DE10122898A1 - Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks - Google Patents

Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Hydroxyflavanonen, deren Salzen und Stereoisomeren sowie deren Gemische zur Unterdrückung oder Verminderung des bitteren und/oder metallischen Geschmackseindrucks. Fernerhin betrifft die Erfindung der Ernährung oder dem Genuss dienende oder orale pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet dadurch, dass diese einen wirksamen Gehalt an Hydroxyflavanonen, deren Salzen und Stereoisomeren sowie deren Gemischen haben.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von hydroxysubstituierten 2-Phenyl-chro­ man-4-onen (im Folgenden als Hydroxyflavanone bezeichnet), deren Salzen und Stereoisomeren sowie Gemischen derselben zur Maskierung oder Verminderung des bitteren und/oder metallischen Geschmackseindrucks. Fernerhin betrifft die Erfin­ dung der Ernährung oder dem Genuss dienende oder orale pharmazeutische Zube­ reitungen, gekennzeichnet dadurch, dass diese einen wirksamen Gehalt an den bezeichneten Hydroxyflavanonen, deren Salzen und Stereoisomeren sowie Gemi­ schen derselben besitzen.
Nahrungs- oder Genussmittel enthalten häufig verschiedene Bitterstoffe, die zwar einerseits charakteristisch sind (z. B. Coffein in Tee oder Kaffee), andererseits den Wert aber auch stark mindern können (z. B. Limonoide in Zitrus-Säften, bitterer Nachgeschmack vieler künstlicher Süßstoffe wie Aspartam oder Saccharin). Zur Senkung des natürlichen Gehalts an Bitterstoffen ist daher oft eine nachträgliche Behandlung nötig, beispielsweise extraktiv wie bei der Entcoffeinierung von Tee bzw. Kaffee, oder enzymatisch, z. B. Behandlung von Orangensaft mit einer Glycosi­ dase zur Zerstörung des bitteren Naringins oder Einsatz von speziellen Peptidasen bei der Reifung von Käse. Diese Behandlung ist belastend für das Produkt, erzeugt Abfallstoffe und bedingt z. B. auch Lösungsmittelreste und andere Rückstände (Enzyme) in den Produkten. Daher ist es wünschenswert, Stoffe, bevorzugt natür­ liche oder naturidentische Stoffe zu finden, die den bitteren Geschmack oder Nach­ geschmack wirkungsvoll unterdrücken oder zumindest vermindern können.
Besonders wichtig ist die Unterdrückung des bitteren Geschmacks bei vielen phar­ mazeutischen Wirkstoffen, da dadurch die Bereitschaft der Patienten, insbesondere bei bitterempfindlichen Patienten wie Kindern, die Zubereitung oral zu sich zu neh­ men, deutlich erhöht werden kann. Viele pharmazeutische Wirkstoffe, beispielsweise Chinin, haben einen ausgeprägten bitteren Geschmack und/oder Nachgeschmack.
Bisher sind wenige Stoffe beschrieben worden, die die Bitterkeit unterdrücken und dabei keinen Eigengeschmack besitzen. So werden in US-A 6,083,459 als Bitter- Maskierer wirkende Aminosäurederivate beschrieben, die aber nicht in der Natur vorkommen. 2(-4-Methoxyphenoxy)propionsäure-Natriumsalz (Lactisol) zeigt einen schwachen bitter-reduzierenden Effekt bei relativ hohen Dosen (450 ppm), wie in Chem. Senses, 1994, Bd. 19, S. 349 ff. berichtet; problematisch ist aber, dass die Substanz gleichzeitig den süßen Geschmackseindruck unterdrückt (US-A 4,567,053). Das Neohesperidindihydrochalcon zeigt auch einen bitter-reduzierenden Effekt, ist aber vor allem ein Süßstoff (vgl. Manufacturing Chemist 2000, Juli-Heft, S. 16-17), der in nicht-süßen Anwendungen auch störend wirkt. In US-A 5,580,545 wird zwar für einige Flavone (2-Phenylchrom-2-en-4-one) geschmacksverändernde Eigen­ schaften beschrieben, eine Bitter-reduzierende oder -unterdrückende Wirkung wurde aber nicht gefunden.
