produkte sind fettreduzierte Margarine, fettarme
Milch, fettarme Joghurts, Mager-Quark,
Instant-Desserts sowie fettreduzierte Eiscreme.
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Im Rahmen des vorliegenden Textes
werden unter einem „Lebensmittel" Stoffe verstanden,
die dazu bestimmt sind, in unverändertem,
zubereitetem oder verarbeitetem Zustand vom Menschen verzehrt zu
werden; als Lebensmittel werden insoweit auch Umhüllungen, Überzüge oder
sonstige Umschließungen
verstanden, die dazu bestimmt sind, mitverzehrt zu werden, oder
bei denen der Mitverzehr vorauszusehen ist.
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Unter einem verzehrfertigen Lebensmittel
ist ein Lebensmittel zu verstehen, das hinsichtlich der für den Geschmack
maßgeblichen
Substanzen bereits vollständig
zusammengesetzt ist. Unter den Begriff „verzehrfertiges Lebensmittel" fallen Getränke sowie
feste oder halbfeste verzehrfertige Lebensmittel. Als Beispiele
seine genannt: Tütensuppen,
die vor dem Verzehr noch mit Wasser versetzt und dann erhitzt werden
müssen
und Tiefkühlprodukte,
die vor dem Verzehr aufgetaut und auf Verzehrtemperatur erwärmt werden
müssen. Auch
die bereits genannten Produkte Margarine, Milch, Joghurt, Quark,
Instant-Desserts und Eiscreme zählen zu
den verzehrfertigen Lebensmitteln.
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Der Begriff „Lebensmittel-Halbfertigware" bezieht sich auf
Lebensmittel, die dazu bestimmt sind, erst im weiter verarbeiteteten
Zustand, nach Hinzufügen
von für
den sensorischen Eindruck (mit entscheidenden Aroma- oder Geschmacksstoffen
verzehrt zu werden.
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„Aromastoffkompositionen" sind keine Lebensmittel,
sondern sind konzentrierte Zubereitungen von Aromastoffen und/oder
Geschmacksstoffen, die dazu bestimmt sind, einem Lebensmittel einen
bestimmten Geruch oder Geschmack zu verleihen.
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Eine bevorzugte Aromastoffkomposition
zum Aromatisieren eines Lebensmittels umfasst
- – Divanillin
(vorzugsweise in der unten angegebenen Menge),
- – Vanillin
sowie
- – gegebenenfalls
einen oder mehrere weitere Aroma- und/oder Geschmackstoffe,
wobei
das Stoffmengenverhältnis
von Divanillin zu Vanillin größer ist
als 1 : 200, vorzugsweise größer als
1 : 100.
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Eine solche Aromastoffkomposition
ist einer Aromastoffkomposition, die durch Extraktion der Vanille-Schote
erhalten wird, durch ihren höheren
relativen Anteil an Divanillin deutlich überlegen.
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Weiter bevorzugt ist eine Aromastoffkomposition
zum Aromatisieren eines Lebensmittels, die synthetisches Divanillin,
natürliches
oder synthetisches Vanillin sowie gegebenenfalls einen oder mehrere
weitere Aroma- und/oder Geschmacksstoffe umfasst.
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Eine solche Aromastoffkomposition
unterscheidet sich von Aromastoffkompositionen, die durch Extraktion
der Vanille-Schote erhalten werden, dadurch, dass synthetisches
Divanillin eingesetzt wird, welches selbstverständlich kostengünstiger
ist als das natürliche
Divanillin aus der Vanille-Schote. Vorzugsweise ist auch das Vanillin
synthetischen Ursprungs. Der Fachmann ist in der Lage, synthetisches
Divanillin und natürliches
Divanillin voneinander zu unterscheiden.
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Eine weitere bevorzugte Aromastoffkomposition
zum Aromatisieren einer Halbfertigware oder eines verzehrfertigen
Lebensmittels umfasst Divanillin in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, weiter vorzugsweise 0,2 bis 5 Gew.-%,
bezogen auf die Gesamtmasse der Aromastoffkomposition, sowie einen
oder mehrere weitere Aroma- und/oder Geschmackstoffe.
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Die Aromastoffkomposition ist dabei
(der obigen Definition entsprechend) selbst kein verzehrfertiges Lebensmittel.
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Erfindungsgemäße verzehrfertige Lebensmittel
oder Lebensmittel-Halbfertigwaren umfassen Divanillin in einer Menge
im Bereich zwischen dem Geschmacksschwellenwert und 0,00099 Gew.%
(9,9 ppm), bezogen auf die Gesamtmasse des Lebensmittels, sowie
gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Aroma- und/oder Geschmackstoffe.
Der Geschmacksschwellenwert von Divanillin wurde dabei als deutlich
unterhalb von 1 ppm liegend bestimmt.
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Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße verzehrfertige
Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren, die Divanillin in
einer Menge im Bereich zwischen 0,0002 und 0,0009 Gew.-% (2 und
9 ppm) enthalten, und ganz besonders bevorzugt sind Divanillin-Mengen
im Bereich zwischen 0,0004 und 0,0007 Gew.-% (4 und 7 ppm).
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Die angegebenen erfindungsgemäßen verzehrfertigen
Lebensmittel und Lebensmittel-Halbfertigwaren unterscheiden sich
von den aus der
JP
07-179853 A2 ableitbaren Lebensmitteln durch den geringeren
Anteil an Divanillin. Tatsächlich
muss die Menge an Divanillin deutlich über den für die Zwecke der vorliegenden Erfindung
bevorzugten Werten liegen, wenn Divanillin als Antioxidationsmittel
wirken soll. Zu den gemäß der
JP 07-179853 A2 bevorzugten
höheren
Konzentrationswerten hin nimmt zudem der durch das Divanillin vermittelte
geschmackliche Eindruck der Mundfülle, Sahnigkeit usw. zu Gunsten
eines vanillinartigen Eigengeschmacks ab, was im vorliegenden Zusammenhang
als ungünstig
empfunden wird.
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Weiter bevorzugt sind verzehrfertige
Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren,
die
- – Divanillin
(vorzugsweise in der oben angegebenen Menge),
- – Vanillin
sowie
- – gegebenenfalls
einen oder mehrere weitere Aroma- und/oder Geschmackstoffe umfassen,
wobei
das Stoffmengenverhältnis
von Divanillin zu Vanillin größer ist
als 1 : 200, vorzugsweise größer als
1 : 100.
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Und schließlich sind auch verzehrfertige
Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren
bevorzugt, die
- – synthetisches Divanillin
(vorzugsweise in der oben angegebenen Menge),
- – Vanillin
sowie
gegebenenfalls
einen oder mehrere weitere Aroma- und/oder Geschmackstoffe umfassen.
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Hinsichtlich der Unterschiede zu
verzehrfertigen Lebensmitteln bzw. Lebensmittel-Halbfertigwaren, die einen Vanilleschoten-Extrakt
umfassen, verweisen wir auf unsere Ausführungen zu der erfindungsgemäßen Aromastoffkomposition,
die insoweit sinngemäß gelten.
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Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren
zum Aromatisieren eines Lebensmittels, bei dem dem zu aromatisierenden
Lebensmittel eine sensorisch wirksame Menge Divanillin zugesetzt
wird, wobei die Menge zugesetzten Divanillins 0,00099 Gew.% nicht überschreitet,
bezogen auf die Gesamtmasse des aromatisierten Lebensmittels. Hinsichtlich
der besonders bevorzugten Mengenbereiche für das zuzusetzende Divanillin
verweisen wir auf die Angaben zu den bevorzugten Mengen in verzehrfertigen
Lebensmitteln.
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Aus dem Vorgesagten ergibt sich,
dass in besonders bevorzugten Ausführungen der Erfindung Divanillin
in Kombination mit anderen Aroma- und/oder Geschmacksstoffen und/oder
Naturstoffextrakten verwendet wird. Auf diese Weise kann ein besonders
abgerundetes und verfeinertes sensorisches Profil erzielt werden.