Natriumchlorid zeigt einen bitter-maskierenden Effekt gegen viele Bitterstoffe (z. B. Nature, 1997, Bd. 387, S. 563); allerdings kann die Aufnahme größerer Mengen Salz z. B. zu Herz-Kreislauferkrankungen führen.
Eingedickte Extrakte aus Herba Santa bzw. einfache wässrige oder alkoholische Aus­ züge aus derselben zeigen eine schwach bitter-maskierende Wirkung gegenüber Chinin; bisher wurden aber die einzelnen Inhaltsstoffe nicht auf ihre Wirkung unter­ sucht; zudem zeigen die Extrakte einen recht starken kräuterartigen Eigengeschmack.
In WO 00/21 390 wird Polyglutaminsäure als Bitterkeit-unterdrückendes Agens beschrieben; dabei werden relativ hohe Konzentrationen im Bereich um 1 Gew.-% benötigt. Ein Lipoprotein, bestehend aus -Lactoglobulin und Phosphatidinsäure, zeigt ebenfalls einen bitter-maskierenden Effekt (EP-A 635 218). Solche Polymere sind allerdings schwierig zu charakterisieren und zu standardisieren.
Das Flavonglycosid Neodiosmin (5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-7- O-neohesperidosyl-chrom-2-en-4-on) zeigt eine Bitter-unterdrückende Wirkung (US-A 4,154,862), zeichnet sich aber durch einen Disaccharid-Rest aus, der die Her­ stellung und Anwendbarkeit der Substanz erschwert.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, einfach zugängliche niedermolekulare Stoffe zu finden, die einen Bitter-unterdrückenden Effekt gegen eine Vielzahl von Bitterstoffen zeigen.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
wobei
R1 bis R9 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Methyl-, Ethyl-, 1-Propyl-, 2-Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, 1-Propyloxy- oder 2- Propyloxygruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1 bis R9 eine Hydroxygruppe darstellt,
als Bestandteil von in der Ernährung oder dem Genuss dienenden sowie oralen pharmazeutischen Zubereitungen, enthaltend mindestens einen Bitterstoff oder einen Stoff, der einen bitteren Nachgeschmack verursacht, zur Maskierung oder Ver­ minderung des bitteren oder metallischen Geschmackseindrucks.
Bitterstoffe im Sinne der Erfindung können beispielsweise sein: Xanthinalkaloide (z. B. Coffein, Theobromin), Chinolinderivate (z. B. Chinin), Limonoide (z. B. Limonin aus Zitrusfrüchent), Polyphenole (z. B. Catechine, Flavonole, γ-Oryzanol, Hespe­ ritin), pharmazeutische Wirkstoffe (z. B. Fluorchinolon-Antibiotika, Aspirin, β-Lac­ tam-Antibiotika, Ambroxol), Denatoniumbenzoat, Sucraloseoctaacetat, Kalium­ chlorid, Magnesiumsalze, Harnstoff, bittere Aminosäuren (z. B. Tryptophan) und bittere Peptidbruchstücke (z. B. mit endständigem Leucin- oder Isoleucinrest).
Stoffe, die einen bitteren Nachgeschmack im Sinne der Erfindung haben, können beispielsweise sein: Aspartam, Neotam, Saccharin und Cyclamat.
Die der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen im Sinne der Erfin­ dung sind z. B. Backwaren (z. B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z. B. Schokoladen, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z. B. Kaffee, Tee, Wein, Bier, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instant­ getränke, Fleischprodukte (z. B. Schinken, Wurstzubereitungen), Getreideprodukte (z. B. Frühstückscerialien, Müsliriegel), Milchprodukte (z. B. Milchgetränke, Milch­ eis, Joghurt, Kefir, Käse, Trockenmilchpulver, Molke), Fruchtzubereitungen (z. B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen), Gemüsezubereitungen (z. B. Ketchup, Soßen), Knabberartikel (z. B. frittierte Kartoffelchips, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z. B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings), Gewürze, Riech-, Aroma- und Geschmacksstoffkom­ positionen, Würzmischungen, Fertiggerichte und Suppen. Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung, insbesondere bevorzugt die Riech-, Aroma- und Geschmacks­ stoffkompositionen sowie Würzmischungen können auch als Halbfertigware zur Her­ stellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen.