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Beispiele für Geschmackstoffe oder Aromastoffe,
die zusammen mit dem Divanillin eingesetzt werden können, finden
sich z.B. in K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance
and Flavor Materials, 4th. Ed., Wiley-VCH,
Weinheim 2001. Es seien beispielsweise genannt: Ester (gesättigt oder
ungesättigt)
wie z.B. Ethylbutyrat, Allylcapronat, Benzylacetat, Methylsalicylat;
organische Säuren
(gesättigt
und ungesättigt)
wie z.B. Buttersäure,
Essigsäure,
Methylbuttersäure,
Capronsäure;
Alkohole (gesättigt
und ungesättigt)
wie z.B. Ethanol, Propylenglykol, Octenol, cis-3-Hexanol, Benzylalkohol,
Phenylethylalkohol; Aldehyde (gesättigt und ungesättigt) wie
z.B. Acetaldehyd, Isobutyraldehyd, Nonadienal, Benzaldehyd, 3-Phenylacetaldehyd;
Ketone wie z.B. Menthon; Ether wie z.B. 4-Hydroxy-5-methylfuranon, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2-(5H)-furanon,
2,5-Dimethyl-3-hydroxy-2(3H)-furanon,
2(5)-Ethyl-4-hydroxy-5(2)-methyl-3(2H)-furanon, p-Methoxybenzaldehyd, Guajacol,
Methoxyvinylphenol; Acetate wie z.B. Acetaldehyddiethylacetal; Lactone
wie z.B. gamma-Decalacton; Terpene wie z.B. Limonen, Linalool, Terpinen,
Terpineol, Citral (Geranial und Neral), Menthol; Sulfide und Disulfide
wie z.B. Dimethylsulfid, Difurfuryldisulfid, Methylthiopropanal;
Thiole wie z.B. Methylfuranthiol; Pyrazine und Pyrroline wie z.B.
Methylpyrazin, Acetylpyrazin, 2-Propionylpyrrolin, 2-Acetylpyrrolin.
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Um ein abgerundetes und volleres,
sahnigeres und cremigeres sensorisches Profil zu erzielen, sind Aroma-
und Geschmackstoffkompositionen vorteilhaft, die neben Divanillin
zusätzlich
ein Lacton und/oder eine Säure
enthalten. Vorteilhafte Lactone sind beispielsweise delta-Octalacton,
delta-Nonalacton, Massoilacton, delta-Undecalacton, delta-Dodecalacton, delta-Decalacton,
gamma-Nonalacton, gamma-Decalacton,
gamma-Dodecalacton, gamma-Tetradecalacton, vorteilhafte Säuren sind
beispielsweise Buttersäure,
Isobuttersäure,
Isovaleriansäure,
Capronsäure,
Caprylsäure,
Caprinsäure,
Laurinsäure,
Myristinsäure
sowie deren Ester.
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Die erfindungsgemäßen Aromastoffkompositionen
und die erfindungsgemäßen verzehrfertigen
Lebensmittel bzw. Lebensmittel-Halbfertigwaren können die üblichen Grund-, Hilfs- und
Zusatzstoffe für
Nahrungs- oder Genussmittel enthalten. Ferner können sie Wasser umfassen. Typischerweise
liegt der Anteil an üblichen
Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffen und/oder der Anteil an Wasser im
Bereich über
5 Gew.-% (bezogen auf die Gesamtmasse des verzehrfertigen Lebensmittels
oder der Lebensmittel-Halbfertigware) und ist geringer als 80 Gew.-%.
Die eingesetzten Mengen können
jedoch natürlich
auch geringer oder größer sein.
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Sofern die erfindungsgemäßen Aromastoffkompositionen
bzw. die erfindungsgemäßen verzehrfertigen
Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren neben Divanillin
auch Vanillin enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Divanillin:Vanillin
vorteilhafterweise im Bereich von 1 : 5 bis 1 : 50, bevorzugt im
Bereich von 1 : 10 bis 1 : 30. Die genannten Verhältnisse
sind besonders vorteilhaft für
Sahne-Vanille-Aromen
und vermitteln Geschmackseindrücke,
die durch einen Extrakt von Vanille- Schoten nicht erreichbar sind.
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Erfindungsgemäße Lebensmittel sind z.B. Backwaren
(z.B. Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Pralinen,
Konfekt, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), Getreideprodukte
(z.B. Frühstückscerealien,
Müsliriegel),
Milchprodukte (z.B. Milchgetränke,
Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Trockenmilchpulver, fettreduzierte
Butter, Buttermilch, Molke), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Marmeladen,
Fruchteis, Fruchtsoßen),
Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte,
Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder
Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings), alkoholische
oder nichtalkoholische Getränke
(z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige
Limonaden, isotonische Getränke,
Erfrischungsgetränke,
Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht-
oder Gemüsesaftzubereitungen),
Instantgetränke,
Fertiggerichte und Suppen, Gewürze,
Würzmischungen
sowie insbesondere Aufstreuwürzungen
(Seasonings), die im Snackbereich Anwendung finden. Erfindungsgemäße Produkte
können
auch als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder
dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen. Sie können zudem in Form von Kapseln,
Tabletten (nichtüberzogene
sowie überzogene Tabletten,
z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees,
Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen,
als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als
andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel
vorliegen.
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Die erfindungsgemäßen Divanillin enthaltenden
Zubereitungen können
hergestellt werden, indem das Divanillin als Substanz, als Lösung oder
in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in die Aromastoffkomposition
oder das Lebensmittel eingearbeitet wird.
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Zur Herstellung der Zubereitungen
kann in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform das Divanillin und
gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung
auch vorher in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin,
in Microsphären,
in Nanosphären
oder auch in Kapseln aus einer für
Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten,
anderen Polysacchariden, natürlichen
Fetten, natürlichen
Wachsen oder aus Proteinen, z.B. Gelatine, eingearbeitet werden. Eine
weitere Ausführungsform
besteht darin, dass das erfindungsgemäße Divanillin vorher mit geeigneten Komplexbildnern,
beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt β-Cyclodextrin, komplexiert
wird und in dieser Form eingesetzt wird.
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Die erfindungsgemäßen verzehrfertigen Lebensmittel,
Lebensmittel-Halbfertigwaren und Aromastoffkompositionen können weitere
Komponenten enthalten wie beispielsweise Konservierungsmittel, Antioxidantien,
Emulgatoren, Verdünnungsmittel,
Zucker, Zuckeraustauschstoffe, Zuckeralkohole, Süßstoffe, Genusssäuren, Farbstoffe,
Färbemittel,
Pigmente, geschmacksverstärkene
Mittel, Geschmackstoffe, Aromen, Nutraceuticals, Spurenelemente,
Mineralien, Vitamine, pflanzliche Extrakte und Ballaststoffe.
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Als Konservierungsmittel können die
im Lebensmittelbereich für
diese Zwecke üblichen
Mittel verwendet werden.
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Vorteilhaft werden folgende Konservierungsmittel
eingesetzt: Kochsalz, Saccharose, Essigsäure, Nitrite, insbesondere
Na-, K- und Ca-nitrit, Sulfite, insbesondere Na-, Kund Ca-sulfit.
Ausserdem können
organischen Säuren
bzw. deren Salze eingesetzt werden, insbesondere Sorbinsäure, Benzoesäure, Ameisensäure und
die Na-, Kund Ca-Salze dieser Säuren,
sowie 4-Hydroxybenzoesäureester,
Salicylsäure
und Dehydracetsäure.
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Geeignete Antioxidantien und Stoffe,
die die antioxidative Wirkung verstärken können, sind die natürlich vorkommenden
Tocopherole und deren Derivate, Tocotrienole, Flavonoide, Ascorbinsäure und
ihre Salze , alpha-Hydroxysäuren
(z.B. Zitronensäure,
Milchsäure,
Apfelsäure,
Weinsäure)
und deren Na-, Ka- und Ca-Salze,
aus Pflanzen isolierte Inhaltsstoffe, Extrakte bzw. Fraktionen davon
z.B. aus Tee, Grüntee,
Algen, Traubenkernen, Weizenkeimen, Rosmarin, Oregano; Flavonoide,
Quercetin, phenolische Benzylamine. Weiterhin sind als Antioxidantien
Propylgallat, Octylgallat, Dodecylgallat, Butylhydroxyanisol (BHA),
Butylhydroxytoluol (BHT), Lecithine, Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren verestert
mit Citronensäure,
Orthophosphate und Na-, Ka- und Ca-Salze der Monophosphorsäure und
Ascorbylpalmitat geeignet.