Orale pharmazeutische Zubereitungen im Sinne der Erfindung sind Zubereitungen, die z. B. in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z. B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Fest­ stoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen vorliegen und als verschreibungspflichtige, apothekenpflichtige oder sonstige Arzneimittel oder als Nahrungsergänzungsmittel verwendet werden.
Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei
R2, R4, R5 und R9 Wasserstoffatome darstellen,
R1, R3, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Methyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R6 bis R8 eine Hydroxygruppe darstellt,
als Bestandteil von in der Ernährung oder dem Genuss dienenden sowie oralen pharmazeutischen Zubereitungen, enthaltend mindestens einen Bitterstoff oder einen Stoff, der einen bitteren Nachgeschmack verursacht, zur Maskierung oder Verminderung des bitteren oder metallischen Geschmackseindrucks.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei
R2, R4, R5, R8 und R9 Wasserstoffatome darstellen,
R1, R3 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxy- oder Methoxy­ gruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1 und R3 eine Hydroxygruppe darstellt,
und
R7 eine Hydroxygruppe darstellt,
in der Ernährung oder dem Genuss dienenden sowie oralen pharmazeutischen Zube­ reitungen, enthaltend mindestens einen Bitterstoff oder einen Stoff, der einen bitteren Nachgeschmack verursacht, zur Maskierung oder Verminderung des bitteren oder metallischen Geschmackseindrucks.
Die erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone können bevorzugt als ein- oder - im Falle mehrerer Hydroxygruppen - mehrwertige Anionen vorliegen, wobei als Gegenkatio­ nen die einfach positiv geladenen Kationen der ersten Haupt- und Nebengruppe, das Ammoniumion, ein Trialkylammoniumion, die zweiwertig geladenen Kationen der zweiten Haupt- und Nebengruppe sowie die dreiwertigen Kationen der 3. Haupt- und Nebengruppe dienen, bevorzugt Na+, K+, NH4+, Ca2+, Mg2+, Al3+ und Zn2+.
Die erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone können als (2S)- oder (2R)-Enantiomer oder als Mischung der beiden vorliegen. Bevorzugt liegen die erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone als (2S)-Enantiomer oder als an (2S)-Enantiomer angereichertem Gemisch vor.
Ohne die Erfindung damit einzuschränken, seien als beispielhafte Verbindungen genannt: 2-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-on (Naringenin), 2-(3,4-Di­ hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-on (Eriodictyol) und 2-(4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-on (Homoeriodictyol), deren (2S)- oder (2R)-Enantiomere oder Gemische derselben sowie deren ein- oder mehrwertigen Phenolatsalze mit Na+, K+, NH4 +, Ca2+, Mg2+ oder Al3+ als Gegenkationen.
Im folgenden Schema sind die Strukturen der insbesondere bevorzugten erfindungs­ gemäßen Beispiele verdeutlicht:
Insbesondere bevorzugt sind die Mono- und Dinatriumsalze des (+)-(2S)-Homoerio­ dictyols.
Selbstverständlich können die verschiedenen erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone, deren Stereoisomere und Salze jeweils alleine oder als Gemische erfindungsgemäß verwendet werden.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Hydroxyflava­ none auch in sehr geringen Konzentrationen den bitteren Geschmackseindruck einer Vielzahl von Bitterstoffen, insbesondere von Methylxanthinen wie z. B. Coffein, Alkaloiden, wie z. B. Chinin, Flavonoiden wie z. B. Naringin, anorganischen Salzen wie Kaliumchlorid oder Magnesiumsulfat, pharmazeutischen Wirkstoffen wie z. B. β- Lactamantibiotika reduzieren oder sogar vollständig unterdrücken können, wobei es besonders vorteilhaft ist, dass die erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone nahezu keinen Eigengeschmack besitzen. Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone direkt in der Zubereitung bei der Aufnahme in den Mund wirk­ sam, und müssen nicht zeitlich vor dem Bitterstoff aufgenommen werden.