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Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise
Lecithine, Na-, K-, Al- Mg- und Ca-Salze der Speisefettsäuren, hydroxiliertes
Lecithin, Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren, verestert mit Essigsäure, Milchsäure, Citronensäure oder
Monoacetyl- und Diacetylweinsäure,
Succinylierte Monoglyceride, Ammoniumphosphatide, Mononatrium-Phosphat-Derivate
von Mono- und Diglyceriden von Speisefetten oder -ölen, oder Speisefett
bildenden Fettsäuren,
ethoxylierte Mono- und
Diglyceride, Zuckerester (Ester von Saccarose und Speisefettsäuren), Polyglycerin-Polyrizinoleat,
Propylenglykolester von Speisefettsäuren, Lactylester von Speisefettsäuren, Natriumstearoyllactyl-2-lactat,
Calciumstearoyllactyl-2-lactat, Stearyltartrat, Sorbitan-Monostearat,
Sorbitan-Tristearat, Sorbitan-Monolaurat, Sorbitan-Monooleat, Sorbitan-Monopalmitat,
Polysorbat 20, Polysorbat 40, Polysorbat 60, Polysorbat 65, Polysorbat
80, Stearyl-Monoglyceridylcitrat, Succistearin, Copolymer-Kondensate
von Ethylenoxid und Propylenoxid, Dioctyl-Natrium-Sulfsuccinat, Natriumlaurylsulfat,
Natriumstearylfumarat, Lactylierte Fettsäureester von Glycerin und 1,2-Propylenglykol.
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Die erfindungsgemäßen Aromastoffkompositionen
bzw. verzehrfertigen Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren
können
ein oder mehrere Verdünnungsmittel
enthalten. Vorteilhafte Verdünnungsmittel sind
beispielsweise Ethanol, Triacetin und 1,2-Propylenglykol.
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Typische Zucker, die Bestandteil
der Aromastoffkompositionen bzw. Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren
sein können,
sind Glucosesirupe, Glucose-Fructose
Sirupe, Isomerose-Sirupe, Isoglucosesirupe, Invertzuckersirupe und
kristalline Zucker wie Saccharose, Glucose, Lactose, hydrolisierte
Lactose, Sorbose, Arabinose, Xylose, Mannose, Maltose, Galactose,
Maltotriose oder Fructose genannt.
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Geeignete Zuckeraustauschstoffe sind
Zuckeralkohole wie beispielsweise Mannit, Sorbit und Sorbitsirup,
Isomalt (z.B. Palatinit®), Maltit und Maltitsirup,
Laktit, Xylit, Erythrit, Leucrose, Arabinol, Arabitol, Adonitol, Alditol,
Ducitol, Iditol, aber auch Frucooligosaccharide (z.B. Raftilose®),
Oligofructose oder Polydextrose.
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Als typische Süßstoffe, die Bestandteil der
Aromastoffkompositionen bzw. Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren
sein können,
seien Saccharin (gegebenenfalls als Na-, K- oder Ca-Salz), Aspartam (z.B.
NutraSweet®)
Cyclamat (gegebenenfalls als Na- oder Ca-Salz), Acesulfam-K (z.B.
Sunett®),
Thaumatin oder Neohesperidin-Dihydrochalkon genannt. Es können natürlich auch
andere Süßstoffe
wie Steviosid, Rebaudiosid A, Glycyrrhizin, Ultrasüß, Osladin,
Brazzein, Miraculin, Pentadin, Phyllodulcin, Dihydrochalcone, Arylharnstoffe,
trisubstituierte Guanidine, Glycyrrhizin, Superaspartam, Suosan,
Sucralose (Trichlorgalactosaccarose, TGS), Alitam, Monellin oder
Neotame® verwendet
werden.
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Geeignete Genusssäuren sind beispielsweise Citronensäure, Adipinsäure, Äpfelsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Essigsäure, Gluconsäure, Weinsäure.
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Als geschmachsverstärkende Mittel
können
Stoffe wie Natrium- und Kaliumsalze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid)
und Geschmacksverstärker
eingesetzt werden, wie z.B. Maltol, Furaneol zur Verbesserung des Süßgeschmackes
als auch Natrium-L-glutamat
(MSG, Glutaminsäure),
Inosin-5'-monophosphat
(IMP), 5-Guanosinmonophosphat
(GMP), hydrolisierte vegetabile Proteine (HVP), Hefeextrakte, Aminosäuren und
Saucenextrakte wie z.B. Boullion, Sojasauce, Würzsoße, Fischsauce, Austernsauce).