Ein Teil der Hydroxyflavanone sind schon lange bekannt und wurden in der Natur gefunden; z. B. kommt Naringenin als Glycosid gebunden in Pampelmusen vor; Homoeriodictyol wurde als Minorkomponenten aus Chryothamnus spp. (Phytochemistry, 1999, Band 51, Heft 6, S. 771-780) und zusammen mit Eriodictyol aus Eriodictyon californicum isoliert (J. Am. Chem. Soc. 1940, Band 62, S. 3285).
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind der Ernährung oder dem Genuss dienende oder orale pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen wirksamen Gehalt an Hydroxyflavanonen, deren Salze sowie deren Gemische enthalten. Sie enthalten in der Regel 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,00001 bis 1 Gew.-%, insbesondere aber 0,0001 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an erfindungsgemäßen Hydroxyflavanonen, deren Salzen sowie deren Gemische. Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel oder orale pharmazeutische Zuberei­ tungen können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vor­ zugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, auf­ weisen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, die als Halbfertigwaren dienen, enthalten in der Regel 0,0001 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 80 Gew.-%, insbesondere aber 0,01 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an erfindungsgemäßen Hydroxyflavanonen, deren Salzen sowie deren Gemische.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, enthaltend eins oder mehrere der erfindungs­ gemäßen Hydroxyflavanone, werden hergestellt, dergestalt, dass die erfindungsge­ mäßen Hydroxyflavanone als Substanzen, als Lösung oder in Form eines Gemischs mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in die der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen eingearbeitet werden.
Zur Herstellung der Zubereitungen können in einer weiteren Ausführungsform die erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung auch vorher in Emulsionen, in Liposomen, z. B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z. B. aus Stärke, Stärkederivaten, anderen Polysacchariden, natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen oder aus Proteinen, z. B. Gelatine, eingearbeitet werden. Eine weitere Ausführungs­ form besteht darin, dass die erfindungsgemäßen Hydroxyflavanone vorher mit geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrin­ derivaten, bevorzugt β-Cyclodextrin, komplexiert werden und in dieser Form einge­ setzt werden.
Als andere Bestandteile für die erfindungsgemäßen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen können weitere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z. B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z. B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Frucht­ säfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlen­ hydrate (z. B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylo­ pektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), natürliche oder gehärtete Fette (z. B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z. B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z. B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht­ proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z. B. Taurin), Peptide, native oder prozessierte Proteine (z. B. Gelatine), Enzyme (z. B. Peptidasen), Nuklein­ säuren, Nucleotide, geschmacksmodulierende Stoffe (z. B. Natriumglutamat, 2-Phen­ oxypropionsäure), Emulgatoren (z. B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z. B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z. B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z. B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z. B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z. B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citro­ nensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), zusätzliche Bitterstoffe (z. B. Chinin, Coffein, Limonin), Süßstoffe (z. B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam), mineralische Salze (z. B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z. B. Sulfit, Ascorbinsäure), ethe­ rische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpig­ mente (z. B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate). Gewürze, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien und nicht den bitteren Geschmack betreffende Geschmackskorrigentien.
Als andere Bestandteile für die erfindungsgemäßen oralen pharmazeutischen Zube­ reitungen können alle üblicherweise weiteren Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für orale pharmazeutische Zubereitungen verwendet werden. Als Wirkstoffe können alle bitter oder metallisch schmeckenden oral formulierbaren pharmazeutischen Wirkstoffe verwendet werden. Die Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe können in an sich bekannter Weise in die oralen Applikationsformen überführt werden. Dies geschieht unter Verwendung inerter nichttoxischer, pharmazeutisch geeigneter Hilfs­ stoffe. Hierzu zählen u. a. Trägerstoffe (z. B. mikrokristalline Cellulose), Lösungs­ mittel (z. B. flüssige Polyethylenglycole), Emulgatoren (z. B. Natriumdodecylsulfat), Dispergiermittel (z. B. Polyvinylpyrrolidon), synthetische und natürliche Biopoly­ mere (z. B. Albumin), Stabilisatoren (z. B. Antioxidantien wie Ascorbinsäure), Farb­ stoffe (z. B. anorganische Pigmente wie Eisenoxide) oder Geruchskorrigentien sowie nicht den bitteren Geschmack betreffende Geschmackskorrigentien.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch noch eine Aroma­ komposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzu­ runden und zu verfeinern. Geeignete Aromakompositionen enthalten z. B. synthe­ tische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe. Als besonders vorteilhaft wird dabei angesehen, dass der bittere oder metallische Geschmackseindruck von in den erfindungsgemäßen Aromakompositionien enthaltenenen Aroma- oder Riechstoffen unterdrückt oder vermindert werden kann und damit das gesamte Aroma- oder Geschmacksprofil verbessert wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der der Ernährung oder dem Genuss dienenden oder pharmazeutischen Zubereitungen als Halbfertigwaren zur Unterdrückung oder Reduzierung des bitteren Geschmacks oder Nachge­ schmacks von daraus gefertigten Zubereitungen als Fertigwaren.
Beispiele
Die Beispiele dienen nur zur Verdeutlichung der Erfindung, ohne diese damit einzu­ schränken.
Beispiel 1 Entbitterung von Schwarztee
Zwei verschiedene Schwarzteesorten wurden mit kochendem Wasser aufgebrüht (3 g Tee auf 100 ml, 3 min ziehen lassen, filtrieren) und anschließend von einer Experten­ gruppe verkostet. Die Bitterkeit wurde mit einer Skala von 1 bis 5 bewertet (1 gerade wahrnehmbar bitter, 5 sehr bitter). Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben:
Tabelle 1
Beispiel 2 Maskierung des Bittergeschmacks eines -Lactam-Antibiotikums
Es wurden eine Lösung von Faropenem-Daloxat ([5R-[3(R*),5α,6α(R*)]]-6-(1- Hydroxyethyl)-7-oxo-3-(tetrahydro-2-furanyl)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene- 2-carbonsäure-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl-ester, CAS-Nr. 141702-36-5, 0,1 Gew.-% in Wasser, Probe 1) und eine Mischung von Faropenem-Daloxat + Homoeriodictyol-Dinatriumsalz (je 0,1 Gew.-%, in Wasser, Probe 2) angefertigt. Einer Gruppe von 7 Prüfern wurden jeweils 3 Proben zur Unterschiedsprüfung vor­ gelegt. 4 Prüfer erhielten die Probe 1 als Doppelprobe, 3 Prüfer die Probe 2 als Doppelprobe. Dabei werden die Proben in unterschiedlicher Reihenfolge verkostet.
Von 7 Prüfern haben 7 die Einzelprobe richtig erkannt. Die durchschnittliche Bitter­ intensität der Probe 1 wurde mit 5, die von Probe 2 mit 2 bewertet (Skala 1 bis 5).
Beispiel 3 Bitter-Reduzierung einer Coffeinlösung durch (2S)-Homoeriodictyol- Dinatriumsalz
Um die Reduzierung des Bitter-Eindrucks zu quantifizieren, wurde die Bitterkeit einer 500 ppm enthaltenden Coffeinlösung und einer Probe, die 500 ppm Coffein und eine wechselnde Menge (2S)-Homoeriodictyol-Dinatriumsalz enthielt, bestimmt.
Zur Einstufung der Prüfproben wurde eine Referenzreihe mit 10 verschiedenen Kon­ zentrationen von Coffein in Wasser (50, 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400, 450 und 500 ppm) hergestellt. In der folgenden Abbildung ist die Abhängigkeit der Bitter- Erkennung von der zugesetzten Menge Homoeriodictyol-Dinatriumsalz zu erken­ nen:
Fig. 1 zeigt den Verlauf der Bitterintensität einer 500 ppm Coffein enthaltenden Lösung bei steigender Konzentration an (2S)-Homeriodictyol-Dinatriumsalzkonzen­ tration im Vergleich zu einer Konzentrationsreihe von Coffein (100 bis 500 ppm)
Beispiel 4 Bitter-Reduzierung einer Coffeinlösung durch verschiedene Hydroxy­ flavanone
Analog zu Beispiel 3 wurde eine Coffeinlösung (500 ppm) mit bzw. ohne 100 ppm (2S)-Homoeriodictyol, (2S)-Homoeriodictyol-Dinatriumsalz, (2S)-Eriodictyol und (2S)-Naringenin verkostet und anhand der Referenzreihe eingestuft.