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Die erfindungsgemäßen Aromastoffkompositionen
bzw. verzehrfertigen Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren
können
darüberhinaus
gegebenenfalls ernährungsphysiologisch
wirksame Stoffe oder Stoffgemische enthalten (Nutraceuticals). Es
seien beispielsweise genannt Vitamin A und Derivate, Carotine, Vitamin
C (Ascorbinsäure),
Vitamin E (Tocopherol) und Derivate, Vitamine der B- und D-Reihe
wie Vitamin B6 (Nicotinamid), Vitamin B12, Vitamin D1, Vitamin
D3, Vitamin F, Folsäure, Biotin, Aminosäuren, Verbindungen
der Elemente Magnesium, Silicium, Phosphor, Calcium, Mangan, Eisen
oder Kupfer, Enzyme wie z.B. Bromelain, ungesättigte Fettsäuren, ω-3-Fettsäuren, mehrfach
ungesättigte
Fettsäuren, γ-Linolensäure, Ölsäure, Eicosapentaënsäure, Docosahexaënsäure und
deren Derivate, Bisabolol, Coffein, Capsaicin, Thymol, Campher,
Extrakte oder andere Produkte pflanzlicher und tierischer Herkunft,
z. B. Nachtkerzenöl,
Borretschöl
oder Johannisbeerkernöl,
Fischöle,
Lebertran, Ceramide und Ceramid ähnliche
Verbindungen, Pflanzenextrakte wie z. B. Arnika, Aloe, Bartflechte,
Efeu, Brennessel, Ginseng, Henna, Kamille, Ringelblume, Rosmarin,
Salbei, Schachtelhalm oder Thymian, Öle wie Aprikosenkernöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsamenöl, Borretschöl, Distelöl, Erdnussöl, Gamma-Oryzanol,
Hagebuttenkernöl,
Hanföl,
Haselnussöl,
Johannisbeersamenöl,
Jojobaöl,
Kirschkernöl,
Lachsöl,
Leinöl,
Maiskeimöl,
Makadamianussöl,
Mandelöl,
Nachtkerzenöl,
Nerzöl,
Olivenöl,
Pekannussöl,
Pfirsichkernöl,
Pistazienkernöl,
Rapsöl,
Reiskeimöl,
Rizinusöl,
Safloröl,
Sesamöl,
Sojaöl, Sonnenblumennöl, Teebaumöl, Traubenkernöl oder Weizenkeimöl, Ballaststoffe
wie z.B. Weizenfaser, Orangenfaser, Apfelfaser, Karottenfaser, Weizenkleie,
Fructo-Oligosaccharide (z.B. Inulin).
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Als weitere Bestandteile für die erfindungsgemäßen Aromastoffkompositionen,
verzehrfertigen Lebensmittel oder Lebensmittel-Halbfertigwaren können – wie erwähnt – übliche Grund-,
Hilfs- und Zusatzstoffe für
Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische
frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund-
oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes,
geräuchertes
und/oder gekochtes Fleisch, Ei, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder
Fruchtsäfte
oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche
Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine,
Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole
(z.B. Sorbit), natürliche
oder gehärtete
Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z.B.
Sonnenblumenöl,
Erdnussöl,
Maiskeimöl,
Olivenöl,
Distelöl,
Fischöl,
Sojaöl,
Sesamöl), Fettsäuren oder
deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene
Aminosäuren
und verwandte Verbindungen (z.B. Taurin, Kreatin, Kreatinin), Peptide,
native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B.
Peptidasen, Glycosidasen, Lipasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, geschmacksmodulierende
Stoffe (z.B. Natriumglutamat, 2-Phenoxypropionsäure, Hydroxyflavanone), Emulgatoren
(z.B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z.B. Carageenan,
Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien
(z.B. Tocopherol, Ascorbinsäure),
Chelatoren (z.B. Citronensäure),
organische oder anorganische Säuerungsmittel
(z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), zusätzliche
Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin), Süßstoffe (z.B. Saccharin, Cyclamat,
Aspartam, Neotam, Neo hesperidindihydrochalcon, Sucralose), mineralische
Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate),
die enzymatische Bräunung
verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte,
natürliche
oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide,
Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, sowie
Riechstoffe, synthetische, natürliche
oder naturidentische Aroma- und Geschmackstoffe. Die Erfindung wird
durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
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Beispiele
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen
sich alle Angaben auf das Gewicht.