Fig. 2 zeigt die Einschätzung der Coffein-Intensität einer 500 ppm Coffein und 100 ppm eines beispielhaften Hydroxyflavanons enthaltenden Lösung.

Claims (13)

1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
wobei
R1 bis R9 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Methyl-, Ethyl-, 1-Propyl-, 2-Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, 1- Propyloxy- oder 2-Propyloxygruppen bedeuten können, mit der Maß­ gabe, dass mindestens einer der Reste R1 bis R9 eine Hydroxygruppe darstellt,
als Bestandteil von in der Ernährung oder dem Genuss dienenden sowie oralen pharmazeutischen Zubereitungen, enthaltend mindestens einen Bitterstoff oder einen Stoff, der einen bitteren Nachgeschmack verursacht, zur Maskierung oder Verminderung des bitteren oder metallischen Geschmacks­ eindrucks.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I),
R2, R4, R5 und R9 Wasserstoffatome darstellen und
R1, R3, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxy­ gruppen, Methyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R6 bis R8 eine Hydroxygruppe darstellt.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I),
R2, R4, R5, R8 und R9 Wasserstoffatome darstellen und
R1, R3 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxy- oder Methoxygruppen bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste der Reste R1 und R3 eine Hydroxygruppe darstellt,
und
R7 eine Hydroxygruppe darstellt.
4. Verwendung von 2-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-on (Narin­ genin), 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-on (Eriodictyol) und 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-on (Homo­ eriodictyol) als Bestandteil in der Ernährung oder dem Genuss dienenden sowie oralen pharmazeutischen Zubereitungen, enthaltend mindestens einen Bitterstoff oder einen Stoff, der einen bitteren Nachgeschmack verursacht, zur Maskierung oder Verminderung des bitteren oder metallischen Geschmacks­ eindrucks.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als ein- oder, im Falle mehrerer Hydroxygruppen, mehrwertige Anionen vorliegen, wobei als Gegenkationen die einfach positiv geladenen Kationen der ersten Haupt- und Nebengruppe, das Ammoniumion, ein Trialkylammoniumion, die zweiwertig geladenen Kationen der zweiten Haupt- und Nebengruppe sowie die dreiwertigen Katio­ nen der 3. Haupt- und Nebengruppe dienen.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als (2R)- oder (2S)-Enantiomere oder als Gemisch derselben vorliegen.
7. Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen, dadurch gekenn­ zeichnet, dass sie 0,000001 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt­ gewicht der Zubereitung, an Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
wobei
R1 bis R9 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Methyl-, Ethyl-, 1-Propyl-, 2-Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, 1- Propyloxy- oder 2-Propyloxygruppen bedeuten können, mit der Maß­ gabe, dass mindestens einer der Reste R1 bis R9 eine Hydroxygruppe darstellt,
enthalten.
8. Orale pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zube­ reitung, an Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
wobei
R1 bis R9 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Methyl-, Ethyl-, 1-Propyl-, 2-Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, 1- Propyloxy- oder 2-Propyloxygruppen bedeuten können, mit der Maß­ gabe, dass mindestens einer der Reste R1 bis R9 eine Hydroxygruppe darstellt,
enthalten.
9. Als Halbfertigwaren vorliegende Zubereitungen nach einem der Ansprüche 7 oder 8.
10. Als Riech-, Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen sowie Würz­ mischungen vorliegende Zubereitungen nach einem der Ansprüche 7 bis 9.
11. Zubereitungen nach einem der Ansprüche 7 bis 10, enthaltend mindestens einen Bitterstoff.
12. Zubereitungen nach einem der Ansprüche 7 bis 11, enthaltend mindestens einen weiteren bitter-maskierenden Stoff.
13. Zubereitungen nach einem der Ansprüche 7 bis 12, enthaltend eine zusätz­ liche Aromakomposition.
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