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Beispiel 1
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10 g Vanillin werden in 1.000 ml
Trisacetatpuffer bei pH 5 in der Wärme bei ca. 40– 50°C gelöst. Nach Abkühlung werden
20 g einer 0,1 Gew.-%igen wässerigen
Meerrettich-Peroxidase-Lösung
(Firma Aldrich, 550 U/mg) zudosiert. Danach werden 75 ml Wasserstoffperoxid
(3 Gew.-%ig in Wasser) tropfenweise über 30 min. unter Rühren zugegeben.
Die Lösung
lässt man
dann 18 h bei 35–38°C stehen.
Das ausgefallene Divanillin wird abfiltriert und gut mit Wasser
und Methanol gewaschen und ofengetrocknet. Erhalten werden so ca.
9 g Divanillin mit einer Reinheit von etwa 90 Gew.-%.
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Beispiel 2
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Zu einer Lösung von 25 g Eisentrichlorid
in 500 ml Wasser werden 15 g Vanillin gegeben und suspendiert. Das
Gemisch wird auf 50°C
aufgeheizt und insgesamt 4 h gerührt.
Nach Abkühlung
mit einem Eisbad wird das ausgefallene Divanillin abfiltriert und
mit Wasser und Methanol gewaschen und anschließend getrocknet. Erhalten werden
so ca. 8 g Divanillin mit einer Reinheit von etwa 90 Gew.-%.
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Beispiel 3
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Zerkleinerte Vanilleschoten unterschiedlichen
Ursprunges werden mit der ca. 5 fachen Menge an Lösungsmittel
für 4–8 h bei
50°C extrahiert.
Geeignete Lösungsmittel
sind beispielsweise Ethanol/Wasser-Gemische, Methanol, Pyridin,
Dimethylsulfoxid oder N,N-Dimethylformamid. Der Extrakt wird filtriert,
eingedampft und anschließend
per HPLC-UV und LC-MS analysiert.
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Die in der nachfolgenden Tabelle
angegebenen Divanillin-Konzentrationen beziehen sich auf die Konzentration
in der eingesetzten Vanille-Schote.
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Beispiel
4 Joghurt-Masse
mit 0,1% Fett – Aromadosierung
50g /100kg
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Die Joghurt-Masse mit dem das Divanillin
enthaltenden Aroma zeichnet sich besonders durch einen volleren
Geschmack im Vergleich mit dem Standard aus. Die cremigen, sahnigen
Noten werden verstärkt,
der Joghurt erhält
mehr Mundfülle
und eine deutlich stärkere,
an Milchfett und Sahne erinnernde Note. Dieser Charakter entwickelt
sich besonders im Nachgeschmack.
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Beispiel
5 Instant-Dessert
mit Milchpulver ohne Frischmilchzugabe – Aromadosierung 50g/ 100kg
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Das Instant-Dessert mit dem das Divanillin
enthaltenden Aroma zeichnet sich besonders durch einen volleren
Geschmack im Vergleich mit dem Standard aus. Die cremigen, sahnigen
Noten werden verstärkt,
das Instant-Dessert erhält
mehr Mundfülle
und eine deutlich stärkere,
an Milchfett und Sahne erinnernde Note. Dieser Charakter entwickelt
sich besonders im Nachgeschmack.
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Beispiel
6 Speiseeis
mit niedrigem Fettgehalt – Aromadosierung
150g/100kg
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Das Speiseeis mit dem das Divanillin
enthaltenden Aroma zeichnet sich besonders durch einen volleren
Geschmack im Vergleich mit dem Standard aus. Die cremigen, sahnigen
Noten werden verstärkt,
das Speiseeis erhält
mehr Mundfülle
und eine deutlich stärkere,
an Milchfett und Sahne erinnernde Note. Dieser Charakter entwickelt
sich besonders im Nachgeschmack.
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Beispiel
7 fettreduzierte
Margarine (Halbfettmargarine) – Aromadosierung
35g/100kg
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Für
den Einsatz in Halbfettmaragarinen werden Aromen gesucht, die einen
buttrigen, cremigen an Vollfett erinnerenden Charakter haben. Bisherige
Aromen konnten diesen Anforderungen nur zum Teil entsprechen.
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Das Aroma mit Zusatz von Divanillin
vermittelt im Vergleich mit dem Standard ein deutlich verbessertes
Geschmacksbild in Richtung Butter und Vollfettcharakter.